153901. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkanolamin-származékok előállítására
153901 majd 15 rész etilaoetáttal extraháljuk. Az etilacetátos extraktot vízmentes magnéziumszulfát felett szárítjuk, szűrjük, majd a szűrlethez 5 rész, 60—80 C°-on forró petrolétert .adunk. A kiváló csapadékot szűrjük, majd etilacetát és 60—60 C°-on forró petroléter elegyéből kristályosítjuk. A termék l-^C-l-mietánszulforólamido-fenoxijHSHÍN-íbenzil-izoiprop'ilai-ninc^-aí-piropanol, op.: 112—114 C°. 2. példa Az 1. példában leírt eljárást, azzul a különbséggel végezzük -el, 'hogy a 0,5 rész l-(4-metán-ÍKul; fonilamidOHf.enoxi)-!3-(Ni-ben2Íil-Í2oproipila;mi' no)-2-propanol helyett 0,6 rész l-í(4-benzcilszulfonilamido-fenoxi)-3^('N-'benzil-izopiroip(.IiaiTiiino)-2-propanolt alkalmazunk. Etilacetát és 60—80 C-on forró petroléter elegyéből történő át kristályosítás után 130 C°-on olvadó l-i(4-benzolszulfoniliam,ido-feno(xi)-3-!(N-benzil-izoipropil)ainino)-2-propan-ol helyett 0,6 rósz l-(4-banz!0'läzulíonilam:icliOMfenoíxi)-3-((iN-.beinzil-izopropiila:mii,n.o)-2-.propanolt alkalmazunk. Etilaceíát és 60—80 C°-on forró petroléter elegyéből történő ét-kristályosítás után 130 C°-o-n olvadó l-i(4-benzolszul:foni,lianiido-fenQxi)-!3-izopriopilaim,Í!niO-2--propanolt kapunk. A kiindulási anyagként használt l-(4-benzolszul.fonilamido-fenoxi)-3-(N-benzü-iz-opropilammo)-2-.propanol (op.: 130—132 C°, ciklohexán-os átkristályosítás után) az 1. példa végén, az l-i(4-metánszuffionilamid!>-fenoxi)-3L '(N-benzil-izopropilamino^2-prapainol előállításánál ismertetett módszerrel készíthető azzal a változtatással, hogy metánszulfonilklorid helyett benzolszulfonilkloiridot alkalmazunk. 3. példa 2 rész l-<(4-aeetamido~fenoxi)--2,3-ep©xi-propán és 10 rész izopropilamin elegyét szobahőmérsékleten 16 órán át keverjük. A keletkező oldatot vákuumban szárzara pároljuk és a maradékot butilaoefcátból kristályosítjuk. A termék 134—136 C°-on olvadó l^(4-aeetami,do^fenoxi)-3-Í2opropilamino-2-p-ropanol. Az ily módon előállított bázist meleg izopropanolban oldjuk és az oldathoz feles mennyiságii éteres sásavolda-tot adunk. Az elegyet hűtés után leszűrjük, a szilárd anyagot éterrel mossuk és szárítjuk. A kapott termék l-(4-acetamido-fenoxi)-3-izo, propá l lamino^2-prcpanol-hidrokloiridm-ono-hidrát, op.: 140—142' C°. A kiindulási anyagként használt l~<4-acetamido-fenoxi)-2,3-epaxi-prapán a következőképpen állítható elő: 4,5 rész 4-acetamido^fenol, 1,5 rész nátriumhidroxid és 50 rész víz oldataihoz 15 C°-on 3,5 rész epiklónhidrint adunk. A rea-kcíóelegyet szobahőmérsékleten 16 órán át keverjük, a kiváló csapadékot szűrjük, majd vízzel mossuk. A termék l-(4-ace: tamido-fenoxi)-2,3-£poxi-propán, OD.: HOC, 4. példa 0,08 rész l-(4-aoeíaniido^íenoxi)-2,3-epoxiprepán, 8 rész tercier butilamin és 12 rész eta-5 nol elegyét zárt lombikban 100 C-om 10 órán át keverjük. A kapott oldatot szárazra pároljuk, a maradékot 8 rész etilacet-átb-an oldjuk és 4 rész petrolétert (forráspont: 60—80 C°) adunk hozzá. Az elegyet szűrjük, a szűrőn maradt 10 anyagra, nincs szükségünk. A szű-rletet szo-balhőmérsékletem. 1—3 napon át állni hagyjuk, majd ismét szűrjük. A kiváló szilárd anyag etilacetátból történő átkristályosítása után 126 C°-on olvadó l--(4-iaoetamido'-feno!XÍ)-3-uercisir butilami-15 no-2-propanolt kapunk. A fenti eljárással más származékokat is előállítottunk azzal a különbséggel, bogy tercierbutilamin helyett a megfelelő amin kiindulási anyagot alkalmaztuk. Az ily módon előállított 20 vegyületeket az 1. képiétől dalon tüntettük fel. 5. példa Az 1. példa első1 részében leírt módszert azzal 25 a változtatással hajtottuk: végre, hogy l-(4-metánszulfeniilamiida--fejnoxi)-3-i(!N--íbenz!Íl--izopropilamino)-2-propanol helyett a megfelelő 3-i(N-benzil-izopirapilamino)-2-prapanol-származékot alkalmazzunk. Az ily módon előállított vegyüle;;0 tekét, azok olvadáspont ját, valamint a kristályosításnál használt -oldószert a 2. képlet-oldalon tüntetjük f-el. A kiindulási anyagok az 1. példa utolsó- ré^-35 szében ismertetett eljárással állíthatók elő azzal a különbséggel, hogy metánszuJíonilkl-oirid helyett a megfelelő savkloridot alkalmazzuk. A felhasznált l-.(4-p-klór-b-enzamido-fenoxi)-3--<N"b:enzi-l-izapropilamino)-2^propanol' olvadás-40 pontja etanolos átkristályosítás után 120—12-2 C°, míg a többi kiindulási anyag tisztaságát nem határoztuk meg fizikai állandókkal. 45 6. példa 2,7 rész l-<(4-benzamid'0--fenoxi)-2,3-epaxi-p;r-opán 10 rész izopropi-la-min elegyét vi-sszafolyató hűtő alatt egy órán át melegítjük. A kapo-tt reakcióelegyet vákuumban szárazra pároljuk és a 5Q maradékot n-propanol és butil-acetá-t elegyéből kristályosítjuk. A tarmék 172-—174 C°-on olvadó l-i(4-bcinz;arnr ido-'fenoxi)-3-izi3ip!ropálaminoM2-pro"panol. A kiindulási anyagként használt l-(4-benzami-55 d-o-í'©n-oxi)-2,3-3pioxi-propán az alábbi módszerrel állítható elő: 15,8 rész -epiklórhidrint 15 C°-on 42 rész 4-benzamido-fenil, 8 rész nátriumhidroxid és 60 100 rész víz oldatához- adunk. A reakeióelegyet szobahőmérsékleten 16 órán át keverjük, szűrjük, a szilárd anyagot vízzel mossuk és izopropanolbótl átkristályosítjuk. A termék- 138—139 C°-on olvadó l-(4-benzamido-fenoxi)-2,3-epoxi-65 propán. , • -4
