153808. lajstromszámú szabadalom • Eljárás egy amidinszármazék és ilyen vegyületet tartalmazó kártevőirtószer-készítmények előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1965. XII. 22. Svájci elsőbbsége: 1964. XII. 23. Közzététel napja: 1967. II. 22. Megjelent: 1967. XI. 15. (Cl—597) 153808 Szabadalmi osztály: 12 o 19—22 Nemzetközi osztály: C 07 d Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Dürr Dieter vegyész, Basel, Dr. Aebi Hans biológus, Riehen, Dr. Ebner Ludwig biológus, Stein/Aargau, Svájc Tulajdonos: Ciba Aktiengesellschaft, Basel, Svájc Eljárás egy amidinszármazék és ilyen vegyületet tartalmazó kártevőirtószer-készítmények előállítására A szakirodalomból olyan kártevőirtószer-készítmények váltak ismeretessé, amelyek hatóanyagként az (1) általános képletű vegyületeket tartalmazzák. E képletben R halogénatoni, rövidláncú alkil-, alkoxi-, halogénalkil-csoport, vagy adott esetben legalább egy halogénatommal, rövidláneú alkil-, alkoxi-, halogénalkil-escporttal szubsztituált fenoxi-gyök, vagy a —CF-j, —N02 , —ON, —SCN-csoport, n pedig 1—4 közötti egész szám, Rí 1—3 szénatomos 10 alkil-esoport, R2 és R3 azonos vagy különböző éspedig hidrogén vagy rövidláncú alkil-csoport, mimellett Rt és R 2 együttesen nitrogénatomot tartalmazó heterociklusos gyűrű alkotórészei is lehetnek. 15 A Jelen találmány pedig eljárás a (2) képletű új amidinszármaaéki, Valamint olyan kártevőirtószer-készítmények előállítására, amelyek hatóanyagként a (2) képletű amidint tartalmazzák. Az új kártevőirtószer-készítmények az ál- 20 lat- és növényvilág káros organizmusai ellen, főként mint akaricid hatású szerek használhatók fel igen eredményesen. Az 1 172 081 sz. néniét közzétételi iratban olyan N-fenil-formamidineket ismertetnek, 25 amelyen a fenilgyűrű orto-helyzetében metil-csoportot, míg a para-helyzetben klórt tartalmaznak. Ezeknek az amidineknek is akaricid hatásuk van. A találmány szerinti új amidin származékok ;;.o azonban nemcsak kiváló akaricid hatással rendelkeznek, hanem meglepő módon jó fungi cid hatást is mutatnak. Így pl. azonos koncentrációban alkalmazva a para-klór származék Erysiphe ellen nem mutat hatást, míg a para-bróm származék 90%-os irtóhatással rendelkezik. A (2) képletű amidinszármazék előállítására az jellemző, hogy ismert módon a formamidm előállításnál szokásos műveleti lépések szerint valamely (3) általános képletű amidint állítunk elő, amely képletben X bróm vagy hidrogén, és az így kapott amidint, ha X hidrogént jelent, brómozószerekkel kezeljük. Az új vegyület előállítása során úgy járhatunk el, hogy egy megfelelően szubsztituált izocianátot dimetilformamiddal hevítünk, a, reakció lefutását ilyenkor a széndioxid fejlődéssel követhetjük. Természetesen más módszerek is célhoz vezetnek, így pl. hogyha a dimetilformamid foszgénnel, tionilkloriddal vagy foszforkloridokkal nyert reakciótermékeit megfelelően szubsztituált toluidinekkel reagáltatjuk. Az új vegyület előállítására eljárhatunk oly módon is, hogy először az o-toluidint az N-(o-metilfenil)^N',N'-dimetil-formamidinná alakítjuk át, majd ezt a vegyületet a para-helyzetben utólagosan brómozzuk. Az utólagos brómozást pl. egyszerű módon úgy végezzük, hogy a nyert amidint valamely oldószerben, pl. jégecetben vagy más szerves oldószerekben, mint 153808
