153295. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új halogénezett allilpiperidinszármazékok előállítására

153295 (0,01 mól) 3,3-dimetilallilbromid és 1,3 g (0,017 mól) nátriumhidrogénkaribonát keverékét. A keveréket 9 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt hevítjük, vízlégszivattyúi vákuumában beszárítjuk, a maradványt vízzel összegyúrjuk és kloroformmal extraháljuk. A kloirofoirmos oldatot magnéziumszulfát fölött megszárítjuk, a kloroformot elpárologtatj'uk, a maradványt 2% etilacetát tartalmú, ímetilénkloridban oldjuk, és 60 g bázisos aluimíniuimoxiidon (aktivitása I) átszűr-28 10 jük. A szüredék bepárolqgtatása után a mairad. ványt 5 ml metanolban felvesszük, éteres hidrogénklo'rid oldattal megsavanyítjuk, és az oldathoz enyhe zavarosodásig étert adunk hozzá, mire a hidroklorid kikristályosodik. A termiéket metanolos éterből átkristályosítijuk. 3,2 g (az elméletinek 89%-a) a hozam 201—202 C° olvadásponttal. Az alábbi vegyületek a 90. példához analóg módon állíthatók elő. Példa Előállítási termék t Kiindulási anyag . Idő 1 (h.) Hozam Op. G° 91 l-(3,3-diimetilallil)-4-'(2-metilfenil)-4^aoetil~piperidin-hidrobromid 2,65 g 4-<2-metilfenil)-4-iacetil-piperidinnhidrdklorid + 1,5 g 3,3-dimetiLalhlbromid 9 2,2 g 600/o 175—178 X > 92 l-(3,3-dimetilallilH-<2-<metilfenil)-4-propionil~piperidin-4hidroibroimid 2,7 'g 4^(2-metilfenil)-4-propionil-piperidin-hidroklorid —j— 1,5 g 3,3-dimetilallilbromid 9 2,6 g 08% . 186—188 93 l-(3,3-dimetilallil)-4-(3-metilfenil)-4-aoetn-piperidi'n-hidroklorid 2,65 g 4-(3-rnetilfenil)-4-aicetil-piperidin-Jiidraklorid + 1,5 g 3y3-dimetilalhl!broimid 9 2,4 g 75% 1 j 204—205 94 l-(3,3-dimetilallil)-4-<3-metilfenil)-4-propionil-piperidin-Mdroklorid 2,7 g 4-(3^metilfenil)-4-propionil-piperidin-hidroklorid -f- 1,5 g 3,3-dimetilallilforamid 9 2,5 g 74o/o 209—212 95 ,l-(3,3-dLmetilalíil)-4-(3-metilfenil)-4»metöxikiarbonil-piperidin-hidroklorid -2,75 g 4-(3-jmetilifenil)-4-metoxikairbonil-piperidm-hidroklorid + 1,5 g 3,3-dimetilallilbromid 9 3,3 g 98% 205—206 96 l-H(3,3-dimetilallil)-4-(3-imetilfenil)-4-etoxikarlbonil-piperidin^hidroklorid 2,85 g 4-(3-metilfenil)-4-etoxikairbonü-piperidin-hidrakloirid + 1,5 g 3,3-dimetilallilbroimid 9 2,4 g 68% 168—169 97 l-(3,3-dimetilallü)-4-(4-metilfenil)-4-a!oetil-piperidin-ihidroklorid 2,65 g 4-(4-metilfenil)-4-aicétil-piperidm4iidr okiarid + 1,5 g 3,3-diimetilallilbromid 9 2,2 g 770/0 209—210 98 l-(3,3-dim!etilaüil)-4-(4~metil- * fenil)~4-propionil-piperidin•nhidroklorid 2,7 g 4-(4-metilfenil)-4-propionil-piperidin-jhidroklorid + 1,5 g 3,3-dimetilallilbromid 9 .2,2 g 740/0 193—194 99 l-(3,3-dimetilallil)-4-(4-metüfenil)-4-jmetoxi'karbonil-piperiHin-hidroklorid ;2,75 g 4-(4-"metil:fenil)-4-metoxikiaribonil-piperidm-hidroklorid + 1,5 g 3,3-dimetilallilbromid 9 3,0 g 197—198; 100 l-(3,3-dimetüallil)-4-(4-metilfenil)-4-etoxikiair)banil-pÍ!peri, din-fhidroklorid 2,8 g 4-(4-metilfenil)-4-etoxikarbonil-piperidinJ

hidroklorid +1,5 g 3,3-dimetilallilbromid 9 2,2 g 62o/o 200—201 101 l-(3,3-dimetilallil)-4-(3,4-Hdimetilfenil)-4-propiönil-piperidin-hidroklorid '. » 2,82 g 4-(3,4-dimetilffenil)-4- propionil-piperidin-hidroklorid + 1,5 g 3,3-dimetilallilbramid 9 2,8 g 80o/0 213—215 1(02 l-(3,3-dimetilallil)-4-(3,4-dímetilfenil) -4-metoxikairbonil-piperidinjhidroklorid 2,9 g 4-(3,4-dimetilfeml)-4--metoxikarbonil-piperidin-hidroklorid + 1,5 g 3,3-dimetilallilbromid / 9 2,0 g 570/0 205—206 Í. • 13