153562. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 2-benzil-fenilecetsav-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. I. 26. (RO—390) Franciaországi elsőbbsége: 1965. I. 27. Közzététel napja: 1966. IX. 22. Megjelent: 1967. VI. 20. 153562 Szabadalmi osztály: 12 o 11—18 Nemzetközi osztály: C 07 c3 Decimái osztályozás: Feltaláló: Fouché Jean Clement Louis vegyészmérnök, Bourgla-Reine (Hauts de Seine), Franciaország Tulajdonos: Rhone—Poulenc S. A. Párizs, Franciaország Eljárás új 2-benzil-fenilecetsav-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új 2-benzil-fenilecetsav-származékok előállítására. Ebben a képletben X halogénatomot vagy alkil-, alkoxi- alkiltio^ vagy trifluormetil-csoportot jelent, amikor is az alkilcsoport és a többi csoport alkilrészlege 1—4 szénatomot tartalmazhat. A találmány szerinti új vegyületeket egy II általános képletű o-benziibenzoésavból (a képlet rövidítve B—COOH) állíthatjuk elő a savak hosszú szénláncú homológjukká való átalakításának önmagukban ismert módszereivel. A találmány egyik végrehajtási módja szerint mindenekelőtt egy II általános képletű savat metilalkohollal észterré alakítunk át, majd a kapott észtert egy III általános képletű alkohollá redukáljuk. Ez az alkohol alkalmas halogénezőszerekkel, célszerűen egy klórozószerrel, mint például tionilkíoriddal kezelve a IV általános képletű vegyületté alakul át — ebben a képletben Y halogénatomot, elsősorban klóratomot jelent. Alkálicianid hatására a IV általános képíetű vegyület az V általános képletű nitrillé alakul át, ennek a hidrolizise pedig a kívánt I általános képletű savat szolgáltatja. A kiindulási anyagként használt II általános képletű savak ismert módszerekkel állíthatók elő. Egyik előnyös módszer abban áll, hogy a Friedel—Crafts reakció körülményei között ftál-10 15 20 25 S0 savanhidridet reagáltatunk egy IV általános képletű vegyülettel •— ebben a képletben X jelentése azonos a fent megadottal — ortoarilbenzoésav (VII képlet) előállítása céljából, majd ez utóbbit a kívánt II általános képíetű savvá redukáljuk. Ez utóbbi lépést önmagában ismert módszerek szerint hajthatjuk végre, például hidrogénnel hidrogénező katalizátor jelenlétében, amilyen a palládium, vagy egy redukálószer hatására, például cinkkel ammonias közegben. Az I általános képletű 2-benzil-fenilecetsavszármazékok közbenső termékek értékes farmakodinamikai tulajdonságú termékek szintézise során. Felhasználhatók a dibenzocikloheptadién és a dibenzocikloheptatrién származékainak előállítására. E célból az I általános képletű vegyületeket előbb átalakítjuk VIII általános képletű ketonokká — ebben a képletben X jelentése azonos a fent megadottal — például polifoszforsav jelenlétében 60'—180 C°-on való hevítés útján. Ezeket a VIII általános képletű ketonokat például hidrogénnel katalitikusan redukálva a IX általános képletű alkoholokhoz jutunk, amelyek viszont átalakíthatók X általános képletű reakcióképes észterekké (mint p-toluolszulfoniloxi- vagy metánszulfoniloxi-származékok) vagy savkloridokká — ebben a képletben X jelentése azonos a fent megadottal, Yi pedig halogénatomot vagy egy olyan csoportot jelent, 153562