153562. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 2-benzil-fenilecetsav-származékok előállítására
153562 terméket szűréssel elválasztjuk, vízzel mossuk, és 3® C°-ofi 30 torr nyomás alatt megszárítjuk, 720 g 2-(4-metiltio-benzil)-fffltijJaoe*<mit3rilt ka^ punk T5—76 C° olvadásponttal. f) 2-(4-Metiltio-benzil)^Eenilecetsav A 3e. példában leírt módon eljárva, de 720 g 2-(4-metiltio-benzil)-feniIacetonitrilből kiindulva 10 765 g 2j(4-metiltio-benziil)-fenilecetsavat kapunk. A termék acetonitrilből átkristályosítva 138 C°on olvad. 5. példa a) 2-(4-Metil-benzil)-benzilbro'mid A 3c. példában leírt módon eljárva, de 275 g 2^4-metil-benzil)-benzilalkoholból kiindulva 356 g 2-(4-metil-benzil)-teizilbromidot kapunk. A termék etanolból átkristályosítva 64 C°-on olvad. A kiindulási anyagként használt 2-(4-metil-benzil)-benzilalkoholt (op.=47—48 C°) S. Mitsui, Nippon Kogaku Zasshi 82, 1382 (1961) szerint állítottuk elő. b) 2-(4~Metil-benzil)-fenilaeetonitril -.._ A 3d. példában leírt módon eljárva, de 300 g 2-(4-metil-foenzil)-bexizilbromidból kiindulva 203 g 2-{4-metil-benzil)-fenilacetonitrilt kapunk 0,15 torr nyomás alatt 154—158 C° forrásponttal. Izopropiloxid és petroléter elegyéből átkristályosítva kapillárisban 40 C°-on olvad. c) 2-<4-Metil-benzil-fenilecetsav A 3e. példában leírt módon eljárva, de 287 g 2-(4^metil-benzil)-f enilacetonitrilból kiindulva 303 g 2-(4-metil-benzil)-fenilecetsavat kapunk átkristályosítás után 124 C° olvadásponttal. 15 20 35 40 45 m&tü-439nsúl^»enzsémnA kwink l#0 Ca álradáspeajttat A kiiüdulási mmyv-tként hsszíiált Mi-tófl»»»metil-benzoil)-benzoésavat (op. = 176—178 C°) J* G. Topliss és munkatársai, J. Med. Chem. 7, 453 (1964) szerint állítottuk elő. h} 2-{4-Trifluormetil-benzil)-benzoésav-metilészter A 3a. példában leírt módon eljárva, de 122,4 g 2-(4-trifluormetil-benzil)~benzoésavból kiindulva 120 g 2-(4-trifluormetil-benzil)-benzoésav-metilésztert kapunk olajos alakban. Forráspontja 0,15 torr nyomás alatt 118—120,5 C°, nD 24 =1,5233, d24 =1,2476. c) 2-(4-Trifluormetiil-benzil)-benzilalkohol A 3b. példában leírt módon eljárva, de 1191 g 2-(4-itrifluormetil-benzil)-'benzoésav-metilészterből kiindulva 89,5 g 2-(4-trifluormetil-benzil)-benzilalkoholt kapunk 0,2 torr nyomás alatt 121,5—123 C° forrásponttal. nD 2/ ' = l,5352. d) 2-(4-Trifluormetil-benzil)-benzilbromid A 3c. példában leírt módon eljárva, de 93,8 g 2j(4-trifil uormetil-benzil)-benzilalkoholból kiindulva 104,2 g 2-(4-trifluormetil-benzil)-benzilbromidot kapunk 0,2 torr nyomás alatt 135— 137,5 C° forrásponttal. A termék kapillárisban 40,5 C°-on olvad. e) 2-(4-Trifluormetil-benzil)-feniilaoetonitril A 3d. példában leírt módon eljárva, de 103 g 2-(4-trifluormetü-benzil)-benzilbromidból kiindulva 78,5 g 2-(4-trifluormetil-benzil)-fenilacetonitrilt kapunk. A termék 0,25 torr nyomás alatt 146—149,5 C°-on forr. Olvadáspontja 72 C°. f) 2-j (4-Trifluormetil-benzil)-fenileoetsav 6. példa a) 2-(4-Trifluörmetil-benzil)-benzoésav 201 g 2-(4-trifluormetil-benzoil)-benzoésavat 1250 ml metanolban oldva 40 g aktívszenes palládiumkatalizátor (2,8% palládium) jelenlétében 50 atm hidrogénhyomás alatt 70 C°-on hidrogénezünk. Lehűtés után a katalizátort szűréssel elválasztjuk, és 200 ml metanollal mossuk. A metanolos oldatot vákuumban bepárolva 189 g 2-(4-trifluormetil-benzil)-benzoésavat kapunk 124 C° olvadásponttal. Nátriumkarbonátoldatban való oldás, éterrel való mosás és sósavval (d = l,18) való lecsapás után^l78 g savat kapunk 127 C° olvadásponttal. 1000 ml heptánból átkristályosítva végül 147 g 2-<4-trifluor-A 3e. példában leírt módon eljárva, de 104,5 g 2-(4-trifluormetil-benzil)-fenilacetonitrilből ki-50 indulva 106,6 g 2^(4-trifluormetil-benzil)-fenilecetsavat kapunk, amely 420 ml etilacetátból átkristályosítva 153 C°-on olvad. 55 Szabadalmi igénypont: Eljárás az I általános képletű új 2-benzil-fenilecetsav-származékok előállítására — ebben a képletben X halogénatomot vagy alkil-, alkoxi-, 60 alkiltio- vagy trifluormetil-csoportot jelent, amikor is az alkilcsoport és a többi csoport alkilrészlege 1—4 szénatomot tartalmaz — azzal jellemezve, hogy egy II általános képletű vegyületet metilalkohöllal észterré alakítunk át, majd 65 az így kapott észtert egy XI általános képletű
