153443. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-aminoalkoxi-benzimidazol-származékok előállítására
153443 3 '• ' 4 oiklofheptilmetil-oäaport, cikloalkenil- vagy cikloalfceniialkil-csopoirt 5—8, előnyösen 5—6 gyűrűbeli szénatommal és az utóbbiak esetéiben rövidszénláncú alkilcsoporttal, mint 1-eiklopentenil-, 1-ciklöhexenil-, 3^oiklo>hexenil-, 1-cikloheptenil-, 3-ciWóheptenil- vagy 1-ciklooktenil-csopoirt, l-eiklopentenil-flnetil-, l-cikloihexenil-metilvagy 2-<(3-ciklolhexenil)4etLl^csoport. monociklusos aril-alkil-csoport, amelynek alkil-része előnyösen legfeljebb 7 szénatomot tartalmaz, mint benzol-, 1-feniletil- vagy 2-feniletil-csqport. Az említett aralifás csoportok aromás részükben helyettesítetlenek vagy pedig egy, két vagy több egyenlő vagy különböző, bármely tetszőleges helyettesíthető helyzetben álló csoporttal helyettesítve is lelhetnek; helyettesítőkként pl. a Ph 1,2-fenilén^csoport esetében említett helyettesítők jöhetnek tekintetbe. Ha R helyén alifás csoport áll, ez elsősorban egy 1—4 szénatomos alkilcsoport lehet. Az R helyén álló árucsoport elsősorban monoriiklusos ariigyök lehet; aromás jellegű heterociklusos csoportként R helyén elsősorban valamely aroimás jellegű azaciklüsos gyök, pl. 2--piridil-, 3-piridil- vagy 4-piridil-gyöik állhat. Ezek az aromás vagy heterociklusos gyökök helyettesítetlenek vagy pedig egy, két vagy több egyenlő vagy különböző csoporttal helyettesítve is lehetnek, amelyek bármely helyettesítésre alkalmas helyzetben állhatnak; ilyen helyettesítőkként elsősorban a Ph l,2r-fenilénesopoirt esetében említettek jöhetnek tekintetbe. Az A alkilénesoport, amely legalább két szénatommal választja el az Am aimino-helyettesítőt az oxigénatomtól, egyenes vagy elágazó szénlánicú lehet és előnyösen 2—4 szénatomot tartalmazhat; az ilyen csoportok példáiként pl. az l,2^proipilén-, 1,3-propilén-, 1,24xutilérf-, 1,3-foutilén-, 1,4-lbutilón-, l,5^pentilén-, 1,6-faexilén-, l,4-4heptilén-, 2-imetil-l,2-propilén-, 2,3-propilén-, 2,3-foutilén-, 2,4-butilén-, 2,5-pentilén-, 3,4-ibutilén- vagy 3,5-pentilén-csoport említhetők. Az Am aminocsopart «primer, előnyösebiben szekundér, elsősorban pedig tercier aiminocsoport lehet, amely alifás, cikloalifás, airalifás vagy aromás helyettesítőket, mint rövidszénláncú alMl-, alkenil-, alkuén-, azaalkilén-, oxaralkuért-, tiiaialkilén-, monoei'kkisos ciklöialkilvagy cikloalbenil-, imonociklusos cikloalkil-aiíkilvagy cikloalkenil^alkil-, monociklusos aríl-alkilvagy 'monociklusos árucsoportokat (pl. a fentebb említetteket) tartalmazhat. Ezek a helyettesítők, atmelyek előnyösen legfeljebb 7 .szénatomot tartalmaznak, helyettesítetlenek vagy helyettesítettek lehetnek, -mimellett laz alifás csoportok elsősorban szabad, észterezett vagy éterezett hidroxilcsoportokat (pl. a fentebb említettekeit) tartalmazhatnak, az árucsoportok pedig helyettesítőket (pl. a Ph helyettesítőiként említetteket) is hordozhatnak. Az ilyen Am aiminocsoportok példáiként a következők említhetők: >m«no- vagy dialkiliaanino-csoiportak rövidfeaénláncú alkil-résaektael, mint