153393. lajstromszámú szabadalom • Eljárás egy új izoxazolszármazék előállítására
15 153393 16 óránként 5,5 cm migrációt mutatnak a katód felé (a folt előhívása a fentebb, a' végtermék esetében megadott reagensekkel történhet). ;A kívánt termetet tartalmazó frakciókat egyesítjük és enyhén csökkentett nyomás alatt igen 5 óvatosan bepárolva kristályosítjuk. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) képletű új izoxazolszármazék, 10 az alfa-ammo-SJMdroxi-S-izoxazol-ecetsav és sói előállítására, amelyre jellemző, hogy a (II) képletű 3-Jhiidroxi-5-izoxazol-iglikolsav valamely, az alfanhelyziötű MdroxilcSoporton képezett reakcióképes észterét ammóniával az (I) képletű ve- 15 gyületté vagy ennek ammóráúmsójává alakítjtik át és adott esetben ez utóbbiból a savat felszabadítjuk, kífwánt esetiben pedig a savat valamely más szervetlen vagy szerves bázissal képezett sóvá alakítjuk át. (Elsőbbség: 1965. már- 20 cius 23.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás változatai, amelyre jellemző, hogy az (I) képletű sav valamely észterét, iminoészterét vagy nitriljét a szabad savvá hidrolizáljuk és ezt kívánt eset- 25 ben valamely szervetlen vagy szerves bázissal képezett sóvá alakítjuk át. (Elsőbbsége: 1965. április 15.) 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, amelyre jellemző, hogy valamely (III) SO általános képletű ^^helyettesített 5-dzoxazol-kamboxaldehidet — e képletben Rt benzil- vagy métilgyököt képvisel — ciánhidrogénsawal reagáltatva a (IV) általános képlétnek megfelelő ciánihidrirané — aihol Rt jelentése megegyezik 35 a fenti meghatározás szerintivel — alakítunk, ezt az (V) általános képletnek megfelelő 3-helyettesített 5-izoxazölkarbonsiav-alkálllészterré — e képletben E2 rövidszénláriiaú alkilgyököt képvisel, Rj jelentése pedig megegyezik a fenlti 40 meghatározás szerintivel — alakít juk át és utóbbit valamely szulfonsav- vagy karfoonsavhalogeniddel a megfelelő (VI) általános képletű vegyületté alakítjuk — e képletben Ac valamely szuifonísav vagy karbonsav acilgy'öklét 45 képviseli, Rx és R 2 jelentése pedig megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — majd ezt közvetlenül vagy egy alfcálifémhalogendddel való reagáltatás után a (VII) általános képletnek megfelelő 3-helyettésített alfa-hialögén-5-izoxa- 50 2 rajz, 11 "* A Kiadásért íelel: a Közgazdasági 6706437. Zrínyi (T) Nyomda, Budapei zol^ecetsav-alkilészterré (e képletben R^ és R2 jelentése a fentível egyező, X pedig torom-, klórvagy jódiatomot képvisel) hidrolizáljuk 48%-os brómlüdrögénsavval 2S—35° hőmérsékleten és az így kapott vegyületet, amely a 34ridaroxi-izoxazol-glikolsaivnak az. alfa-liidroxdlcsoporton képezett. reafceiáképes észtere, ammóniával reagáltatjuk. (Elsőbbsége: 1&65. március 23.) 4. A 2. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, amelyre jellemző, 'hogy a (VIII) képletű 5-(hidroxietíl)-3-izoxazololnak az alfa-hidroxilcsoportom képezett reakcióklépes észterét valamely ciánhidroigénsav-sóval a (IX) képletű 3--hidroxi-5-izöxaz;ol-aoetonitrillé alakítjuk át, ezt brámmal reaigáltatjuk, a kapott (X) képletű brómozott terméket ammóniával hozzuk reakcióba és kívánt esetben a kapott (XI) képletű alfa-tamino-3-ihddroxi-5-izoxazol-aoetonitrilt halogéxfehidrogésnsaMval és rövidszénláneú alkanollal reagáltatva és adott esetben ezt követően vízzel kezelve, a megfelelő rövidszénláncú iminoalkilészterré, ill. rövidszénláncú alkilészterré alakítjuk, a kapott riitrilt, ül. iminoésztert vagy észtert pedig tszaíbad savvá hidrolizáljuk. (Elsőbbsége: 1965. április 15.) 5. Eljárás 5-klórmetil-3-izoxazolol előállítására, amelyre jellemző, hogy a 4-klór-aCetecetsav valamely rövidszénláncú alkilészterét ketállá alakítjuk és ezt hidroxilamiinnal kezelve a megfelelő ketálozott 4-iklór-aicetoatíet-hidroxámsawá alakítjuk át, rnajd ebből bidrogénkloriddlal jégecetben vagy rövidszénláncú aíkanoliban, klb. 0° és 50 ° közötti hőmérsékleten történő reagáltatás útján nyerjük az 5-klórmetil-3-izoxazololt. (Elsőbbsége: 1065. április 15.) 6. Eljárás hatóanyag kinyerésére az Amanita muscaria L. gombafajhoz tartozó gombákból, amelyre jellemző, hogy az Amanita muscaria L. friss terméstestjéit rövidszénláneú alkanol jelenlétében szétzúzzuk, többször ugyanezzel az oldószerrel, adott esetben növekvő mennyiségű víz hozzáadásával kezeljük, az egyesített koncentrátumot bepároljuk és zsírtalanítjuk, a hatóanyagot a kivonatból ioncserélőn való adszorlbeáltatás és kb. kétszeres normalitásig növekvő hangyasawal való eluálás útján elkülönítjük és a hatóanyagot tartalmazó, papírelektiroforézüsisel azonosítható frakciókat betöményítjük és a hatóanyagot kikristályosítjuk. (Elsőbbsége: 1964. július 22.) képlet és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 3t V. Balassi Bálint utca :2l*-23. 8
