153714. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N-szubsztituált laktámok előállítására
153714 6 amidot használva. A termék olvadáspontja: 109—109,5 C°. A termék elemzési eredménye CnH16 N 2 0 2 -re vonatkoztatva: számított: 13,46% N, talált: 13,53% N. 3. példa: Az alábbi termékeket az 1. példa szerinti módon állítottuk elő, azonban kiinduló anyagként 2-oxo-pirrolidint és a megfelelő acetamidot használtuk. a) N-etil-2-oxo-l-pirrolidin-acetamid forráspont: 130—140 C°/0,01 Hg mm, olvadáspont: 84— «5,5 C°. b) N-propil-2-oxo-l-pirrolidin-acetamid forráspont: 155—160 C°/0,01 Hg mm. c) N-allil-2-oxo-l-pirrolidin-acetamid forráspont: 152—156 C°/0,01 Hg mm. d) N-(2-propinil)-2-oxo-l-pirrolidin-acetamid olvadáspont: 106—107 C°, (átkristályosítás etil-acetátból). e) N,N-dietil-2-oxo-l-pirrolidin-acetamid olvadáspont: 61,5—62,5 C°. 4. példa: 2-Oxo-l-pirrolidin-acetamid (VI-os képlet) sáig, majd a hőmérsékletet 120 C°-ra növeljük és 3 órán keresztül ezen az értéken tartjuk. 150 ml vízmentes toluolt adunk a reakcióelegyhez, majd hexánnal hígítjuk a zavarosoä dás megindulásáig, finom kristályszemcséket adunk az oldathoz, majd kristályosodni hagyjuk. Szűrés után a kapott szilárd anyagot etil-acetátból átkristályosítjuk. A kapott termék 2-oxo-l-pirrolidin-acetanilid; 10 olvadáspont: 171—172 C°. A termék elemzési eredménye C12 H 14 N 2 02-re vonatkoztatva: számított: 12,84% N, 15 talált: 12,78% N. Ugyanezzel az eljárással előállítottuk még az alábbi vegyületeket is: 20 a) 2-oxo-pirrolidin-aceto-pirrolidid (VIII-as képlet) olvadáspont: 100,5—101,5 C° (átkristályosítás etil-acetát és hexán 1 : 1 arányú elegyéből); b) N-ciklohexil-2-oxo-l-pirrolidin-acetamid (IX-25 es képlet), olvadáspont: 97—98 C°, (átkristályosítás etil-acetát és hexán 1 :1 arányú elegyéből. 30 0,3 mól 2-oxo-l-pirrolidin-etil-acetát 300 ml metanollal készített oldatát 20—30 C°-on ammóniával telítjük, majd 5 órán keresztül 40—50 35 C°-on melegítjük, miközben folytonosan ammóniát vezetünk be az oldatba. A reakcióelegyet szárazra pároljuk, és a maradékot izopropanolból átkristályosítjuk. Ilyen módon 86%-os hozammal kapjuk a 2-oxo-l- 40 -pirrolidin-acetamidot; olvadáspont: 151,5—152 5 C°. A termék elemzési eredménye C6 H 10 N 2 O 2 -re vonatkoztatva: számított: 19,72% N talált: 19,71% N. 5. példa: 2-Oxo-l-pirrolidin-acetanilid előállítása (VII-es képlet) 45 Ugyanezzel az eljárással kaptuk a 2-oxo-l-pirrolidin-propionamidot; olvadáspont: 142— TM 143 C°. Ezt a két terméket az 1. példa szerinti eljárással is előállítottuk. 55 60 Inert atmoszférában 0,15 mól 2-oxo-l-pirrolidin-etil-acetátot hozzáadunk 0,5 mól anilin és 0,5 g finoman elosztott fém nátrium elegyéhez. A hozzáadás befejezése után a reakcióelegyet lassan melegítjük a nátrium teljes feloldódá- 6 5 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű, N-szubsztituált új laktámok előállítására — amely képletben n egész szám 3-tól 5-ig, R jelentése —(CH2),„—CON(R',R") csoport, ahol m jelentése egész szám 1-től 2-ig, R' és R" pedig hidrogénatomot, alkil-, cikloalkil-, alkenil-, alkinilvagjr aril-gyököt jelentenek, és azzal a nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, heterociklusos gyűrűt is képezhetnek —, azzal jellemezve, hogy a) egy Ha képletű, N-atomján szubsztituálatlan laktámot — ahol n jelentése a fenti — egy alkálifém-hidriddel reagáltatunk, és az így kapott alkálifém-származékot egy Cl(CH2 ) m CON(R',R") általános képletű omega-klór-acil-amiddal reagáltatjuk — ahol m, R', R" jelentése a fenti, vagy b) egy IIb általános képletű savésztert — ahol m és n jelentése a fenti és Alk rövidszénláncú alkil-gyököt jelent — egy HN(R',R") általános képletű vegyülettel — ahol R' és R" jelentése a fenti — reagáltatunk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a kiindulási anyagok megfelelő megválasztásával N-(2--propinil) -2-oxo-l -piperidin-acetamidot állítunk elő. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a kiindulási anyagok megfelelő megválasztásával N-(2-propinil)-hexahidro-2-oxo-azepin-l-acetamidot állítunk elő. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a kiindu-3
