153302. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új biciklusos triaza-vegyületek előállítására

153302 23 24 granulétot 0,3 g súlyú tablettákba dolgozzuk fel. Hasonló módon 0,05 g hatóanyagot tartalmazó 100 000 tabletta előállításához alkalmas keveréket nyerünk, ha 5000 g 3-etiM-(4-fluor-fenil)- 5 -6^^4-metil-fenál)-4i

,5,i6v7-tüetrahidro^lH-ipirazoílo[3,4-c]-piridint 21 369 g tejcukorral és az előbbi mennyiségben egyéb segédanyagokkal elkeverünk. Szabadalmi igénypontok: 10 1. Eljárás az, (la) és (Ib) általános képletű vegyületének, továbbá sóinak, öNT-oxidjainak, az 15 N-oxidok sóinak és kvatemer ammóniumvegyülete&nefc előállítására, mely képletben A olyan rövidszénlancú alkilén-, alkanoilén- vai

gy rövidszénlancú ,alkenál-o&aportot jelent, amely a gyűrűben N-atomot a pirazolgyűrű 4-helyzeté^ 20 tői 2—3 gyűrűs sziénatommal választja el, Rí, R2 és R3 szubsztituensek hidrogént, valamely alifás vagy aromás csoportot, X két hidrogént, két rövidszénláncú alkil-csoportot vagy hidrogént és,egy rövidszénlancú alkilcsoportoi vagy „g egy oxo-csoportot jelent, azzal jellemezve, hogy A) valamely (III) általános képletű vegyületet, amely képletben az egyes szubsztituensek jelentése a fentiekkel egyező, valamely Ri^— —JMlH—1NH2 általános képletű hidrazinnal rea- 30 gáltatunk, vagy B) valamely (IVa) vagy (IVb) általános képletű vegyületet, amely képletben a gyűrűbeli oxigénatom legalább egy karbonilcsoporttal van összíekapcsolva, valamely R3—NH2 általános 35 képletű vegyülettel reagáltatunk, vagy. C) valamely (Va) vagy (Vb) általános képletű vegyületet, amely képletben X és Z olyan cso-40 portot jelentenék, amelyek valamely R3—N { X csoport képzése közben egymással reagálnak, intramolékiuMrisan kondenzálunk, vagy D) valamely (Via) vagy (VIb) általános képletű ketont, amely képletben az —A—C(=X)képletű csoport egy karbonilcsoportot tartalmaz, 45 amely vagy közvetlenül a pirazolgyűrű 5-hélyzeté\iét szomszédos vagy attól legfeljebb egy szénatommial van elválasztva, valamely fémaziddal sav jelenlétében reagáltatunk, vagy variamely előbb megnevezett keton oximjét^vagy 50 szulfonsavészterét Bedkmann-féle átrendeződést elősegítő szerrel kezelünk, vagy E) valamely (Vila) vagy (VHb) általános képletű vegyületet, melyben A' olyan rövidszériláncú alkiléncsoportot jelent, amely a nitrogén- 55 atomot a pirazolgyűrű 4-j

helyzetétől 2—3 szénatommal választja el, míg X' hidrogént, vagy valamely rövidszénlancú alkil- vagy rövidszénlancú alkoxi-csopartot jelent, valamely kondenzálószerrel kezelünk és a kapott kondenzációs go termiekben a képződött C—-N kettős kötést redukcióval telítjük, vagy F) valamely (Villa) .vagy (VITIb) általános képletű vegyületet, amelyben X" két rövidszén- , láncú alkil-csoportot, oxo-csoportot vagy hidro- e5 gént és egy rövidszénláneú alkil-csöpartat jelent, vaigy ezen vegyület kvaterner alifás immaniuímszármazékát valamiely savas reagenssel kezelünk, vagy kívánt esetben, valamely így kapott vegyületben a karlbonil-csoportot, vagy valamely telítetlen kötést tartalmazó A szubsztituénst metiléncsoportra, ill. telitett csoportra cserélünk ki és/vagy, kívánt esetben valamely így kapott vegyületben a nem szubsztituált gyűrűbeli nit-. rogénatomot alifás vagy aromás csoporttal szubsztLtuárjuk, és/vagy adott esetben valamely így kapott vegyületet ÍN-oxiddá. vagy valamely kvatemer ammóndumvegyületté alakítunk át, és/vagy adott esetben valamely így 'kapott ^zabád vegyületet sójává, valamely így kapott sót pedig szabad vegyületté, vagy valamely más sóvá alakítunk át, ós/vagy adott -esetben a kapott izomer vegyületek: keverékét az egyes izomerekké választjuk szét. (Elsőbbsége: 1065. szeptember 8.) 2. Eljárás az (la) és (Ib) vegyületek, valamint sóik, íN-oxidjaiki, az íN^oxidók és kvaterner ammóniumvegyületek sóinak előállítására, amely képletben A olyan rövidsaénláncú alkilénalkanoilén- vagy alkenil-csoportot jelent, amely a nitrogéhatomot a pirazolgyűrű 4-helyzetétől 2—3 gyűrűbeli sziénatommal választja el, R{, R2 és R3 hidrogénatomot, valamely alifás vagy aromás csoportot, X pedig két hidrogénatomot, két rövidszénlancú alkil-csoportot, vagy hidrogénatomot és egy rövidszénlancú alkil-csoportot vagy egy oxo-csoportot jelen, azzal jellemezve, hogy A) valamely (III) általános képletű vegyületet, amely képletben az egyes szubsztituensek jelentése~íi fentiékkel egyező, valamely Rj— —.NH—.NH2 általános képletű hidrazinnal reagáltatunk, vagy B) valamely (IVa) vagy (IVb) általános képletű vegyületet, amely képletben a gyűrűbeli oxigénatom legalább egy karbonil-csoporttal van összekapcsolva, valamely R3—NH2 általános képletű vegyülettel reagáltatunk, vagy C) valamely (Va) vagy (Vb) általános képletű vegyületet, amely 'képletben Y és Z olyan cso-" portot jelentenek, amelyek valamely R3—N = csoport képzése közben egymással reagálnak, intramolekuláirisan kondenzálunk, vagy D) valamely (Via) vagy ((VIb) általános képletű vegyületet, amely képletben az —A—C(=X)képletű csoport egy kairbonil-csoportot tartalmaz, amely vagy közvetlenül a pirazolgyűrű 5-helyzetévei szomszédos, vagy attól legfeljebb egy szénatenismal _ van elválasztva, vagy ezen vegyület szulfonsavészterét valamely Beckmannátrendeződést elősegítő szerrel kezelünk, vagy E) .valamely (Vila) vagy (Vllb) általános 'képletű vegyületet, amelyben A' olyan rövidszénlancú alkiléncsoportot jelent, amely a nitrogénatomot a pirazolgyűrű 4-hielyzetéből két-három gyűrűbeli szénatoimmial választja el, míg X' hidrogént, vagy valamely rövidszénlancú alkil-csoportot jelent, valamely kondenzálószerrelr kezelünk, és a kapott kondenzációs termékben a 12 I