153669. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új orto-amino-aril-ketiminek előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1965. VI. 15. (EA—49) Praniciaországi elsőbbségei: 1964. VI. 15., 1965. IV. 12. Közzététel napjai 1966. XII. 27. Megjelent: 1967. IX. 20. 153669 Szabadalmi osztály: 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimal osztályozás: Feltaláló: Josef Schmitt vegyészmérnök, L'Hay-les-Roses, Seine, Franciaország Tulajdonos: Etablissements Clin-Byla, Párizs, Franciaország Eljárás új orto-amino^aril-ketiminek előállítására A találmány tárgya eljárás új orto-amino-aril-ketiminek előállítására. Közelebbről a találmány eljárás az I általános képlétű új ve^gyületek: és bizonyos számú új, a II általános képletnek megfelélő benzo-diazepmek előállítására. Az I és II képletekben a szubsztituensek jelentése a következő: Rí hidrogénatomot vagy halogénatomot, előnyösen klóratomot, trifluor-metil-gyököt, alacsony alkil-gyököt, alacsony alkoxi-gyököt, nitro- vagy amino-esopo.rtot jelent; R2 aril-gyököt, előnyösen szubsztituálatlan vagy szubsztituált (célszerűen halogénatommal, trifluor-metü-, nitro-, alacsony alkil- vagy alacsiony alkoxi-gyökkel szubsztituált) fenil-gyököt, furil-, tienil-, alacsony cikloalkil- vagy alacsony alkil-gyököt jelent; R3

hidrogénatomot vagy alacsony alkil-gyököt jelent; R4

hidrogénatomot, alacsony alkoxi-karbonil-gyököt, karbamoil-gyököit (szubsztituálatlanul vagy egy vagy két alacsony alkil-gyökkel vagy egy alacsony diialkil-amino'-alkil-gyökkel szubsztituálva), COOC-at-gyököt (ahol 'Cat alkálifém- vagy földalkálifém-kationt jelent, mely utóbbi esetben a kation két molekulával kapcsolódik), vagy alacsony alkil-gyököt, továbbá olyan gyököt jelenthet, amely a természetes eredetű alfa-amino-karbonsavakban az NHo-csoporthoz kapcsolódó szénatomhoz kötődik; R5 alacsony alkil-gyököt vagy alkálifémvagy földalkálifém-kationt jelent, és ebben az 5 esetben R4

COOCat- vagy COINtH2-gyököt jelent. A jelen bejelentés leírásában szereplő alkilgyöfcök — ide értve az alkoxi- és aralkil-csoportokban szereplő alkil-gyököket is — egye-10 nes vagy elágazott láncban 1—7 szénatommal rendelkeznek; így pl. szó van a leírásban me. til-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, terc.butil-, amil- és hexil-gyökökről. 15 Az I általános képletnek: megfelelő termékeket olyan reakció segítségével, amelyet később fogunk leírni, a III általános képletű orto-ammo-aril-ketiminekből kiindulva lehet előállítani; a III képletben Rí, R2 és R3 jelentése 20 megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel. A találmány szerint ezeket az orto-amino-aril-ketimineket úgy lehet előállítani, hogy egy megfelelő orto-amino-benzonitrilt (figye-25 lembe véve Rí jelentését) egy alkil-magnézium-halogenid vagy aril-magnézium-halogenid feleslegével reagáltatunk; a szerves magnézium-halogenid képlete Í0 RaMgX, 153669