153731. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új piridazon-származékok és azokat tartalmazó gyomirtószerek előállítására
153731 5 S jan megpermeteztük hektáronként 500 liter vízben nátriumligninsziulfonáttal diszpergált 2—2 kg N-[4-(l-fenil-5-)bróm-piridazon^(6)-il]-N'-dimetilformamidin (1) és összehasonlításul 2-klór-4',6-bisz-(etilamin!0')-sz-triazin (II) hatóanyaggal. Három-négy hét múlva megállapítottuk, hogy az I hatóanyag a gyomokat és gyomfüveket teljesen kipusztította, a II hatóanyag ellenben a gyomokat nem irtotta ki teljesen. Biológiailag ugyanolyan hatásosak mint az I hatóanyag: N-[4-(l-fenil-5-bróm-piridaz>on-(6)-il]-N'-monometilformamidin N-[4-(l-ci: klohexil-5-bróim-piridazon-(6)-il]-N'-monometilf ormamidin N-[4-(l-ciklohexil-5-bróm-piridazon-(6)-il]-N'-dimetilforma midin N-[4-(l-cikloöktil-5-bróm-piridazon-6)-il]-! N'-dimetilfoirmamidin N-[4-(l-ciklopentil-5-bróm-piridazon-6)-il]-N'--dimetilformamidin 4. példa: Egy elgyomosodott mezőgazdasági területet, amely be volt nőve vadrepcével (Sinapis arvensis), tikhúrral (Stellaria media), fehér libatoppal (Chenopodium album), aprócsalánnal (Urtica urens), bükkönnyel (Vicia sp.), kis go<mbvirággal (Galinsoga. parviflora), orvosi székfűvél (Matricaria ehamoimilla), vadsóskával (Rumex sp.), disznóparéjjal (Amaranthus retroflexus), nyári; perjével (Poa annua) és pallagi ecsetpázsittal (Alopecurus myosuroides) 3;—8 cm növekedési magasságnál megpermeteztünk 500 liter vízben nátriumligninszulfonáttal diszpergált 2—2 kg N-^-ílHfenil-S-ibTÓm-pir'idazion-tö)-il]-N'7dimetilformamidin (I) és összehasonlításul 2-klór-4',6-bisz-(etilamino)-sz-triazm (II) hatóanyaggal. Nyolc nap elmúltával az I hatóanyaggal megpermetezett gyomokon és. gyomfüveken erős károsodás mutatkozott, ellenben a II hatóanyaggal megpermetezett növények még normális növekedést mutattak. Három hét elmúltával csaknem minden növény teljesen kipusztult. Biológiailag ugyanolyan hatásosak mint az I hatóanyiag: N-[4-(l-fenil-5-bi róm-piiridazon-(6)-il]-N'-monometil-forma mi din N-[4-.( l-ciklohexil-5-br óm-piridazon- (6) -il]-N '-monometil -formamidin N-[4-(l-tiklohexü-5-bróm-piridazon-(6)-il]-N'-dimetil-f ormamidin N-[4-(l-ciklooktil-5-bróm-piridazon-(6)-il]-N'-dimetil-for mami din N-[4-(l-ciklopien:til-5-bróm-piridazon-(6)-il]-N'-dimetil-f ormamidin 5. példa: Üvegházban agyagos homoktalajjal töltöttünk meg 8 cm átmérőjű műanyag cserepeket és kukoricát (Zea mays), árpát Hordeum, vulgare), búzát (Triticum vulgare), borsót (Pisum sativum), gyapotot (Gossypium sp.), nyári perjét (Poa annua), pallagi ecsetpázsitot (Alopecu-5 rus myosuroides), vadrepcét (Sinapis arvensis), fehér libatopot (Chenopodium, album), apróesalánt (Urtica urens), tikhúrt (Stellaria. media) vetettünk beléjük. Ezután az. így előkészített talajt megpermeteztük hektáronként 500 liter vízben diszpergált 2—2 kg N-f4-(l-iciklopentil-5-ibróm-piridazon-(6)-il]-N'-d:i me til-formamidin (I) és összehasonlításul N-[4-"(l-fenil-5-klór-piridazon-6)-il]^N'-dimetil-formamidin (II) hatóanyaggal. Négy-öt hét elmúltával meg lehetett állapítani, hogy az I vegyületnek erősebb gyoimirtóhatása van, mint a II hatóanyagnak. A gyomirtóhatás kitűnik az alábbi táblázatból: Hatóanyag I n haszonnövények: kukorica 0 0 árpa 0 0 búza 0 0 borsó 0 0 gyapot 0 0 i kívánatos növények: nyári perjés 80 60—70 pallagi ecsetpázsit 70 60 vadrepoe 90^-100 80 fehér libatop 90—100 80 apnócsalán 100 80 tikhúr 90—100 80 0 = nincs károsodás 100 = teljes pusztulás 40 Biológiailag ugyanolyan hatásos, mint az I vegyület: N-[4-(l-ciklooktil-5-bróm-piridazion-6)-il]-N'-dimetil-formamidin. 45 6. példa: Üvegházban 3—15 cm magasra nőtt kukori-50 cát (Zea mays), árpát {Hordeum vulgare), búzát (Triticum vulgare), borsót (Pisum sativum), gyapotot (Gossypium sp.), nyári, per jét (Poa annua), pallagi ecsetpázsitot (Alopecurus myosuroides), vadrepcét (Sinapis arvensis), fehér 55 libatopot (Chenopodium, album), aprócsalánt. (Urtica urens), tikhúrt (Stellaria media) hektáronként 500 liter vízben diszpergált 2 kg N-[4--(1- ciklopent:il-5-brám-piridazon-6) -il] -N' - dimetilforrnamidin (I) és összehasonlításul N-[4-(l-60 -fenil-5-klór-piridazon-6)-il]-'N'-dimetil-fo:r:m,amidin (II) hatóanyaggal kezeltünk. Háromnégy hét elmúltával meg lehetett állapítani, hogy az I hatóanyag gyomirtó hatása erősebb, mint a II hatóanyagé. A gyomirtó hatás kitü-65 nik az alábbi táblázatból: 10 15 3