153353. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 4H-tieno (2,3-b) (1,4) benzotiazin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1965. X. 08. (SA—1667) Svájci elsőbbségei: 1964. X. 09., 1964. X. 29., 1964. XII. 23., 1965. IV. 01., 1965. VIII. 19. | Közzététel napja: 1966. VII. 22. Megjelent: 1967. III. 31. 153353 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 á4 Decimal osztályozás: Feltalálók: Dr. Renz Jany vegyész, Basel, Svájc, Dr. Bourquin Jean-Pierre vegyész, Basel, Svájc, Dr. Winkler Hans vegyész, Basel, Svájc, Dr. Gagnaux Pierre vegyész, Allschwil, Svájc, Guldimann Simon vegyész, Basel, Svájc, Ruesch Leo vegyész, Basel, Svájc, Schwarb Gustav vegyész, Allschwil, Svájc Tulajdonos: SANDOZ A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás új 4H-tieno[2,3-b][l,4]benzotiazin- származékok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új tieno-benaotiiazin-származiéíkok és saivakkal alkotott addíciós sóik előállítására.. Ebben a képletben Rx hidrogén-, klór- vagy bróanatomot, 1—4 szénatamos alkoxi-, alkilmerkapto^, alkjlszuífonil- vagy alkilszulfinil-^csoportot, 2—4 szénatomos alifás acilcsopoiiot, trifluoirmetíl. csoportot vagy cianoicsoportot, R2 , R3 és R 4 egyegy hidrogénatoimot vaigy metilcsoportot jelent, Rg és R6 pedig egy-egy 1—4 szénatomos alkilcsoportot képvisel vagy a nitragénatoBnmal együtt egya'dott esetben a 4 helyzetben hidröxicsoporttal behelyettesített piperidiin- vagy égy adott esetben a második nitrogénatomon 1—4 szénatomos alkilcsoporttai viagy egy 2-hidroxi-etil-osaporttal behelyettesített piperazin-maradékot alkotnak, vagy pedig R5 1—4 szénatbimos alkilcsoport, R6 R 3 -mal együtt egy Mimetilénvagy R6 R 4 -gyel együtt egy trimetilén- vagy tetratmetilén-láncot jelent. A találmány értelmiében úgy jutunk az I általános képletű vegyületekhez és savaddíciós sóikhoz, hogy egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletben Rx jelentése azonos a fent megadottal — egy III általános képletű vegyülettel — ebben a képletben R2—R 6 jelentése azonos a fent magadottal, Hal pedig klór-, bróm- vagy jódatamot képvisel — siavlekötőszier jelenlétében önmagában ismert módon reagáltatunk, és az így kapott I általános képletű vegyületet ezután adott .esetben önmagában ismert módon szerves vagy szervetlen savakkal alkotott sóivá alakítjuk át. Az eljárást például a következőképpen hajt-5 . juk végre: Egy II általános képletű tieno-benzotiazinszármazékot egy alkiáliifiémiamiddal vagy alkáli' fémhidraxiddal közömbös szerves oldószerben, például egy aromás szénhidrogénben, több óra 10 hosszat visszafolyató hűtő alatt hevítünk. A forralás megszakítása nélkül hozzáadunk egy ugyanabban vagy más közömbös szerves oldószerben oldott III általános képletű bázisos •halogenidet, a reakcióketvierékét még több óra 15 hosszat tovább hevítjük, majd lehűtjük, vízzel mossuk,. és a kapott I általános képletű vegyületet vizes savas oldattal, pl. vizes borkősátv oldattal extraháljuk. A savas kivonatot meglúgosítva kicsapjuk, a nyers bázist, és önmagá-20 ban ismert módon megtisztítjuk, pl. nagyvákuumban való desztilláció, kromaftögraiíálás és/vagy átkristályosítás útján, és az így kapott I általános képletű vegyületet adott esetben önmagában ismert módon átalakítjuk savaddicios 25 sóivá. Az la általános képletű vegyületek — ebben a képletben Rx jelentése azonos a fent megadottal, R2 , R 3 ' és R 4 ' egy-egy hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent, R5 ' és R 6 ' pedig 30 egy-egy 1—4 szénatomos alkilcsoportot képvi-153353
