153318. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új xanténszármazékok előállítására
153318 I metanollal kiforralva 278—280 C°-on bomlás közben olvad. , A femti vegyületet kloroform és 10%-os vizes káliumkianboniát oldattal keverjük, majd a kloroformos, részt nátriumszulfáton szárítjuk és lepároljulk. A kapott nyers bázis acetonból átkristál-yosítva 104 C°-on olvad. IS g fenti bázis 250 ml acetoriban készült oldatához 14 'g ímetiljodidot aidünk, s az oldatot éjszakai állás után V2 órán át forraljuk. A kivált ' l-(xiantén-9'-.fcaribonil)-4-bétaT [4"-<n-butil)-pipleíiazíinil-l"]^etilj piperazin-di-metojodid aoetonnal kifomálva 239—241 C°-on bomlás közben olvad. 1 • 7 ig fenti' di-metojodidot 160 ml afosz. metanolban, szuszpendálva az elegyet 20%-os/ feleslégű albsz. alkoholos sósavval megsavanyítjuk és 15 percen at forraljuk. A forralás közben kitisztult oldatot éjszakán át állni hagyjuk. Eközben kiválik az l-(xantén-9'4tarbonil)-4-ibéta-[4"-(n-bu-~ ítil)Hpiipertazinil-l"]-etiil-piper,azin-di-ím»etoMo'rid-klórhidrát. Az absz. alkoholos sósavval végzett műveletet e termékkel megismételve 225—227 Cc -on bomlás közben olvadó termékként nyerjük a tiszta di-metoiklotrid-klórhidirátot. Ha a kvaternerizáláshoz metil jodid helyett etiljodidot használunk, úgy 216—218 C°-on bomló vegyületként nyerjük az l-(xamtén-9'-ikiarbonil)-4-béta-[4"-(n-Jbutil)-piperazinil-l"]-etü-ipiperazin-di-Jetoi jodidot. * 14. példa: Ügy járunk el, mint az 1-. példában, azzal a különbséggel, hogy az N-karlbetoxi-piperazin helyett N-(izo-butii)-piperazint használunik. A kapott l-(xantén-9'-kiarbonil)-4-.béta-[4"-(izo-Jbutil)-piperazinil-l"]-etil-ipiperazin-tiriklórhidrát metanollal kiforralva 278—280 C°-on bomlás közben olvad. • 17. példa: .15. példlá: ' Űgy járunk .el, mint az 1. példában, azzial a különbséggel, hogy az N-karbetoxi-piperazin • helyett N-(n-propil)-piperazint használunk. A kapott l-(xantén-9'-karbonil)-4-Jbéta-[4''-(n-p'ropü)-piperazinil-l',']-etil-!piper.azin-tri klórhidrát metanollal kiforralva 271—272 C°-on bomlás közben olvad. 16. példa: Űgy járunk el, mint az 1. példában, azzal a különbs/éggel, hogy az N-karbetoxi-piperazin helyett N-(izo-propil)-piperazint használunk. A kapott l-(xantén-9'-karbdhi'l)-4-bétia-[4"-(izo-propil)-piperazkiil-l")^etil-ipiperazin-triklórhidrát metanollal kiforralva 260—262 C°-on bomlás közben, olvad; .' Ügy járunk el, mint az IC]példában, azzal 'a különbséggel, hogy az N-karbetoxi-piperazin helyett N-(allil)-pipe>razint használunk. A kapott Í-(xantén-9'-karbonil) -4-ibéta-[4''- (állil)-piperazmil-l"]^etil-piperazm-triklórhidrát metanollal kiforralva 271—272 C°-on bomlás közben olvad. 18. példa: Ügy járunk el, mint az Y., példában, azzal a különbséggel, hogy az N^karbetoxi-piperazin helyett N^(etil)-piiperäzint használunk. A kapott l-i(xantén-9'-ka!rbonil)-4-^béta-[4"-((etil)i-piperiazi-i nil-r^-etil-piperazin-triklórhidrát metanollal kiforralva 268—269 CQ-on bomlás közben olvad. Szabadalmi igénypont: Eljárás a'csatolt rajz szerinti I általános képletű xantónszármazékok előállítására, — ahol R t> jelentése ailkil-, alkilén-, aralkil- és aralkiléncsoport, ill. ezek szubsztituált származékai, mely utóbbiak hidroxiszármazék esetén észterezve vagy. éterezve is lelhetnek, helyettesitlett vagy helyettesítetlen aril- vagy heterociklusos gyök, R2CO-csoport, ahol R 2 egyenes vagy elágazó szénláncú álköxi-, alikilénoxi-, benziloxi- vagy helyettesített benziloxi, fenoxi- vagy helyettesített fenoxicsoport, helyettesített vagy helyettesítetlen alkil- és airalkilcsoport, helyettesített vagy helyettesítetlen aril- vagy heterociklusos R, \ gyök, valamint Ü- y N-csoport, ahol R3 és R 4 jelentése hidrogén, továbbá 1—6 szénatomszámú egyenes vagy elágazó szénláncú alkil^ vagy alkiléncsoport, — azzal jellemezve, hogy vagy a) valamely II általános képletű vegyületet, ahol Y aktív észtermaradiékot, így halogénaitomotj vagy alifás, ill. aromás szulfbniloxícsoportot jelent, a III általános képletű piperazinszármazékkal, ahol R jelentése fentig reagáltatjuk, vagy b) valamely IV általános képletű vegyületen, ahol Rx hidrogént vagy R-ré átalakítható csoportot jelent, az R csoportot utólag alakítjuk' ki, vagy c) valamely V általános képletű vegyületet, ahol R jelentése fenti, a VI általános "képletű vegyülettel reagáltatjuk, ahol — CO—X együttesen : amidálásra alkalmas kánbonsavszármazékot jelent, vagy d) valamely.VII általános képletű vegyületet, valamely VIII általános képletű vegyülettel reagáltatunk, ahol Y és R jelentése fenti, és az a), b), c), d) alatti módon kapott vegyületeket adott esetben sóikká vagy kvaterner szármarzékaikká alakítjuk, vagy a só alakjában kapott vegyületet szabad bázissá, alakítjuk. 2 rajz, 8 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 6706004. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23.
