153766. lajstromszámú szabadalom • Eljárás propiniléterek előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. II. 16. (HO—929) Amerikai Egyesült Ällaxnok-beli elsőbbsége: 1965. II. 16., 1965. IX. 08. Közzététel napja: 1966. XII. 27. Megjelent: 1967. X. 16. 153766 Szabadalmi osztály: 12 o 5—10 Nemzetközi osztály: C 07 c. Decimái osztályozás: Feltalálók: O'Brien Jay Philip vegyész, Irvington, Rachlin Albert Israel vegyész, Verona, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: F. Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft cég, Basel, Svájc Eljárás propiniléterek előállítására A találmány eljárás az (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol Ar az (la), (Ib) vagy (Ic) képletű csoportok valamelyikét jelenti, Y oxigén- vagy kénatom, 5 R halogénatom vagy [az (Ib) vagy (Ic) képletű csoportokat tartalmazó vegyületekben halogénatom vagy hidrogénatom], X halogénatom, p 1—5 közötti szám (mimellett az esetben, ha 10 p 1, Y oxigénatom és R hidrogénatom vagy jódatom és az (Ib) csoport nitro-szubsztituense orto- vagy meta-helyzetű), m és n 1—4 közötti szám, (mimellett m és n összege legfeljebb 5), 15 továbbá az (I) képletű vegyületek felhasználása baktericid, fungicid és/vagy inszekticid szerként. A találmány szerinti eljárást az jellemzi, 20 hogy a (II) általános képletű vegyületet, ahol Ar és Y jelentése a fentiek szerinti, 3-halopropin-(l)-gyel reakcióba hozzuk és a kapott (III) általános képletű vegyületet, ahol Ar és Y jelentése a fentiek szerinti, adott esetben halo- 25 génezzük, vagy a (II) általános képletű vegyületet l,3-dihalopropin-(l)-gyel hozzuk reakcióba. Az első vegyületcsoportot a (IV) általános képletű vegyületek alkotják, ahol X és Y jelentése a fentiek szerinti. 30 A fenilmag halogénszubsztituenseiként klór, bróm, jód és fluor, előnyösen klór és brórn jön tekintetbe. A íenilmagban levő két halogéns-ubsztituens azonos vagy különböző lehet. Az acetilénkötésű szénatom halogénszubsztituense előnyösen jód vagy bróm. Ez a halogénszubsztituens a fenilmagban levő halogénekkel azonos vagy azoktól különböző lehet. A (IV) képletű vegyületek példái: l-(2',3'-diklőrfenoxi)-3-jódpropin-(2), l-(2',3'-dibrómfenoxi)-3-jódpropin-(2), l-(2',3'-diklórfenoxi)-3-brómpropin-(2), l-(2'-klór-3'-brőmfenoxi)-3-brómpropin-(2), l-(2',3'-diklórfeniltio)-3-jódpropin-(2). A (IV) képletű vegyületek közül előnyösek azok, amelyekben Y oxigénatom. A (IV) képletű vegyületek baktericid és fungicid hatásosságot mutatnak. így pl. dezinficiálo szerként vagy antimikróbás kiszereléshez alkalmas szerként (sanitizers) használhatók, de szolgálhatnak az ember- és állatgyógyászatban oly betegségek kezelésére is, amelyeket számos olyan baktérium és gomba okoz, melyekkel sr emben e vegyületek erős gátló hatást fejtenek ki. Különösen az l-(2',3'-diklórfenoxi)-3-jódpropin-(2) mutat szokatlanul széles, nagy intenzitású antibaktériumos spektrumot, grampozitív és gramnegatív baktériumokkal szemben, mint 153766