153866. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bázisos helyettesítésű benzamidok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1966. I. 18. (SA—1691) Svájci elsőbíbségei: 1965. I. 19. 1965. IV. 06. 1965. VIII. 25. Közzététel napja: 1967. II. 22. Megjelent: 1967. XI. 15. Feltalálók: 153866 Szabadalmi osztály: 12 o 11—18 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimái osztályozás: Dr. Jucker Ernst vegyész, Ettingen, Dr. Gmünder John vegyész, Muttenz, Svájc Tulajdonos: Sandoz A.G., Basel Svájc Eljárás bázisos helyettesítési benzamidok előállítására i A találmány tárgya eljárás az I általános képletű bázisos helyettesítésű új benzamidok és savakkal alkotott addiciós sóik előállítására. Ebben a képletben az Rx, R 2 és R 3 jelzések közül vagy az egyik hidrogént, a második hidrogént, fluort, klórt, brómot vagy metilcsoportot, a harmadik pedig hidrogénatomot vagy szulfamoil- vagy nitrocsoportot, vagy az egyik hidrogént, a másik kettő pedig klórt, vagy mind a három egy-egy hidrogént vagy metoxicsoportot jelent, R4 pedig vagy hidrogént jelent, vagy — abban az esetben, ha RÍ szulfamoilcsoport, R2 klór és R 3 hidrogén — klórt is jelenthet. A találmány szerinti eljárás értelmében a II képletű etiléndiaminszármazékot egy III általános képletű benzoilhalogeniddel — ebben a képletben Rí, R2, R3 és R 4 jelentése azonos a fent megadottal, X pedig klórt vagy brómot képvisel —, adott esetben savlekötőszer jelenlétében, acilezünk, az így kapott sóból adott esetben felszabadítjuk a bázist, és ezt kívánt esetben egy szervetlen vagy szerves savval kezeljük. A II képletű kiindulási anyag az ismert 2--(2,3,6,6-tetrametil~piperidino)-etilamin; III képletű benzoilhalogenidként alkalmasak például benzoilklorid, 3,4-diklór-benzoilklorid, 4-klór-3--szulfamoil-benzoilklorid, 2,4-diklór-5-szulfamoil-benzoilklorid stb. Az eljárás például a következőképpen hajtható végre: A II általános képletű etiléndiamin-származéknak egy közömbös szerves oldószerrel, mint 5 például metilénkloriddal, széntetrakloriddal, acetonnal, benzollal vagy toluollal, előnyösen kloroformmal készült oldatához keverés közben 0 és 20 C° között egy III képletű benzoilhalogenidnak, előnyösen benzoilkloridnak ugyanazzal 10 az oldószerrel készült oldatát csepegtetjük. Nehezen oldható benzoilhalogenidokat, mint például a 4-klór-3-szulfamoil-benzoilkloridot poralakban részletenként adjuk hozzá, vagy az említett oldószerek egyikében szuszpendáljuk, 15 majd a szuszpenzióhoz hozzácsepegtetjük a II képletű etiléndiamm-származéknak ugyanazzal az oldószerrel készült oldatát. Számos esetben előnyös a reakciót savlekötőszer, mint például egy tercier szerves bázis, 20 előnyösen trietilamin jelenlétében végrehajtani; erre az adalékra azonban rendszerint nincs szükség, mivel az alkalmazott II képletű etiléndiamin-származék az acilozandó primer aminocsoporton kívül még egy tercier aminocsoportot 25 is tartalmaz, és ez képes a reakció során felszabaduló hidrogénhalogenidot lekötni. A reakciókeveréket a reakció befejezésére szobahőmérsékleten több, pl. 18—48 óra hoszszat továbbkeverjük, majd adott esetben 1 óra 20 hosszat visszafolyató hűtő alatt melegítjük, vé-153866
