153414. lajstromszámú szabadalom • Eljárás növénymorforegulátor-hatású szerek előállítására
Rí R2 11 Rs 153414 R* 12 H H H H H CI Ol CI CI CI CI CI 01 CI CI H H CI CI CI CI CI CI H H OH OH OH CI OH CI OH CI OH ci OH a OH Cl OH a OH a OH Cl« OH OH OH OH a ci CH3 CH3—(CH2 ) 8 -C—NH 3 + I CH3 CH3 CH3 —(CH 2 ) 9 —C-^NH 3 + CH3 CH3 CH3 ~(CH 2 ) 10 -C—NH 3 + CH3 CH3 ^(CH 2 ) 11 -^NH 3 + CH3 ^(CH 2 ) 9 —NH 3 + (CH3 ) 2 ^-NH 2 + (C2 H 5 ) 3 —NH+ (C4 H 9 )—NH 3 + (C4 H 9 ) 2 —NH,+ (C4 H 9 ) 3 -NH+ HO-JC2 H 4 NH—CH 2 —CH 2 —CH 2 -JNH 3 + n—C8 H 17 —NH 3 + elegy alakjában („Priimene") (O-ca )• CH3 —(CH 2 )8-u CH3 -C—<N CH3 + CH3 —(OH 2 ) 7 —CH^CH—(CH 2 ) 7 —CH 2 —NH-HCH 2 —CH 2 —CH 2 —NH 3 -» (CH3 ) 2 —NH 2 + n—CH17 —NH.+ A találmány szerinti új hatóanyagok önmagukban ismert eljárási műveletekkel állíthatók elő. A fluarénkarbonsaivak észtereit a szokásos észter-előállítási módszerekkel, pl. a megfelelő saivak, savkloridok vagy anhidridefc észtereziése útján vagy a 9-klór-fluorén-karbonsaivkloridon keresztül állíthatjuk elő, ez utóbbi vegyületet önmagukban ismert módszerekkel a kívánt észterré alakíthatjuk át, majd a 9-helyzetben álló klóraitom'oit ezüstmdroxiddal való kezelés útján Mdroxilcsoportra cserélhetjük ki. A fluorénkarbonsavak előnyösen rövidszénláncú alkilésztereinek átészterezése útján is előállíthatjuk Önmagában ismert módon a kívánt új észtereket. Az olyan vegyületek, amelyekiben Z helyén —NH—NH2 vagy —NH-csoport áll, szintén előállíthatók önmaiguklban ismert módszerekkel. így pl. a hidrazidok a megfelelő fluOTén-9-karbonsaiv valamely rövidszénláncú alkilészterének hidrazinhidráttal vagy 40 hidrazinszulfáttal való reagáltattása útján állíthatók elő. Észterek helyett természetesen a megfelelő slaivkioriddk is alkalmazhatók kiihdulóanyagkiént. Az amilidek előállítása pl. a mégfelelő savkloridok anilinnel vagy az aromás 45 gyűrűben halogénnel, előnyösen klórral vagy hMraxálcsoporttal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített anilinnel történő reagáltattása útján megy végbe. Az új aminsók is önmagukban ismert eljiárá-50 sdkkíal nyerhetők. Legegyszerűbben úgy állíthatjuk elő ezeket a vegyületeket, hogy a szabad sawat közvetlenül reagáltatjuk az aminnal, vagy pedig a .sav valamely reakcióképes származékát adott esetiben az amin savval képezett addíciós 55 sójával, különösen hidrokloridjávai reagáltathatjuk. Az olajokban oldódó vegyületektelt előnyösen közvetlenül az erre alkalmas olajokban állíthatjuk elő. Ebből a célból az amint oldjuk az olaj-60 bain, majd hozzáadjuk a megfelelő mennyislégű fluoirenol^-karbonsaivat. Már ilyen egyszerű elegyítés esetén reakcióba Jép az amin a saiwal az olajos oldatban. Az elegy melegítése általában gyorsítja a reakciót, melegítésre azonban g5 nincsen feltétlenül szükség. 6
