153351. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új fenotiazin-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SIÁBADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1965. X. 27. (RO—382) Franciaországi elsőbbségei: 1964. X. 29., 1964. X. 30., 1964. XII. 28., 1965. IX. 24. Közzététel napja: 1966. VII. 22. Megjelent: 1967. III. 31. 153351 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Parge Daniel vegyészmérnök, Thiais (Seine), Jeanmart Claude vegyészmérnök, Brunoy (Seine-et-Oise), Messer Mayer Naoum, vegyészmérnök, Sceaux (Steine), Franciaország Tulajdonos: Rhone-Poulenc Sl A., Párizs, Franciaország Eljárás új fenotiazin-származékök előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új feno'tiazin-szarmazekok és sóik előállítására. Ebben a képletben R hidrogénatomot x vagy metilesoportot, Rj. hidrogénatomot vagy metil- vagy etilcsoportot, Y pedig hidrogén- 5 vagy halogénatomot vagy 1—4 szénatomos áltól-, alkosd- vagy alkiltiocsoportot jelent azzal a korlátozással, hogy R, Rj és Y nem lehetnek mind egyszerre hidrogénatomok. Az olyan kifejezések, mint „R, Rí és Y jelen- 10 tése azonos a -fent megadottal", a közvetlenül •előzőleg megadott jelentésre utalnak. Az I általános képletű új fenoitíazin-száiraazékok különféle módszerekkel állíthatók elő. 1. Abban az esetben, ha Rt

a képletben hid- 15 rogénatomot képvisel, R és Y jelentése pedig . azonos a fent megadottal, az előállítás a II általános képletű fenotilazin-származéköikból — ebben a képletben R és Y jelentése azonos a fent megiadottial. — a Willgerodt-reáfcciő útján tör- 20 ténhet, a keletkezett amidokat és tioamidokat utólbb hidrolizálva. Különösen előnyös a Willgerodt-reakciót kénnel és morfölinnal a reakeiótoeveréknek visszafolyató hűtő alatt való forralása köziben végre- 25 hajtani. Ily módon III általános képletű fenőtiazin-száirmazékokait kapunk — ebben a képlétben R és Y jelentése azonos a fent megadottal —, ezeket azután hidrolizáljuk, előnyösen káliumhidroxiddal. 30 Azok a II általános képletű fenotiazin-származékök, amelyek képletében R hidrogénatomot képvisel, a IV általános képletű fenotáazin-származékoknak — ebben a képletben Y jelentése azonos a fent megadottal — savas közegben való hidrolízise útján állíthatók elő. A IV általános képletű fenotiazin-származékök úgy állíthiatók elő, hogy V általános xképltetű, fenotiazin-szárimazékokat — ebben a képletben Y jelentése azonos a fent megadottal — Friedel-Crafts szerint valamely oldószerben, például benzolban vagy széndiszulfidban alumíniumklorid jelenlétében acetilkloriddal reagáltatunk. Az V általános képletű fenotiazin-származékök a VI általános képletű fenotiazin-száranazékökból — dbben a képletben Y jelentése azonos a fent megadottal — állíthatók elő azoknak örimiaguiklban ismert módszerek szerinti acetilezése útján. E reakció előnyösen ecetsavanhidriddel végezhető. Azok a II általános képletű fenotiazin-származékök, amelyek képletében R metilcsoportot képvisel, úgy állíthatók elő, hogy egy VII általános képletű reakcióképes észtert — .ebben a képletben Z reakcióképes észtermiairadékot^ például halogénatomot Vagy kénsavas észter- (pl. metoxiszulfoniloxi-) vagy szulfonsaivas észterül, metáriszulfoniloxi- vagy p-toluolszulfoniloxi-y-^maradékot jelenít — egy VIII általános képletű fenotilaziin-származékkal — ebben a kép-153351