153303. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új karbamátok előállítására

153303 19 0-(l,3-ditdan-2-il)-fenil-N-metil-karbamát, 155—157 C°, o~(l,3-ditian-2-u)-fenölból, 132—133 C°; 20 op. op. m-(l ,3-ditiakn-2-il)-fenil-iN-rnetil-karbamát, op. 93—96 C°, m-(l,3-ditiolan-2-il)-fenolból (olajszerű termék, laimiely nagyvákuumban, 110 C° fürdőhőmérséklet mellett csak kis mennyiségekben desztillálható); o-(4-metil-l ,3-ditiolan-2-il)-f eniMNT-metil_-karbaimát; o- (4-hidroximetil-l ,3-ditiölan-2-il)-feml-JNr-metil-karbamát, gyantaszerű tömeg, o-(4-hidroximeitil-l,3-ditiolan-2-il)-fenolból (ez utóbbi szalicilaldéhidből és 2,3~dimerkaptc>-lj

propánolból állítható elő). 10, példa a) o,p-dmitro-o'-(l,3-dio<xolan-2-il)-fanol 196 rész. 3,5-dinátro-szalicdlaldéhid, 70 rész glikol és 500' tf. rész benzol elegyét 1 rész vízmentes cinkklorid és 1 tf. rész tömény foszforsav hozzáadásával a vízleválás befejeződéséig forraljuk egy keringtető desztillálókészülékben. Lehűlés után. a terméket leszűrjük és klórbenzolból kristályosítjuk. Az így kapott o,p-dinitro-o'-(l,3-dioxolan-2-il)-fenol 134—140 C°-on olvad, b) o,p-dinitro-o'-(l,3-dioxoilan-2-il)-fenil-N,:N-dimetil-kairbamiát 25,6 rész o,p-dinitro~o'-(l,3-dioxolan-2-il)-fenol, 200 tf. rész klórbenzol és 25 rész trietilamin elegyéhez 11,3 rész dimetilkarfoaminsavkloridot adunk. Az oldatot 5 óra hosszat 130 C° hőmérsékleten tartjuk, majd lehűlés után szűrjük, 2 n nátriumkarbonát oldattal mossuk és bepároljuk. A (maradékot alkoholból átkristályosítjuk; az így kapott o,p-dinitro-o'-(l,3-dioxolan-2-il)-fenn-N,N-dimetil-karbamát 141— 142 C°-on olvad. A fent leírthoz hasonló módon állítható elő o- (:dimetilmerkaipto-metil)-f enol, dimetilkarbaminsavkloriddal forrásban levő dioxánban .történő reagáltatása és a termék 2 n nátriumhidroxid oldattal való mosása útján az o-(dimetilmerkaptó-metil)-fenil-N,;N-dimetil-karbamát. Ez a termék nagyvákuumban kis mennyiségekben történő desztillálása után színtelen viszkózus olaj. 11. példa a) Porozószer történő összekeverés útján a kívánt hatóanyagkoncentrációjú porozószert állíthatjuk elő. Általában célszerű 1—5% hatóanyagtartalmú készítményéket előállítani. b) Permetéziőpor Por alakú permetezőszer-készítméhy előallí-10 tása céljából pl. az alábbi alkotórészeket keverjük össze és _

a keveréket finomra őröljük: 50 rész hatóanyag (az 1—10. példák bármelyike szerint) 15 20 rész „Hisil" (nagy adszorpcióképességű lecsapott kovasav) 25 rész bolus (kaolin) 3,5 rész p-teraoktilfenol és etilénoxid reagáltatása útján kapott termék 20 1,5 rész lJbenzil-2-sztearil-benzimidazol-6,3'-diszulfosaiv-nátriumsó. 25 30 35 40 45 50 55 60 Az 1—10. példák valamelyike szerinti hatóanyagot egyenlő súlyrész lecsapott;

kovasavval keverünk és a keveréket finomra őröljük. Ebből a keverékből - kaolinnal vagy talkummal 65 c) Bmulzió-konoentrátum A jól-oldódó hatóanyagok emulzió-koncentíátum alakjában is elkészíthetők az alábbi előírás szerint: 20 rész hatóanyag 70 rész xilol 10 rész alkilfenol-etilénoxid reafcciótermékből és kalcium-dodecilbenziolszulfonátból álló keverék elegyét alaposan összekeverjük. Az így kapott elegy vízzel a kívánt koncentrációra hígítható és így permetezhető emulziót kapunk. 12, példa Az 1. példa szerinti módon előállított hatóanyagot kointaktr-hatás szempontjából a „Carbaryl" hatóanyaggal összehasonlítva vizsgáltuk, házi légy ós gaibonazsizsik ellen. Az 1. példa szerinti hatóanyag jelentősen erősebb kontakt rovarölő hatást mutatott, mint a Car bar yl. Az 1. példa szerinti hatóanyag 0,04% koncentrációban levéltetvek (Aphis falbae) ellen, fiatal bahnövényefcen alkalmazva, 2 nap múlva teljes ölőhatást mutat. A szer jó diffúziós hatásúnak mutatkozik és határozott (hatást mutat a növénybe való felszívódás útján is, • Az összehasonlításként vizsgált Carbaryl (1--naftil-iN-metil-karbamát) e vizsgálatokban hatástalan volt. Ugyancsák az 1. ^példa szerinti hatóanyag Aedes-Mrvák ellen 0,00012% határkoncentrációban már 24 óra alatt hatásos. Ezt a vegyületet porozószer alakjában is. vizsgáltuk különféle kártevők ellen; 1%-os koncentrációban 2 g/m2

=20 kg/ha mennyiségben kiszórva az alábbi eredményéket kiaptuk: lfl