153901. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkanolamin-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADAIMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1965. IX. 30. Nagy-Britannia elsőbbsége: 1964. IX. 30. és 1965. IX. 08. Közzététel napja: 1967. III. 22. Megjelent: 1968. I. 15. (CE—508) 153901 izabadalmi oáziaty; 12 q 1—13 Nemzetközi Tsztály: C 07 c4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Howe Ralph és Smith Leslie Harold,' Macclesfield, Nagy-Britannia Tulajdonos: Imperial Chemical Industries Limited cég, London, Nagy-Britannia Eljárás alkanolamin-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás új ^-adrenergetikus blokkoló hatású alkanolaniin származékok előállítására. E vegyületeik fenti hatásukat például macskákon végzett kísérletekben igazolták és ezért a gyógyászatban szívbetegségek, mint például angina pectoris vagy kardiális arrhythmia megelőzésénél vagy kezelésénél, illetve magas vérnyomás és phaeoichromocytoma kezelésénél alkalmazhatók. A találmányunk tárgyát képező eljárással előállított alkanolamin származékok a I. képlettel jellemezhetők (mely képletbén R1 jelentése hidrogén, R2

jelentése alkil-gyök, mely kívánt esetben egy vagy több hidroxy-, alkoxivagy ariloxi-gyökfcel helyettesítve lehet, vagy cikloalkil-, alkenil- vagy aralkil-gyök, mely kívánt esetben egy vagy több halogénatómmal vagy alkoxi-gyökkel helyettesítve lehet; R3 jelentése hidrogén vagy alkil-gyök, R4

jelentése acil-gyök, mimellett az A benzolgyűrű kívánt esetben egy vagy több alkil szubsztituenst is tartalmazhat, vagy a —CH=CH—OH— = CH-képletű gyökkel naftalin gyűrűt képezhet), továbbá a I. képletű vegyületek észterei, vagy aldehidekkel képszett kondenzációs termékei, vagy a fenti vegyületek savakkal képezett sói. A fentiek szerint meghatározott alkanolaminszármazékok körébe valamennyi lehetséges sztereoizométer és azok keverékei is beletartoznak. 10 15 20 25 S0 R3

alkil-gyök jelentései, valamint az A benzol gyűrűt helyettesítő alkil-gyökök közül előnyösen a legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó alkil-gyököket, például metil- vagy etil-gyököt említjük meg. R2

= alkil gyök jelentései közül előnyösen a 12 szénatomnál nem hosszabb szénláncú alkilgyököket említhetjük meg, például etil-, n-propil-, izopropil-, szekunder butil-, tercier butil-, 1-metil-oktil-gyök. Amennyiben R2

alkoxi- vagy ariloxi-csoportot képvisel, úgy jelentése előnyösen legfeljebb 5 szénatomszámú alkilcsoportot tartalmazó álkoxi-gyök, például metoxi- vagy propoxi-gyök, illetve legfeljebb 10 szénatomot tartalmazó ariloxi-gyök, például fenoxi- vagy 4-klór-fenoxi-gyök. Ha R2

helyettesített alkil-gyököt képvisel, jelentése előnyösen 2Äidroxi-1, 1-dimetil-etil-, 2-n-propoxi-etil-, va,gy 2-(4-klórfenoxi)-l, 1-dimetil-etil-gyök. R2

= cikloalkü-gyök jelentései közül a legfeljebb 8 szénatomból álló cikloalkil-gyökök érdemelnek említést, például a ciklopentil-gyök. Amennyiben R2

alkanil-gyököt képvisel, jelentése előnyösen legfeljebb 6 szénatomot tartalmazó alkenil-gyök, például allil-gyök. R2

= aralkil-gyök jelentései közül megemlítendők a legfeljebb 6 szénatomot tartalmazó alkil-gyökök, melyek fenil vagy helyettesített fenil-gyökkel vannak szubsztituálva. A fenil-gyök szubsztituensei közül az alábbiakat so-153901