153749. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új kinolinvegyületek előállítására
153749 19 20 -metoxifenil)-dekahidrokinolin-hidrogénkloridot (olvadáspont 230—233 C°) előállítani. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás 6-R-6-R'-dekahidrokinolinok előállítására, amely képletben R ciano-csoportot, észterezett karboxil-csoportot vagy acil-csoportot, R' pedig fenil- vagy rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkoxi-, trifluormetil-csoporttal vagy halogénatommal szubsztituált fenil-csoportot jelent, azzal jellemezve, hogy A) valamely 2-(gamma-Rx -propil)-4-R"-4-R'~ -ciklohexanont, amely képletben Rx legalább egy hidrogénatomot tartalmazó amino-csoportot jelent, R" azonos az R szubsztituenssel, vagy szabad karboxil-csoportot vagy halogén-karbonil-csoportot jelent, végül R' a fenti jelentéssel rendelkezik, intramolekulárisan kondenzálunk és redukálunk, vagy B) valamely l-X-2-(gamma-Y-propil)-4-R"-4--R'-ciklohexánt, amely képletben az X és Y egyike a hidroxil-csoport reakcióképes észtere, míg a másik legalább egy hidrogénatomot tartalmazó amino-csoportot jelent, R" és R' pedig a fenti jelentéssel rendelkezik, intramolekulárisan kondenzálunk, és a kapott vegyületekben a szabad karboxil-csoportot észterezzük, Vctgy egy halogénkarbonil-csoportot egy alkohollal vagy annak valamely sójával észterezett karboxil-csoporttá alakítunk át, vagy egy halogénkarbonil-csoportot az R0 MgHal, "(R s ) 2 Zn vagy (R 0 ) 2 Cd általános képletű reagenssel, amely képletben R0 adott esetben szubsztituált szénhidrogén-csoportot és Hal halogénatomot jelent, acil-csoporttá alakítunk át és, adott esetben, valamely kapott vegyületben a ciano-csoportokat alkohol ízisnek vetjük alá, vagy valamely R"0 M + általános képletű reagenssel, amely képletben R0 a fenti jelentéssel rendelkezik és M+ a periódusos rendszer IA csoportjába tartozó megfelelő fém kationja, vagy a Hal-Mg~-csoport, mimellett Hal halogénatomot jelent, acil-csoporttá alakítunk át és/vagy valamely 1-helyzetben nem szubsztituált végterméket az 1-helyzetben szubsztituálunk, és a kapott vegyületet izoláljuk, és/vagy a kapott racemátokat optikai antipódjaikká választjuk szét, és/vagy a kapott szabad bázisokat sóikká, vagy a kapott sókat a szabad bázisok~ká alakítjuk át. (Elsőbbsége: 1964. szeptember 18.) 2. Az IA. igénypont szerinti eljárás foganatosítás] módja, azzal jellemezve, hogy a redukciót di-könnyűfémhidridekkel vagy katalitikus módon végezzük. (Elsőbbsége: 1964. szeptember 18.) 3. Az IA. és 2. igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a redukciót nátriumbórhidriddel végezzük el. (Elsőbbsége: 1964. szeptember 18.) 4. Az IA. és 2. igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a hidrogénezést nikkel- vagy palládiumkatalizátor jelenlétében végezzük. (Elsőbbsége: 1964. szeptember 18.) 5. Az IB. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy olyan l-X-2-(gamma-Y-propil)-4-R"-4-R'-ciklohexán kiindulóanyagot használunk fel, amelyben az X és Y szubsztituensek egyike halogénatomot jelent, míg a másik szubsztituens, továbbá R" és R' a fenti jelentéssel rendelkezik. (Elsőbbsége: 1964. szeptember 18.) 6. Az IB. és 5. igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a kondenzációt bázisos kémhatású vegyszerek jelenlétében végezzük. (Elsőbbsége: 1964. szeptember 18.) 7. Az IA., IB. és 2—6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy olyan kiindulóanyagokat használunk fel, amelyekben az R" szubsztituens az 1. igénypontban jellemzett R szubsztituens jelentésével rendelkezik. (Elsőbbsége: 1964. szeptember 18.) 8. Az IA., IB. és 2—7. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az 1-helyzetben nem szubsztituált dekahidrokinolinokat az 1-helyzetben alkilezésnek vetjük alá. (Elsőbbsége: 1964. szeptember 18.) 9. Az IA., IB. és 2—6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítás! módja, azzal jellemezve, hogy az R" szubsztituens R-szubsztituensse való átalakítása előtt az 1-helyzetben nem szubsztituált dekahidrokinolinokat acilezzük, majd az átalakítást követően az acil-csoportokat ismét lehasítjuk. (Elsőbbsége: 1964. szeptember 18.) 10. Az IA., IB és 2—8. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az 1-helyzetben benzil-csoporttai szubsztituált végtermékeket hidrogcnezésnek vetjük alá. (Elsőbbsége: 1964. szeptember 18.) 11. Az IA., IB. és 2—9. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a kiindulóanyagokat a reakció közben képezzük. (Elsőbbsége: 1964. szeptember 18.) 12. Az IA. és 11. igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a 2-(béta-cianoetil)-4-R"-4-R'-ciklohexanont amely képletben R' és R" a fenti jelentéssel rendelkezik, redukálásnak vetünk alá. (Elsőbbsége: 1964. szeptember 18.) 13. A 12. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a redukciót nikkel- vagy palládiumkatalizátor jelenlétében végezzük. (Elsőbbsége: 1964. szeptember 18.) 14. A 12. és 13. igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy nátriumbórhidriddel utánredukálást végzünk. (Elsőbbsége: 1964. szeptember 18.) 15. Az IA. és 11. igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy egy 2-(gamma-oxopropil)-4-R"-4-R'-ciklohexanont, amely képletben R' és R" a fenti jelen-10 15 20 25 K0 üb 40 45 50 55 60 10
