153656. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új piridazonszármazékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1965. XII. 27. (BA—1858) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1964. XII. 29. Közzététel napja: 1966. XI. 22. Megjelent: 1967. IX. 20. 153656 Szabadalmi osztály: 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 d, Deci mái osztályozás: Feltalálók: Dr. Reicheneder Franz vegyész, Ludwigshafen am Rhein, Dr. Dury Karl vegyész, Kirchheimbolanden, Dr. Fischer Adolf biológus, Mutterstadt/Pfalz, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Badische Anilin- und Soda-Fabrik Aktiengesellschaft, Ludwigshafen am Rhein Német Szövetségi Köztársaság Eljárás új piridazonszármazékok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű, gyomirtó hatású új piridazonszármazékok előállítására. Ebben a képletben R hidrogénatomot vagy, adott esetben helyettesített, cikloalkil- vagy fenilcsoportot, Rx egy, adott esetben klórral helyettesített, rövidszénláncú telített vagy telítetlen alkilcsoportot vagy egy, adott esetben helyettesített, fenil- vagy aralkilcsoportot vagy egy cikloalkilcsoportot vagy tetrahidrofurán-, benzotiazol- vagy ecetsavmaradékot jelent, R2

pedig azonos vagy különböző Rjtől, és a jelentései azonosak Rx

jelentéseivel. Helyettesített fenilcsoportot egyszer vagy kétszer klór-, bróm-, fluoratommal vagy metil-, -O-metil-, -O-etil- vagy nitrocsoporttal helyettesített fenilcsoportot értünk. Adott esetben helyettesített cikloalkilcsoporton ciklopentil-, cikloheptil- és különösen ciklohexil-, ciklooktil- vagy ciklododecilcsoportot értünk, továbbá ezeket a csoportokat egyszer vagy kétszer klóratommal vagy metil- vagy hidroxilcsoporttal helyettesítve. Rövidszénláncú alkilcsoporton 1—5, előnyösen 1 vagy 2 szénatomos alkilcsoportot, adott esetben helyettesített aralkilcsoporton pedig benzil- vagy feniletilcsoportot értünk, továbbá ezeket a csoportokat egyszer vagy kétszer klórral helyettesítve. Ismeretes, hogy bizonyos piridazonszármazékokat, például az l-fenil-4-tiometil-5-klór-piridazon-6-ot gyomok irtására javasoltak. Ennek a vegyületnek a hatása azonban nem kielégítő. Ezekkel az ismert piridazonszármazékokkal szemben az új hatóanyagok különleges előnye 5 az, hogy lényegesen gyorsabb és jobb a kezdeti és a teljes gyomirtó hatásuk, különösen egyéves füvekkel szemben. Különösen értékes az új vegyületek szelektív hatástalansága termesztett növényekkel, például kukoricával és 10 burgonyával szemben. A találmány értelmében az új vegyületek a megfelelő 4,5-diklór-piridazon-származékoknak alkilmerkaptánokkal, aralkilmerkaptánokkal, tiofenolokkal, tiokarbonsavakkal és szulfhidril-15 csoportot tartalmazó heterociklusos vegyületekkel való reakciója útján állíthatók elő. Az alábbi példák szemléltetik az új vegyületek előállítás módját. 20 1- példa: l-fenil-4,5-di-(ciklohexiltio)-piridazon-(6) 16,5 g l-fenil-4,5-dibróm-piridazon-(6), 11,5 g 25 ciklohexilmerkaptán és 150 g etilalkohol keverékét 40—50 C°-ra melegítjük. Állandó rázás közben hozzáadunk 6 g káliumhidroxidot, és a keveréket gőzfürdőn V2 óra hosszat forraljuk. Lehűtés és vízzel való hígítás után 19 g 1-fenil-30 -4,5-di-(ciklohexiltio)-piridazon-(6) kristályoso-153656