metilaanino-, dimetüiaimino-, N^meál-jN^etilaminot-, etilanwio-, dtetilamino-, n-propilaimino-, di-n-propUamino-, izopropüa>mkK>-, diizóprapilamino-, n-4butilamino- vagy di-n-butilamino-cs'oportoík, rövidszénláncú alkilgyököket tartalmazó hidroxialkilamino-, N-(hidroxialkil)-N-alku-aimino- vaigy dÍM(hidroxialki'l)-amnnocsoportok, amelyekben a Ihidroxil csoportot legalább 2 szénatom választja el az amino^nitrogénatomtól, pl. 2-hidroxietil-aimino-, N~(2-hidroxietil)-N-metilaimino- vagy di^(2-hiidiroxiétil)-amino-'CSioportok, rövidszénláncú alkilénimino• vagy hidroxialkilénimmoHCSoportok, pl. etilénimino^, pirrolidinio-, 2Hmetil-pirrolidino-, piperidino-, 2-Jmietil-ipiperidino-, 4-metil-piperidino-, S-hidroxí^piperidino-, 3^acetoxi-piperidino-, 3--ihidroximetil-ipiperidino-, 1,6T vagy 2,5-hexametilénimino-, 1,7- vtaigy 2,6-heptametilénimino-, aza^alkilénirnino-, különösen Nj(rövidsaénláncú alkil)-iaza-(rövidszénláncú al.kilén)-imino-, mint piperazino-, 4j metiipiperazino-, 4-etilpiperazino-, 4-(2-4üdroxietii)jpiperazino-, vagy 4-(2-aoetoxietil)-piperazino-, 3-aza^l,6-'hexilénimino-, 3-metil-3^za-l,6-hexiléniniinoi-, 4-aza~l,7-heptilénimino-, 4-métil-4-azaHl,7-heptilénimino-, "oxavaigy, tiia-(rövidszénláncú alkilén)-imino-, imint morfolino-, 3-metilMmortolino- vagy tiamorfolino-, monociklusos cikloalkilaimino- vagy N-monociklusos cikloalkil4N-{ravids2énláncú alkil)^amino-, mint ciklopentilamino-, ciklohexilamino-, N-ciklopentil-N^metilamino-, N-ciklohexil-N-imetilamino- vagy N^ciklóhexil-N-etilaiminio-, monociklusos cikloalkil^(rövidsziénláncú alkil)-amino-, mint ciklqpantilmetilaminio- vagy 2--ciklopentil-eitil-íamino-, fenil-(rövidszénláncú alkil)-amino- vagy rövidszénláncú lalkilcsoportokat tartalmazó N-ialkil-íN-fenil-salkil-.amino-, mint benzilamino-, N^mfetil-N^benzilamino-, N-etil-N-benzilaimmo-, N^etil-N-(l-feniletil)-iamino- vagy iN^metil-N->(2-jfeniletil)-aimino-, fenilamino- vagy difenilamino-, mint p-tolil-aiminovagy di-tp-anízil-iaminowcsoportolk. Az -A-Am aminaalkilcsopörtbain az alkilén-rész egészlben vagy részben egy telített heterociklusos gyűrű részét is képezheti, amelyben az aminocsopart gyűrűtagfeént szerepel és legalább két szénatom választja el az oxigénatomtól. Ilyen aiminoalkilcsoportoik példáiként a következők említhetők: 3-.pirrolidinil-, l-metil-3--pirrolidinil-, 2-piperidinil-imetil-, 3^piperidinil^metil, 4-piperídinil-, l-etil-4-piperidinE-, 1-meti^2^piperidinil-metil- vagy l-<metil-3-piperidinil^metil^csoportok. A találmány szerint előállítható vegyületek kvaternér amimóniuimSzármazékaiként olyan vegyületek szerepelhetnek, amelyek valamelyik tercier nitrogénatomjukon egy további rövidszénláncú alkil- vagy aralkil-csoportot (pl. a fentebb említettek valamelyikét) hordoznak. A találmány szerint előállítható vegyületek értékes farmakológiai tulajdonságokkal rendelkeznek. Így pl. a központi idegrendszert tompító, mint izomreliaxáns és trankvillizáló 'hatást mutatnak. Ezek a hatások pl. egéren, nyúlon, macskán, kutyán vaigy majmon parenterálisan beadott napi kb. 0,005—0,2 g/kg, előnyösen kto. 0,02—0,05 g/kg íadagókkial vagy orálisan beadott 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2
