153427. lajstromszámú szabadalom • Eljárás iparilag hasznosítható reakcióképes vegyületek előállítására -o-nitro-etilbenzolból
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1965. IV. 30. (WI—115) Német Demokratikus Köztársaság-beli elsőbbsége: 1964. V. 02, és 1965. IV. 09. Közzététel napja: 1966. VIII. 22. Megjelent: 1967. III. 31. 153427 Szabadalmi osztály: 12 0 1—4 Nemzetközi osztály: C 07 C4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Profit Elmar egyetemi tanár, Dr. Knöchel Horst-Otto, Raddatz Heinz, Wernigrode/Harz Német Demokratikus Köztársaság Tulajdonos: Wissenschaflich-Technisches Zentrum der VVB Pharmazeutische Industrie, Radebeul, Német Demokratikus Köztársaság Eljárás iparilag hasznosítható reakcióképes vegyületek előállítására o-nitro-etilbenzolból A találmány tárgya eljárás technikailag alkalmazható reakcióképes vegyületek előállítására olyan orto-nitro-etilbenzolból, amely a klóramfenikol antibiotikum gyártása során a nitrálási szakaszban igen jelentős mennyiségben melléktermékként képződik. Számos kísérlet történt az orto-nitroetilbenzol molekula átalakítására olyan célból, hogy technikailag hasznosítható terméket nyerjenek. Ezek a kísérletek mindezidáig nem vezették eredményre. A melléktermékként képződő anyagot jelenleg elégetéssel 'megsemmisítik. Ez az eljárás gazdasági szempontból rendkívül hátrányos. Az eddigiek során az orto-nitroetilbenzolklórmetilezéssel történő felhasználását nem kísérelték meg. Az állitálaban szokásos klórmetilezési munkamódszer szerint pl. vizes vagy nem vizes oldószerekben, katalizátorok felhasználása esetén paraformaldehiddel, vagy bisz•jküórmetiléterrál, reagáltatva sem lehetséges a jelen találmány szerint előállítható termékeket kinyerni. A találmány célkitűzése tehát a melléktermékként képződő orto-nitro-»etilbenzolból olyan reakcióképes, főként a gyógyszer-szintézisben, azonban növényvédő vagy kártevőirtószer gyártó iparban is alkalmazható alapanyagok előállítása, melyek az említett melléktermékekből gazdaságosan, jó hozammal állíthatók elő. Azt találtuk, hogy az eddigiekben melléktermékként képződő orto-nitro-etilbenzol gazdaságos felhasználása megoldható, hogy ha a vegyületbe egy rendkívül reakcióképes klórmetil-csoportot Viszünk be. ' 5 3-nitro-4-Hetil^benzilkloridon kívül a Mórmetilezésnél 3,3'-dinitpo-4,4'-dietil-difenimetán is képződik, míg a 3-nitro-4-etil-benzilklorid főként a gyógyszerszintézisiben hasznosítható, a 3,3'-dinitro-4,4'-dietil-i ddfenilmetán a növényvé-10 dőszer és kártevőirtószer ipar egyik fontos alapanyagát képezi. Az o-nitro-etilbenzol klórmetilezése során nyert kiórmetilivegyületből a szokásos módszerekkel olyan izotiocianát származék állítható elő, amely nagyfokú bakte-15 riosztatikus! tulajdonságokkal rendelkezik. A bakteriosztatikus aktivitás mind Gram-negatív mind Gratn-pozítív bakteriumfajtákkal szemben megnyilvánul. Ha az orto-nitaKetilbenzolt kén-i savban, célszerűen füstölgő kénsafovan metü-20 klórmetiléterrel, ül. bisz-klórmetiléterrel reagáltatjuk, akkor az alkalmazott kénsav megfelelő kéntrioxid koncentrációjától függően 3-nitro-4--etil-benzilkloridot és/vagy 3,3'-dinitro-4,4"-dietil^difenilmetánt kapunk főtermékként. 25 A bisz-klórmetilétert nyerstermék formájában alkalmazhatjuk erre a célra, mivel a reakciók mindvégig alacsony hőmérsékleteken játszódnak le. Tiszta minőségű metil-kiórmetiléter helyett olyan reakcióterrnéket is felhasználhatunk, zo amely metanol és formaldehid oldatok sósavai 153427
