153759. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szulfanilamid-származékok előállítására
MAGYAR NEPKÖZTÄRS ASAG ORSZÁGOS TALÄLMÄNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1965. X. 14. Svájci elsőbbsége: 1964. X. 15. Közzététel napja: 1966. XII. 27. Megjelent: 1967. X. 16. (GE—567) 153759 Szabadalmi osztály: 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 d9 Decimái osztályozás: Feltaláló: Dr. Zimmermann Markus vegyész, Riehen, Tulajdonos: J. R. Geigy A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás új szulfanilamid-származékok előállítására 1 A találmány tárgyát eljárás képezi a szulfanilamid új származékainak előállítására; ezek az új vegyületek értékes kemoterápiás tulajdonságokkal rendelkeznek. Azt találtuk, hogy a csatolt rajz szerinti (I) 5 általános képletnek megfelelő új vegyületek — e képletben Rx és R 2 egymástól függetlenül hidrogénatomot, rövidszénláncú alkil-, alkoxi-, alkiltio-csoportot, ciklopropil-csoportot vagy halogén- 10 atomot, R3 hidrogénatomot vagy ciklopropil-csoportot képvisel, mimellett az R1; R 2 és R 3 csoportok közül mindenkor egy és csakis egy képvisel ciklopropil-csoportot — kiváló bakté- 15 riumellenes hatást mutatnak. Az (I) általános képletnek megfelelő vegyületekben Rt és R 2 helyén pl. hidrogénatom, metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, metiltio- vagy etil- 20 tio-gyök, vagy pedig klór- vagy brómatom állhat. A fenti új vegyületek előállítása a találmány értelmében olymódon történhet, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (II) általános képletnek 25 megfelelő vegyületet egy (III) általános képletű vegyülettel — e képletekben X aminocsoportot vagy valamely aminocsoporttá átalakítható nitrogéntartalmú csoportot, Aj és A2 közül az egyik egy —NH— imino- ^o csoportot, a másik pedig egy közvetlen kötést képvisel, Y és Z együtt lehasítható, reakcióképes csoportokat jelentenek, Rí, R2 és R 3 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivei — reagáltatunk, adott esetben savlekötőszer jelenlétében, amikoris egy, a csatolt rajz szerinti (IV) általános képletnek megfelelő vegyületet kapunk — amelyben R1; R 2 és R 3 valamint X jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — a kapott termékben az X csoportot szükség esetén szabad aminocsoporttá alakítjuk át és/vagy kívánt esetben az oly reakcióterméket, amelyben Rt és/vagy R 2 helyén halogénatom, különösen klóratom áll, valamely rövidszénláncú alkanol vagy alkántiol fémvegyületével reagáltatjuk vagy a halogénatom ill. halogénatomok eltávolításáig redukáljuk. Ha e vegyületekben Ax helyén iminocsoport, A2 helyén pedig közvetlen kötés áll, akkor Y pl. egyvegyértékű kation, különösen alkálifémion lehet. Z helyén pl. halogénatom, különösen klór- vagy brómatom, vagy pedig egy (V) általános képletű csoport állhat, mely utóbbiban Ac valamely egyvegyértékű aniont, különösen klór- vagy brómatomot képvisel. Ha viszont A: helyén áll közvetlen kötés, A 2 helyén pedig iminocsoport, akkor Y pl. halogénatom, különösen klóratom vagy egy acil-153759
