153630. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-aril-izoflavanoidok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1965. XII. 29. Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1965. I. 02. Közzététel napja: 1966. X. 22. Megjelent: 1967. VII. 20. (ME—740) 153630 Szabadalmi osztály: 12 q 14—31 Nemzetközi osztály: C 07 dj Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Irmscher Klaus vegyész, Dr. Kraemer Josef vegyész, Dr. Kraft Hans-Günther orvos, Dr. Kieser Hartmut biológus, Darmstadt, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: E. Merck Aktiengesellschaft cég, Darmstadt, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 4-arii-izoflavanoidok előállítására Azt találtuk, hogy a csatolt rajz szerinti (I) általán^ képletnek megfelelő 4-arü-izoflavanoidok — e képletben: R1 hidrogénatomot vagy 1—3 szénatomos alkilgyököt, R2 és R 3 hidrogénatomot, hidroxüesoportot, 1— 6 szénatomos alkoxi- vagy aciloxi-csoportot, — O—(CH2 )„—NR 4 R 5 , —OS03 H, —OP0 3 H 2 vagy ~-OCH 2 COZ csoportot, R4 és R 5 1—4 szénatomos alkilcsoportot vagy a nitrogénatommal együtt egy ötvagy hattagú heterociklusos gyűrűt, Q hidroxüesoportot vagy R-rel együtt egy C = C kettőskötést, R hidrogénatomot vagy Q-vai együtt egy C = C kettőskötést, X és Y hidrogén- vagy fluoratomot, Z hidroxüesoportot, 1—6 szénatomos alkoxicsoportot, amino- vagy 1—6 szénatomos alkilcsoporttal alkilezett aminocsoportot képvisel, n 2 vagy 3 — valamint e vegyületek savakkal vagy bázisokkal képezett, fiziológiai szempontból elviselhető sói és kvaternér ammóniumsói kisfokú ösztrogén hatás mellett határozott gonadotropingátló, kontraceptív, ovulációserkentő és/vagy fertilitás-ellenes hatásokat mutatnak. A találmány tárgyát oly eljárás képezi az (I) általános képletű 4-aril-izoflavanoidoknak, valamint fiziológiai szempontból elfogadható savakkal vagy bázisokkal képezett sóiknak és kva-5 ternér ammónium sóiknak az előállítására, amelyet az jellemez, hogy valamely (II) általános képletű izoflavanont — e képletben R6 védett hidroxüesoportot vagy a fenti meghatározásnak megfelelő R2 csoportot képvi-10 sei — valamely (III) általános képletű szerves fémvegyülettel — e képletben R7 védett hidroxüesoportot vagy a fenti meg-15 határozásnak megfelelő R3 csoportot, M MgHal csoportot vagy lítiumatomot, Hal klór- bróm- vagy jódatomot képvisel — reagáltatunk és a kapott terméket adott esetben 20 vízlehasítószerrel kezeljük és/vagy adott esetben az R6 és R 7 csoportok egyikét vagy mindkettőt R2 ül. R 3 helyettesítővé alakítjuk át olymódon, hogy a védett hidroxilcsoportokat hidrolizáló vagy 25 hidrogenolizáló szerekkel kezelve felszabadítjuk, vagy a szabad hidroxilcsoportokat alkilező vagy acilező szerekkel kezelve alküezzük vagy acilezzük, vagy 10 a karbonsav- ill. karbonsavalkilészter-csopor-153830
