153830. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N'-helyettesített N-arilszulfonilkarbamidok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÄGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 153830 Bejelentés napja: 1965. XII. 17. (GE—577) Svájci elsőbbsége: 1964. XII. 18. Közzététel napja: 1967. I. 23. Megjelent: 1967. XI. 15. Szabadalmi osztály: 12 o 11—18 Nemzetközi osztály: C 07 c. Decimái osztályozás: Feltaláló: Dr. Dietrich Henri vegyész, Arlesheim, Svájc Tulajdonos: J. R. Geigy A. G. cég Basel, Svájc Eljárás új N'-helyettesített N-arilszulfonilkarbamidok előállítására A találmány tárgyát új N'-helyettesített N-arilszulfonilkarbamidok előállítási eljárása képezi. Eddig nem voltak ismeretesek a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő ve- 5 gyületek; e képletben Pi! hidrogénatomot vagy halogénatomot 35 rendszámig, R2

hidrogénatomot vagy 1—4 szánatomos alkii- 10 csoportot képvisel, n = 1, 2 vagy 3. Azt találtuk, hogy ezek a vegyületek, valamint szervetlen vagy szerves bázisokkal képezett sóik értékes farmakológiai tulajdonságok- 15 kai rendelkeznek. E vegyületek meglepő módon hipoglükémiás hatást mutatnak orális vagy parenterális beadás esetén és így a cukorbetegség gyógykezelésére alkalmasak. Az (I) általános képletű vegyületekben E,, 20 amely fluor- vagy klóratom lehet, az o-, mvagy p-helyzetben állhat. R2, mint rövidszénláncú alkilgyök, pl. metil-, etil-, propil-, izopropil- vagy terc.butil-gyök lehet. Az (I) általános képletnek megfelelő új ve- 25 gyületek előállítása a találmány értelmében oly módon történhet, hogy valamely, a (II) általános képletnek megfelelő izocianát-származékot — e képletben R^ jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás 3g szerintivel — valamely (III) általános képletű vegyülettel — e képletben n és R2 jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel — vagy annak alkálivagy földalkálifémszármazékával reagáltatunk, adott esetben kondenzálószer és előnyösen valamely, a reakció szempontjából közömbös oldószer jelenlétében, majd kívánt esetben a kapott reakcióterméket valamely szervetlen vagy szerves bázis segítségével sóvá alakítjuk át. A fenti reakció pl. hidegen vagy csak kevéssé felemelt hőmérsékleten folytatható le, valamely közömbös szerves oldószerben. Oldószerként erre a célra pl. szénhidrogének, mint benzol, toluol vagy xilol, éter-jellegű folyadékok, mint dietiléter, dioxán vagy tetrahidrofurán, vagy pedig klórozott szénhidrogének, mint metilénklorid, alkalmazhatók. Kondenzálószer alkalmazására általában nincs szükség; adott esetben egyes izocianátok reagáltatását szerves tercier bázisok, pl. trimetilamin, trietilamin vagy piridin jelenlétében folytathatjuk le, ez azonban a kiindulóanyag valamely szerves tercier bázissal képezett addíciós termékének alkalmazása útján is történhet. A reakció, valamint az átkristályosítás során kerülendő a huzamos melegítés és a magasabb hőmérsékletek alkalmazása, mert különben a kívánt (I) általános képletű vegyületek dekarboxileződés közben átalakulást szenvednek. 153830