153649. lajstromszámú szabadalom • Eljárás guanidinszármazékok előállítására
153649 közötti termelési bányáiddal megy végbe, ami az ipari gyakorlatban igen kedvező az ilyenfajta reakcióknál. Az ' eljárás további előnye, hogy nem képződnek a végső lépésben kellemetlen és az ipari -megvalósítást körülményessé tevő merkaptánok melléktermékként és így nem merülnek fel problémák az ilyen melléktermékek elnyeletése és hovafordítása körül. Ezért az e reakciókon alapuló ipari eljárás igen számottevő gyakorlati előnyökkel jár. így tehát a találmány tárgyát elsősorban olyan új eljárás képezi az N^fenilalkiI-N',N"-dialkil-guanidinek előállítására, amelynek során valamely fenilalkilizociándihalogenidet egy primer alkilaminnal reagáltatunk a megfelelő N-fenilalkil-N',N"-diialkil-guanidin-izohalogenid képzése köziben. A találmány szerinti eljárás különösen előnyösen olymódon vihető ki, ha a kiindulóanyagként alkalmazásra kerülő fenilalkilizociándihalogenid mindkét halogénatomja klóratom; lehet azonban e két halogénatom brómatom is, bár ebben az esetben az eljárás valamivel kevésbé mutatkozik előnyösnek. A kiindulóanyagként felhasználásra kerülő izociándihalogenid alkilcsoportja egyenes vagy elágazó szénláncú lehet: ez az alkilcsoport előnyösen legfeljebb 6, különösen előnyösen legfeljebb 4 szénatomot tartalmaz. Az eljárás legelőnyösebb kiviteli alakja esetében ez az alkilcsoport metilén, így tehát a legelőnyösebb kiindulóanyag valamely benzilizoeiándihalogenid. Az izociándihalogenid kiindulóanyag fenilcsoportja adott esetben helyettesítve is lehet. Ez a fenilcsoport egy vagy több helyen lehet helyettesítve; helyettesítőkként pl. halogénatomok, alkil-, alkoxi-, trifluormetil- vagy nit.ro csoportok szerepelhetnek; az itt említett alkil-és alkoxicsoportok pl. 1—4 szénatomot tartalmazhatnak. Különösen előnyös helyettesítők a klór- és brómatomok és/vagy metilcsopoi'tok lehetnek. Az alkalmazásra kerülő primer alkilamin bázis alakjában kerülhet előnyösen felhasználásra; ezt az alkilamint célszerűen feleslegben alkalmazzuk, alkoholos, pl. metanolos vagy etanolos közegben. Az alkilamin alkilcsoportja előnyösen legfeljebb 8, még előnyösebben legfeljebb 4 szénatomot tartalmazhat; ez az alkilcsoport telített vagy telítetlen, egyenes, elágazó vagy gyűrűs szénláncú, helyettesített vagy helyettesítetlen lehet. így tehát e csoport pl. metoxietil-, allil-, •ciklohexil- vagy furfurilcsoport, különösen előnyösen pedig metil- vagy etil csoport lehet. Az amin- lehet azonban diamin is, mint pl. 1,2-diammoetán vagy 1,3-diammopropán; ez esetekben a (II) reakcióegyenletben szereplő két R1 csoport egymással összekapcsolódik és termékként oly guanidínszármazékot kapunk, amelyiben egy nitrogéntartalmú ciklusos csoport van jelen. A reakció különösen előnyösen megy végbe, ha a reakcióközeg valamely alacsony forrpontú, a reakció szempontjából közömbös oldószert, mint pl. étert vagy benzolt tartalmaz. A találmány szerinti reakció nagy mértékben exoterm jellegű és így ilyen esetekben az oldószer elősegíti a hő kedvező eloszlását. A találmány szerinti eljárás különösen elő-5 nyösen alkalmazható a fent idézett korábbi szabadalmi leírásban ismertetett N-benzil-N',N"-diialkil-guanidine! k előállítására. így a találmány szerinti eljárásban kiindul óany ágként különösen előnyösen az alábbi izoeián-10 dihalogenideket alkalmazhatjuk: benzil-izociándiklorid, 2-me tilbenzil-izociándiklori d, 2-klói'benzil-izoeiándiklorid és 15 3-m etilbenzil-iz ocián dikl orid. További, a találmány szerinti eljárásban jól felhasználható és a jelen találmány szerint a korábban idézett szabadalmi leírásban előnyös 20 termékként említett N-benzil-N',N"-dia]ki]-guanidinekiké átalakítható izoeiándihalogenidek a következők: 2-brómbenzi 1- i zociándihalogeni dek, 25 2,4-diklórbenzil-izociándihalogenidek, 2-nitrobenzil-izocián dihalogenidek és 3-nitrobenzil-izoiCÍándihalogenidek. A találmány szerinti reakció során termék;0 ként a guani dinszármazék halogénhidrogénsavas addíciós sója keletkezik, minthogy a fenti (II) reakcióegyenlet szerint melléktermékként hidrogénhalogenid képződik. Az így kapott hidrohalogenid-sök, különösen a hidrokloridok 15 azonban általában elfolyósodásra hajlamos vegyületek és ezért előnyös, ha az így kapott hidrohialogenideket valamely más sóvá alakítjuk át, a megfelelő savval vagy annak sójával, pl. oldatban vagy ioncserélő-oszlopon tör-40 ténő reagáltatás útján. Ilyen sóként előnyösen szulfátok, laktátok, cifrátok, tartarátok, szukcinátofc, oxalátok, p-toluolszulfonátok vagy maisatok állíthatók elő. A találmány szerinti eljárás kiindulóanyagai-45 ként felhasználásra kerülő íenilalkilizociánhalogenidek maguk is új vegyületek, amelyek elsősorban a találmány szerinti szintézisben szerepeltek értékes közbenső termékként; felhasználhatók továbbá ezek a vegyületek előnyös 50 közbenső termékként további, gyógyászati szempontbői értékes helyettesített guani dinszármazékok előállítására is. Ezek az új fenilalkilizoci.ándihalogenidek az. izocián dihalogenidek bármily ismert és ilyen célra alkalmazható 55 előállítási módszere szerint nyerhetők. így pl. előállíthatók ezek az ilyen fenilalkilizociándi'halogenidek a megfelelő fenilalkilizocianid közvetlen halogénezése útján; ez a reakció előnyösen valamely oldószerben, pl. kloro-60 formban folytatható le. Előállíthatók továbbá e fenilalkilizocianid'halogenidek a fentebb' ismertetett. (I) reakcióegyenletnek megfelelő módszerrel is. Ez a reakció nem csupán abból a szempontból előnyös, hogy mellőzi az izocia-6ö nidok alkalmazását és jó termelési hányadokat
