153826. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új kondenzált heterociklusos vegyületek előállítására
153826 15 16 a megfelelő kiindulóanyagokból az alábbi ha- Szabadalmi igénypont: sonló vegyületek is: Eljárás az (I) általános képletnek megfelelő a) 9a-fenil-oktahidro-7H-pirrolo[l,2-a][l,3]- új kondenzált heterociklusos vegyületek és sóik diazepin-7-on, op. 109°; 5 — e képletben b) 9a-p-tolil-oktahidro-7H-pirrolo[l,2-a][l,3]diazepin-7-on, op. 104,5°. 21. példa: 19,2 rész 4-benzoii-vajsav és 9 rész 1,3-propándiamin elegyét 2V2 óra hosszat hevítjük 150-180° hőmérsékleten. A kb. 60° hőmérsékletre lehűlt reakcióelegyet azután forró etilacetáttal extraháljuk és a kapott oldatot aktívszénnel derítjük, majd betöményítjük. Az ennek során levált reakcióterméket etilacetátból átkristályosítva tisztítjuk. Az így kapott (XXXIII) képletű 9a-fenil-oktahidro-6H-pirido[l,2-a]pirimidin-6-on 142,5°-on olvad. A fent leírthoz hasonló módon állítható elő az alábbi vegyület is: 8,8-dimetil-9a-f enil-oktalúdro-8H-pirido[l ,2-a]pirimidin-6-on, op. 120°. 22. példa: 16,4 rész o-aceül-benzoesav és 8 rész 1,3--propándiamin elegyét 2 óra hosszat hevítjük 150—160° hőmérsékleten. Ezután a reakcióelegyet nagyvákuumban desztilláljuk. Az így kapott 10b-mstil-l,3,4,10b-tetrahidro-pirimido[2,l-a]izoindol.-6(2H)-on 0,1 mm Hg-oszlop nyomás alatt 120—123°-on forr; etilacetát és benzin elegyéből történő átkristályosítás után 64,5°-cn olvad. (XXXIV képlet.) A fent leírthoz hasonló módon állíthatók elő megfelelő kiindulóanyagokból az alábbi hasonló vegyületek is: a) 10b-etil-l,3,4,10b-tetrahidro-pirimiclo[2,l-a]izoindol-6(2H)-on, op. 127,5°: b) 10b-benzil-l, 3,4,1 Ob-tetrahidro-pirimido[2,l-a]izoindoí-6(2H)-on, op. 13*17 c) l,10b-dimetil-l, 3,4,1 Ob-tetrahidro-pirimido[2,l-a]izoindol-6(2H)-on, fp. 121—12370,05 mm Eg. 23. példa: 16,4 rész o-acetil-benzoesav és 13,2 rész 1,4--butándiamin elegyét 3 óra hosszat hevítjük 160—130° hőmérsékleten. Lehűlés után a reakcióelegyet etilacetáttal extraháljuk, majd az oldószer részleges elpárologtatása útján kristályosítjuk a terméket. Az így kapott (XXXV) képletű llb~metil-l,2,3,4,5,llb-hexahidro-7H-[l,3]diazepmo[2,l-a]izoindol-7-on átkristályosítás után 136,5°-on olvad. Rx rövidszénláncú alkilgyököt, egy, adott esetben rövidszénláncú alkil-, alkoxi-, alkiltio-, alkilszulfonil-, alkilamino-, dialkilamino-, alkanoilamino-, alkilszulfamoil-, dialkil szulfamoil-, hidroxil-, nitro-, amino-, szulfc-, szulfamoil- vagy trifluormetil-csoportokkal és/vagy halogénatomokkal helyettesített ariivagy aralkilgyököt vagy egy heteroaril-gyököt, R2 hidrogénatomot, egy, adott esetben hidroxil-, amino-, rövidszénláncú alkoxi-, alkiltio-, alkilamino-, dialkilamino, 5—7 gyűrűtagot tartalmazó polimetilénimino-, ill. alkilcsoporttal helyettesített polimctilénimino-csoporttal, rövidszénláncú alkilgyököt tartalmazó 4-alkil-l-piperaziml-csoporttal, morfolino- vagy tiomorfolino-csoporttal helyettesített rövidszénláncú alkilgyököt vagy egy, adott esetben az Rx meghatározásának megfelelően helyettesített aralkilgyököt képvisel, továbbá m 0-t vagy 1-et, n 0-t, 1-et vagy 2-t, Xl5 X 2 , X 3 , X 4 hidrogént, vagy közülük legfeljebb kettő rövidszénláncú alkilcsoportokat vagy fenilgyököket, vagy m = 0 esetén valamennyien együtt a 2-buténdiilidén-gyököl, Y1; Y,, Y 3 , Y 4 hidrogént, vagy n = 0 esetén együttesen 2-buténdiilidén-gyököt jelent, R1; ni. X 1; X 2 , X 3 és X 4 jelentése pedig megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — és adott esetben savakkal képezett sóiknak előállítására, azzal jellemezve, hogy a) egy (II) általános képletű gamma- vagy delta-ketokarbonsavat vagy-ketokarbonsav-szárrnazékot — e képletben X hidroxilesoportot, klór- vagy brómatomot, vagy pedig rövidszénláncú alkoxi- vagy alkanoiloxi-csoportot képvisel. R4 , rn, X 4 , X,, X3 és X 4 jelentése pedig megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — ahoiis az említett vegyület részben vagy egészben a (III) általános képjetnek megfelelő tautomér alakban is lehet, egy (IV) általános képletű vegyülettel — e képletben R2, n, Y 4 , Y 2 , Y3 és Y 4 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivei — reagáltatunk vagy b) egy (V) általános képletű vegyületet — e képletben R1; R 2 , m, n, X 1; X 2 , X 3 , X 4 , Y 1; Y 3 , Y3 és Y 4 jelentése megegyezik a fenti meg-15 20 25 £0 35 40 45 50 55 60 o u
