153826. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új kondenzált heterociklusos vegyületek előállítására

153826 f) 9b-(2'-hidroxi-5'~klór-fenil)-l,2,3,9b-tetrahidro-5H-imidazo[2,l-a]izoindol-5-on, op. 258—260°; g) 9b-(p-metilszulfonil-fenil)-l,2,3,9b-tetrahidro-5H-imidazo[2,l-a]izoindol-5-on, op. 265— 267°; h) 9b-<alfa,alfa,alfa-trifluor-p-tolil)-l,2,3,9b-tetrahidro-5H-imidazo[2,l-a]izoindol-5-on, op. 191—191,5°; i) 9b-(p-bróm-fenil)-l,2,3,9b-tetrahidro-5H--imidaza[2,l-a]izoindol-5-on, op. 146—148°; k) 9b-(p-metoxi-fenil)-l,2,3,9b-tetrahidro-5H-imidazo[2,l-a]izoindol-5-on, op. 160—161°; 1) 9b-(3'-amino-4'-klór-fenil)-l,2,3,9b-tetrahidro--5H-imidazo[2,l-a]izoindol-5-on, op. 175— 176°; m) 9b-(l'-naftil)-l,2,3,9b-tetrahidro-5H-imidazo[2,l-a]izoindol-5-on, op. 166—167°; n) 9b-(3'-acetamido-4'-klór-fenil)-l,2,3,9b-tetrahidro-5H-imidazo[2,l-a]izoindol-5-on, op. 198—199°; o) 4b-fenil-5-(2'-dietilamino-etil)-4b,5-dihidro-HH-izoindolo[2,l-a]benzimidazol-ll-on, (VIII) képlet), op. 121—122,5°; p) lj(2'-dimetilamino-etil)-9b-fenil-l,2,3,9b-tetrahidro-5H-imidazo[2,l-a]izoindol-5-on, citrát op. 179—181°; q) l-(3'-dimeti]amiiio-propil)-9b-fenil-l,2,3,9b-tetrahidro-5H-imidazo[2,l-a]izoindol-5-on, op. 100—101°. 2. példa: 22,6 rész o-benzoil-benzoesavat 100 nil klórbenzolban oldunk. Az oldathoz 10 perc alatt hozzáadunk 7,4 rész N-metil-etiléndiamint. A hőmérsékletet ezután 1—2 óra alatt oly mértékben emeljük, hogy állandóan némi klórbenzol desztilláljon le a reakció során képződött vízzel együtt, míg a tiszta klórbenzol forrpontját (130—132°) el nem érjük. A desztillátumból a reakció-víz elméleti mennyiségének 80—90%-a választható el. A reakcióelegyből a klórbenzol visszamaradt részét vákuumban ledesztilláljuk és a maradékként kapott sűrűn folyó olajat kb. 10 rész etilacetát hozzáadásával kikristályosítjuk. Az így kapott (IX) képletű l-metil-9b-fenü-l,2,3,9b-tetrahidro-5H-imidazo[2,l-a]izoindol-5-ont leszűrjük, majd 30 rész etilacetát és 30 rész 30—60° forrpontú petroléter elegyéből átkristályosítjuk. Az így kapott termék 120— 122°-on olvad. A fent leírthoz hasonló eljárással állíthatjuk elő megfelelően elválasztott kiindulóanyagokból az alább felsorolt további hasonló vegyületeket imidazo[2,l-a]izoindol-5-on, op. 112—114°; e) 9b-(p-etil-fenil)-l,2,3,9b-tetrahidro-5H-imidazo[2,l-a]izoindoI-5-on, op. 119—124°: f) l-metil-9b-(m-nitro-íenil)-l,2,3,9b-tetrahidro-5 -5H-imidazo[2,l-a]izoíndol-5-on, op. 148— 150° g) 9b-(m-nitro-fenil)-l,2,3,9b-tetrahidxo-5H-imidazo[2,l-a]izoindol-5-on, op. 169—171°; h) 9b-(p-fluor-fenil)-l,2,3,9b-tetrahidro-5H-10 -imidazo[2,l-a]izoindol-5-on, op. 188—190°; i) 4b-fenil-5-metil-4b,5-dihidro-llH-izoindolo-[2,l-a]benzimidazol-ll-on (X képlet), op. 154—156°. 