153514. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új piridazin-származékok előállítására

MAGYAR XEPKOZTARSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés, napja: 1965. VI. 10. Svájc-i elsőbbsége: 1964. VI. 11. Közzététel napja: 1966. IX. 22. Megjelent: 1967. VI. 20. (Cl—553) 153514 Szabadalmi osztály. 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltalálók: Í3r. Eichenberger Kurt, Basel, Or. Schmidt Paul, Therwil, Dr. Wilhelm Max, Basel, Svájc Tulajdonos: CIBA Aktiengesellschaft cég, Basel, Svájc Eljárás új piridazin-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű piridazin-származékok előállítására; e képletben R hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alku-gyököt jelent, Alk rövidszénlánicú alkilén-gy-ököket jelent, amelyek az oxigénatomokalt legalább kiét széntaitomimal választják el egymástól, és n jelentése egész szám, melynek értéke legfeljebb 2. Rövidiszénlánoú alkil-gyölk lehet pl. metil-, etil-, .propil-, izopropil-, butil- vagy pentil-gyök. Az Alk rövidszénláncú alMlén-gyökök elsősoirban egyenes vagy elágazott rövidszénlánicú alkilén-gyökök, így 1,2-etilén-, 1,2-propilén-, 1,2-ibutUén-, 1,3-propilén-, 1,3-butilén- vagy 2,3--ibutilén-gyökök lehetnek. Az n szimbólum jelentése 1 vagy 2. A találmány szerinti vegyületek értékes fairmakológiiai, különösen panazitaölő és antibakteriális tulajdonságokkal rendelkeznek. Mindenekelőtt protozoák és férgek ellen hatásosak, és pl. fertőzött állatokon, így egerelken gram-pozitív és gnaim-negatív baktériumok, pl. stafilokokkuszok, Salmonella typhi vagy coli-fadUuisok, mint Eseti, eoli ellen hatékonyak. Miként egerekkel és birikákkál végzett kásérletek mutatták, az, új vegyületek különösen hatásosak szkisztozamák ellen. Ezen túlmenően hatékonyak kokcidiák ellen. Ennék megfelelően az új vegyületek parazitaölő és antifealkteriális szerekként hasznosak: KüMmösen alkalmasak az említett kór-10 15 20 25 S0 okozók által előidézett megbetegedések kezelésére. Az új vegyületek azonban értékes közbenső termékek egyéb hasznos anyagok előállítása terén is. Különösén hatékony á 3[2^i5-nitro~2-furil)' -vinil]-6-(3,6,9-trioxa-deciloxi)-pirildazin. Az új vegyületeket önmagukban ismert módon állíthatjuk elő. Egy előnyös'foganatosítási módnak megfelelően úgy járunk el, hogy a II általános képtetű és a III általános képletű Vegyületeket — ahol R, Alk és n jelentése a fenti, X és Y a reakció során etilén-{l,2)-íhid hátrahagyásával lehasítható gyököket jelentlenek — "közvetlenül vagy lépcsőzetesen reagáltatjuk egymással. így pl. egy IV általános képletű vegyületet — ahol R, n és Alk jelentése a fenti — 5-nitro-furfurollal vagy annak egy reakcióképes származékával, így (aicetáljávai, tioiaioetáljával vagy adilátjával, pl. diaioetátjáwal, vagy bisziulfit-vegyületével reagáltathatunk. A reakciót a szokásos módon, adott esetben kondénzálószerek vagy katalizátorok jelenlétében, pl. a karbonil-komponens jellegétől függően vízlehasító, alkoihol-léhasító vagy savlehasító szerek jelenlétében, környező vagy előnyösen magasabb hőmérsékleten kivitélezhetjük, és a nem kívánt reákciőtermékeket, így a vizet vagy alkoholokat a reakiciöelegyből folytonosan eltávolíthatjuk. 153514