153674. lajstromszámú szabadalom • Új eljárás szubsztituált benzamidok előállítására

MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1964. IV. 2,7. (EU—10) Közzététel napja: 1966. XI. 22. Megjelent: 1967. IX. 20. 153674 Szabadalmi osztály, 12 o 11—18 Nemzet-.özi osztály: C 07 c3 Deci mái osztályozás: Feltaláló: Thominet Michel Léon vegyész Tulajdonos: Société d'Etudes Scientifiques et Industrielles de l'lle-de-France cég, Longjumeau (S.-&-0.), Franciaország Űj eljárás szubsztituált benzamidok előállítására A találmány tárgya új eljárás szubsztituált benzamidok előállítására. Ismeretes, hogy szubsztituált N-tercier-amino-alkil-benzamidok előállíthatók olyan módon, hogy egy szubsztituált savkloridot egy aszimmetrikusan diszubsztituált diaminnal reagáltatnak valamilyen reakcióközegben, pl. benzamid-klórhidrátban, amelyet tiszta állapotban szűréssel vagy ^víztelenítéssel állítanak elő. Vizsgálataink során azt találtuk, hogy a csatolt rajz szerinti I általános képletű helyettesített benzamidok más eljárással is előállíthatók. A találmány új eljárás az I általános képletű — ahol az egyes szubsztituensek jelentése az alábbi lehet: A hidrogénatom, alkilgyök, célszerűen —CH3

, C

2

H

5

, n—C

3

H

7

—, izo—C3

H

7

, n—CjH

2(?

+i, —izo—C

9

H

2í?

+

1 gyök, —(CH2

)„—N(R

3

,R

4

) gyök, ahol n jelentése 2 vagy 3 és q jelentése tetszés szerinti egész szám lehet; X aminogyök, alkil-aminogyök, dialkil-aminogyök, acil-aminogyök; Y halogénatom, hidroxilcsoport, alacsonyabb alkoxigyök, nitrocsoport, 5 aminogyök, alkil-aminogyök, dialkil-aminogyök, acil-aminogyök, alacsonyabb acilgyök, 10 merkaptocsoport, szulf amidgyök; , mimellett az A szubsztituens vagy a karboxamidgyök egyik —CH2

-csoportja —CH(R

5

)-alak-15 ban elágazott lehet, ahol R5 jelentése pl. —CH

3 lehet, és R1;

R

2

, R

3

és R

4

azonos vagy eltérő alacsonyabb alkilgyökök lehetnek, és az —N(Ri,R2

), valamint az —N(R

3

,R

4

) csopor-20 tok heterociklusos gyűrűt, így pl. morfonil-, piperidil-, pirrolidil-, N-alkil-piperazil- vagy N-alkil-szulf onil-piperazil-gyököt képezhetnek — vegyületek előállítására, amely abban áll, hogy kiindulási anyagként p-amino-szalicilsavat 25 használunk, amelyet észterezünk, majd a kapott p-amino-szalicilát aminocsoportját acilezzük. Ezután az acilezett származék fenol-csoportját megfelelő alkilező ágenssel alkilezzük. Megfelelő alkilező szerek pl. az alkil-halogeni?0 dek, az alkil-szulfátok, a benzol- vagy toluol-153674