15 3. példa: 25,6 rész o-(p'-anizoil)-benzoesavat, 50 ti. rész o-klór-toluolt és 8,8 rész N-etil-etiléndiamint elegyítünk egymással és 1 óra hosszat oly mó-20 don hevítjük, hog;/ a reakció során képződő víz o-klór-toluoilal együtt lassan ledcsztilláljon. Ily módon a tiszta oldószer íorrpontjának (159°) az eléréséig 3,5 rész vizet fogunk fel. A klórtoluol visszamaradt részéi vákuumban le-25 desztilláljuk és a kapott sűrűn folyó maradékot nagyvákuumban desztilláljuk. A kb. 0,01 mm Hg-oszlop nyomás alatt 185—187°-on átdesztilláló zöldes színű desztillátumot némi etilacetáttal eldörzsöljük és ily módon kristályo'<-(> sodásra bírjuk. Etilacetátból történő átkristályosítással kapjuk a (XI) képletű tiszta l-etil-9b-(p-metoxi-íeniI)-l,2,3,9b-tetrahidro-5H-imidazo[2,l-a]izoindol-5-ont, amely 76—78°-on olvad. 35 A fent leírthoz hasonló eljárással állíthatjuk elő megfelelően megválasztott kiindulóanyagokból az alábbi vegyületeket is: a) l-etil-9b-(p-klór-feml)-l,2,3,9b-tetrahidro-5H-imidazo[2,l--a]izoindol-5-on, op. 114— 40 116°; b) 9b-'(2',4'-xilil)-l,2,3,9b-tetrahidro-BH-imidazo[2,l-a]izoindol-5-on, op. 177,5—179°; c) l-metil-9b-(p-metoxi-fenil)-l,2,3,9b-tetrahidro-5H-imidazo[2,l-a]izoindol-5-on, op. 45 107—109°; d) l-propil-9b-(p-klór-fenil)-l,2,3,9b-tetrahidro-5H-imidazo[2,l-a]izomdol-5-on, op. 137— 140°; e) l-metil-9b-(p-etil-fenil)-l,2,3,9b-tetrahidro-50 -5H-imidazo[2,l-a]izoindol-5-on, op. 105— 109°; f) l-etil-9b-(p-tolil)-l,2,3,9b-tetrahidro-5H-imidazo[2,l-a]izoindol-5-on, op. 109—111°; g) l-etil-9b-(p-etil-fenil)-l,2,3,9b-tetrahidro-5H-55 -imidazo[2,l-a]izomdol-5-on, amorf, fp. 0,005 mm Hg-oszlop nyomás alatt 169—178°; a) l-etil-9b-fenil-l,2,3,9b-tetrahidro-5H-imidazo[2,l-a]izoindol-5-on, op. 119—121°; b) l-propil-9b-fenil-l,2,3,9b-tetrahidro-5H-imidazoi[2,l-a]izoindol-5-on, op. 134—136°; c) 9b-(p-tolil)-l,2,3,9b-tetrahidro-5H-imidazof:2,l-a]izoindol-5-on, op. 152—154°; d) l-metil-9b-(p-tolil)-l,2,3,9b-tetrahidro-5H-4. példa: 60 22,6 rész o-benzoil-benzoesavat 50 tf. rész klórbenzol és 10,2 rész N-izopropil-etiléndiamin elegyével 30—40 perc alatt 130° hőmérsékletre hevítjük, aminek során végül a klórbenzol tisztán desztillál le. Ily módon 1,8 ml vizet fog-65 hatunk fel. Az oldat lehűlése során a közbenső 4