153826. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új kondenzált heterociklusos vegyületek előállítására

153826 11 12 c) l--etil-10b-(p-metoxi-fenü)-l,3,4,10b-tetrahidro-pirimido[2,l-a]izoindol-6(2H)-on, op. 128—129°. 9. példa: 22,6 rész o-benzoil-benzoesav és 11,6 rész N-propil-l,3-propándiamin elegyét 50 tf. rész o-diklórbenzolban I.V2 óra alatt az oldószer forrpont] áig hevítjük. Ennek során megközelítőleg az elméleti mennyiségű reakcióvíz desztillál le azeotrop módon. A kapott tiszta oldatot vákuumban szárazra bepároljuk, az olajszerű maradékot etilacetátban oldjuk és pentán cseppenként történő hozzáadásával kristályosítjuk. Ily módon a (XVIII) képletű l-propil-10b-fenil-1.3,4,1 Ob-tetrahidro-pirimi do[2,1 -a] izoindol-8-(2H)-ont kapjuk, amely 135—137°-on olvad. A fent leírthoz hasonló módon állítható elő o-benzoil-benzoesavból és N-etil-l,3-propándiaminból az l-etil-10b-fcnil-l,3,4,10b-tetrahidro-pirimido[2,l-a]izoindol-6(2H)-on, amely 131— 133°-on olvad. 10. példa: 34,0 rész o-(3-szulfamoil-4-klór-benzoil)-benzoesavat 150 tf, rész n-amilalkoholban oldunk. Az oldathoz 7,5 rész 1,3-propándiamint csepegtetünk, majd az elegyet lassan desztilláljuk, míg a tiszta amilalkohol forrpont ját (136,5°) el nem érjük. Eközben 3,4 rész víz desztillálódik le. A kapott tiszta oldatot lehűlni hagyjuk, aminek során kikristályosodik a (XIX) képletű 10b-(3'-szuIíamoil-4'-klór-feniI)-l,3,4,10b-tetrahidro-pirimido[2,l-a]izoindol-8(2H)-on. Ez a termék metanolból történő átkristáiyosítás után 222—224°-on olvad. 11. példa: 22.6 rész o-benzoil-benzocsav és 10,1 rész 1,4-butándiamin elegyét 100 tf. rész o-diklórbenzolban 2 óra alatt 179° hőmérsékletre hevítjük, aminek során a reakció folyamán képződött víz némi diklórbenzollal azeotrop módon ledesztillál. Ezt követően az oldószert vákuumban ledesztilláljuk; a maradékként kapott olajszerű termék egy idő múlva magától kikristályosodik. Benzolból történő átkristáiyosítás útján kapjuk a (XX) képletű tiszta llb-fenil-1,2,3,4,5,llb-hexahidro-7H-[l,3]diazepino[2,l-a|izoiiidol-7-ont, amely 180—181°-on olvad. A fent leírthoz hasonló módon állíthatjuk elő o-(p'-klór-benzoil)-benzoesav kiindulóanyagként való felhasználásával a llb-(p-klórfenii)-l,2,3-4,5,llb-hexahidro-7H-[l,3]diazepinof2.1-a]izoindol-7-ont, amely 134—135°-on olvad. J-Z. peseta: 17,8 rész 3-benzoil-propionsavat 8,8 rész etiléndiaminnal 2V2 óra hosszat hevítünk 150—160° hőmérsékleten. A kapott nyers reakcióelegyet 25 rész etilacetátban oldjuk, a reakcióterméket kikristályosodni hagyjuk, leszűrjük, majd etilacetát és ligroin elegyéből kikristályosítjuk. Az így kapott (XXIV) képletű tiszta 7a-fenil-hexahidro-5H-pirrolo[l,2-a]imidazol-5-on 129,5°-on olvad. 13. példa: 17,8 rész 3-benzoil-propionsavat 125 rész klórbenzolban szuszpendálunk, majd 8 rész N-metil-etiléndiamint adunk hozzá és az elegyet víz és klórbenzol ledesztillálása közben V2

óra hoszszat hevítjük. Ezután a klórbenzol visszamaradt részét vákuumban ledesztilláljuk és a maradékot először etilacetátból, majd ligroin és etilacetát elegyéből átkristályosítjuk. Az így kapott (XXV) képletű tiszta l-metil-7a-fenil-hexahidro-5H-pirrolo[l,2-a]imidazol-5-on 94°-on olvad. A fent leírthoz hasonló módon állíthatók elő a megfelelő kiindulóanyagokból pl. az alábbi hasonló vegyületek is: a) l-metil-7a-(p-klór-fenil)-hexahidro-5H-pirrolo[1.2-a]imidazol-5-on, op. 34°; b) l-metil-7a-(m-nitro-fenil)-hexahidro-lH-pirrolo[l,2-a]imidazol-5-on, op. 129.4°. 14. példa: 23,4 rész 3-(p-terc.butil-benzoil)-propionsav és 10 rész etiléndiamin elegyét 2 óra alatt 150— 160° hőmérsékletre hevítjük. Lehűlés után a reakcióterméket etilacetátból kristályosítjuk. Az így kapott (XXVI) képletű tiszta 7a-(p-tcrcbuti]-feniI)-hexahidro-5H-pirroio[l,2-a]irnidazol-5-on 202°-on olvad. A fent leírthoz hasonló módon állíthatók elő megfelelően megválasztott kiindulóanyagokból az alábbi hasonló vegyületek is: a) 7a-(p-klór-fenil)-hexahidro-5H-pirrolo[l,2-alimidazol-5-on, op. 156°: b) 7a-(p-tolil)-hexahidro~5H-pirrolo[l,2-a]-imidazol-5-on, op. 134,5°: c) 7a-(p-metoxi-fenil)-hexahidro-5H-pirrolo[l,2-a]imidazol-5-on, op. 147,6°; d) 7a-(alfa,alfa,alfa-triíluor-m-toiil)-hexahidro-5H-pirrolo[l,2-a]imidazol-5-on, op. 119,5°; e) 7a(o-hidroxi-fenil)-hexahidro-5H-pirrolofl,2-a]imidazol-5-on, op. 200°; f) 7a-(m-nitro-fenü)-hexahidro-5H-pirrolo[1.2-a]imidazoI-5-on, op. 164.5°. 15. példa: 25,4 rész 3-benzoil-2-fcnil-propionsavat 8 rész etiléndiaminnal 2 óra hosszat hevítünk 150— 170° hőmérsékleten. Ezután a lehűlt reakcióelegyet forró ligroinnal többször extraháljuk, az egyesített oldatot betöményítjük és a levált terméket etilacetátból átkristályosítjuk. Az így kapott (XXVII) képletű tiszta 6,7a-difenil-hexahidro-5H-pirrolo[l,2-a]imidazöl-5-on 188°-on olvad. A fent leírthoz hasonló módon állítható elő a megfelelő kiindulóanyagokból a 6-fenil-7a-(4'-10 15 20 25 E0 £5 40 45 50 55 60 6