153906. lajstromszámú szabadalom • Eljárás acil-amino-vegyületek előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. I. 17. (Cl—601) Svájci elsőbbsége: 1965. I. 18., 1965. IV. 01., 1965. V. 10., 1965. X. 20. Közzététel napja: 1967. II. 22. Megjelent: 1968. I. 15. 153906 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5, Nemzetközi osztály: C 07 d Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Hans Bickél vegyész, Binningen/BL, Dr. Rolf Bosshardt vegyész, Basel, Dr. Bruno Fechtig vegyész, Binningen/BL, Dr. Karl Schenker vegyész, Basel, Dr. Jakob Urech vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: Ciba Aktiengesellschaft, Basel, Svájc Eljárás acil-amino-vegyületek előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű, gyógyászati hatékonyságú új amino-cefalosporánsav-származékok előállítására. A képletben Rí és R2 azonosak vagy eltérők lehetnek és hidrogénatomot vagy adott esetben szübszti- 5 tuált egyértékű szénhidrogén-gyököt vagy szénen keresztül kapcsolódó egyértékű heterociklusos gyököt jelentenek, vagy pedig együtt adott esetben heteroatomokkal megszakított és/vagy szubsztituált kétértékű szénhidrogén-gyököt je- 10 lentenek. R3

szabad hidroxil-csoportot, vagy karbonsavval észterezett hidroxil-csoportot jelent, amelyben az észter oxigénatomjait kénatomok helyettesíthetik, vagy adott esetben N-szubsztituált kar- 15 bamoil-oxi-csoportot jelent, amelyben az oxigénatomokat kén helyettesítheti, vagy guanil-merkapto- vagy alfa-imino-alkil- vagy aralkil-merkapto-osoportot, szekunder, tercier vagy kvaterner amino-csoportot, például alifásán, aroma- 20 san vagy heterociklussal éterezett merkapto-csoporbot, azid-gyököt vagy tioszulfát-csoportot jelent, míg R4 jelentése hidroxU-csoport, vagy R3 és R4 együtt az O-lakton-oxigént jelenthetik, vagy adott esetben belső sokat, vagyis 25 olyan vegyületeket jelenthetnek, amelyekben R4 egy negatív töltésű oxigénatom, és R3

egy pozitív töltésű nitrogénatomot tartalmaz. Egyértékű, adott esetben szubsztituált szénhidrogén-gyökök lehetnek elsősorban alacsony 30 alku-, egygyűrűs vagy kétgyűrűs aril- vagy aril-alacsony-^alkil-gyökök, különösen egygyűrűs gyökök, így adott esetben szubsztituált fenil-, toluil- vagy ibenzil-gyökök; egyértékű, adott esetben szubsztituált heterociklusos gyökök, például az egygyűrűs vagy kétgyűrűs heterociklus-gyökök vagy heterociklus-alaesony-alkil-gyökök, célszerűen az 5—'6 igyűrűatomos és 3-ig terjedő számú heteroatomot tartalmazó, különösen az egygyűrűs, aromás jellegű heterociklus-gyökök, amelyek 5—6 gyűrűatomot és kén-, oxigén- vagy nitrogénatomot tartalmaznak, amilyen gyökök pl. a tienil, furil, piridil, pikolil, pirril, vagy a megfelelő heterociklusos-alacsony-alkil-gyökök, mint a tenil, furfuril és a piridil (Il)-metil. Ezeknek az alifás szénhidrogén-gyököknek vagy aromás, aralifás vagy heterociklusos gyűrűknek a szubsztituensei például egy vagy több azonos vagy különböző funkcionális csoportok lehetnek, így hidroxil-csoportok, alacsony-alkoxi- vagy alaGsony-alkil-merkapto-csoporbok, szabad vagy észterezett karlboxil-«;soportok, aminő-csoportok, nitro-csoportok, cián- vagy karbonil-csoportok, és különösen halogénatomok vagy trifluor-metil-csoportok és gyűrűk esetében alacsony-alkil-csoportok is. Kétértékű, adott esetben szubsztituált szénhidrogén-gyökök példáiként említjük a telített vagy telítetlen alifás, cikloalifás vagy aralifás 153906