153477. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-jód-4-hidroxi-5-nitro-benzonitril-származékok és ezeket tartalmazó féregölőszerek előállítására
19 153477 20 mossuk, és etamoLból átkristályosítva 14,7 g N-benzil-N.N-diinotil-JlNÍJ^-etoxiJ-etiliammónium^ jedidetkapunk- 144—147 C° olvadásponttal. .Ebből a jodidból 19,3 g-ot visszafolyaió hűtő alatt fél óra hosszat 16,5 g 3-jód~4-hidTOXi-5-nitro-benzonitril-káliumsó 300 ml vizes eitanollal készült oldatával forralunk. A reakciókeverékhez vizet adva csapadék válik ki, ezt szűrőn elválasztjuk, megszárítjuk, és etilacetát és dietiléter keverékéből kikristályosítva 23 g 3-jód-4-hidrD'Xi-ö-nitro'-ibanzonitril-'N-ibsnzil-N^N-dimíetil-N-(^eticciij-etilaimmóniumsót kapunk 110—112 C° olvadásponttal. A S-jó'd-á-hidroxi-S-nitro-benzonütrilnek 2-dietilamino-etanolLal és glukozaminnal, glukaminnal és az R^NCH^CHOH^CHaOH általános képietű N-szubsztituált glukaminszármazékokkal (ebben a képiéiben Rx 1—4 szénatomos alkilcsibportoit vagy 2^hidroxi-etil- vagy 2-hidroxi-propilcsoportot, R2 pedig hidrogénatomot jelent), például N-n-proipil-, N-etil-, N-n-butil-és N^metil-glukaiminnal .alkotott vízben nagyon jől oldhíató sói az irodalomban eddig le nam írt új vegyületek, és előállításuk jelen találmány tárgya, A 3-ijód-4-ihidroxi-5-nitro-benzonitrilnek fent említett vízben igen jól oldható sói a következők éppen állíthatók elő: ' a) 3-jód-4-hidroxi-5-nitro-benzonitrilt feloldunk az amin tömény vizes oldatában, és a vizet elpárologtatva kinyerjük a sót. Előnyösebben azonban ha a koncentrált vizes oldatolt közvetlenül, szükség esetén sterilizálás után a só elkülönítése nélkül használjuk fel a bélférges fertőzés kezelésére. b) 3-jód^4^hid'roxi-5-nitro-benzonitrüt és az amint feloldjuk egy alkalmas oldószerben, mint például egy rövidszénláncú alifás alkoholban, például metanolban vagy etanolban, vagy a benzolnitrilszármazék és az amin oldatát elegyítjük. A só elkülöníthető az oldószer elpárologtatósa vagy szűrés útján, szükség esetén hűtés és a sót rosszul oldó oldószer, például etilaoetát hozzáadása után. A sóoldat azonban közvetlenül felhasználható, szükség esetén vízzel való hígítás és sterilizálás után, bélférges fertőzés kezelésére. c) A 3~jód-4-hidroxi-5-nitro-benzonitril oldható sóját, például a nátriumsó't az lamin oldható sójával, például a hidrokloridjiával, hidrobromidjával vagy szulfátjaival reagáltatjuk. A reakciót előnyösen úgy hajthatjuk végre, hogy az aminsó alkoholos, például etanolos oldatát hozzáadjuk 3-jód-44iidroxi-5-nitro-benzo<nitril oldható sójának, például a nátriumsónák ugyanazzal az oldószerrel, például egy alkohollal, mint az etanol, készült forró oldatához, majd szükség esetén a reafcciókaveréket visszafolyató hűtő alatt heivítve befejezzük a reakciót. Az előállítani kívánt aminsó ezután könnyen elkülöníthető olymódon, hogy a keveréklből szűréssel eltávolítjuk a szervetlen oldhatlan sót, például nátriumklotridot, és a szűredéket szárazra pároljuk. Úgy is eljárhatunk, hogy a szervetlen sónak szűréssel való eltávolítása után a szűredéket vízzel hígítjuk, majd a kapott oldatot, esetleg sterilizálás után közvetlenül felhasználjuk bálfériges fertőzés kezelésére. 5 Az alábbi példák szemléltetik az új sók előállítását a találmány szerinti eljárással. 5. példa 10 27 g 'N-metilglukamint 50 ml etanolban oldva hotzzáaidunk 39,5 g 3-jád-44iidro<xi-5-nitro-ibenzonitrih-iek 150 ml etanollal készült oldatához, és reakciókeveréket vízfürdőn 15 percig hevítjük, majd leszűrjük. A szűredéket szárazra pá-15 roljuk,' és a maradványt desztillált vízzel 100 ml térfogatra kiegészítve a 3-jód-4-<hidro, xi-5--nitro-benzonitril-'N-nietilglukaiminsó élénkvörös vizes oldatát kapjuk. Hasonló módon eljárva előállítható a követ-20 feező siók vizes oldata: NHn-jpropil-glukia;minsó, N-n-bojtilglukaminsó, N-etilgliukaminsó és a glukózaminsó. 6. példa 25 19,8 g 3-jód-4-hidiroxi-5-nitro-benzonitrilt és 13,5 g N-metilglukamint feloldunk 150 ml forró etanolban, és az oldatot leszűrjük. 100 ml etilacetátot adunk a szűredékhez, és a keveréket 2 30 óra hosszat jégfürdőben állni hagyjuk, majd a csapadékot szűrőn elválasztva sárga kristályos 3-jód-4-hidroxi-5-nitro-ibenzoeitril-N-metilglüka_ minsót kapunk 85—90 C° olvadásponttal. 35 7. példa 39,5 g 3-jód-4-hiidürO'XÍ-5-nitro~benzomitrilt és 26,5 g N-metilglukamint feloldunk minimális mennyiségű (kb. 35 ml) desztillált víziben 80— 40 90 C°-on. A kapott vörös színű 3^jóid-4-hidlroxi-5-nitro-benzoiniítril-N-:mietilglukaminsót szűréssel derítjük. Szobahőmérsékletre való lehűtés után desztillált vízzel 100 ml-re egészítjük ki az oldatot, ami 66%-os sóoldatnak felel meg. 45 8. példa 6,0 g 2-diejtiliamino-etanolt 15 ml etanolban oldva hozzáadunk 14,5 g 3-jád-4-ihidroxi-5-nit-50 ro-ib&nzonitril 45 ml forró etanollal készült oldatához. Azonos térfogatú desztillált vizet adunk a reafcciókeverékhez, és az oldatot V2 óra hoszszat 0 C°-on tartjuk. A szűrőn elválasztott csapadék a 3-jód-4^hidroxi-5-jnitro-ibenzonitril 2-55 dietilamino-etanolsója, Olvadáspontja 71—74, C°. 9. páldia 170,45 g 3-jód-4-hidroxi-5-nitrio-benzonitrilt 60 és 114,55 g N-imetilglukamint 500 ml-es mérőhengerben összekeverünk, és kb. 350 ml desztillált vizét adunk hozzá. A keveréket vízfürdőn addig melegítjük, amíg víztiszta oldat nem keletkezik, majd a le'hűtött oldatot desztillált 65 vízzel 500 ml-re hígítjuk, és leszűrve a 3-jód-10
