153292. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-etil-7-metil-1,8-naftiridin-4-on-3-karbonsav előállítására
153292 esetben tisztítható, előnyösen lúgos közegben való oldás után történő szenezéssél és savas kicsapással, majd dimetilformaimidos vagy jégecetes közegben történő átforistályosítással. A találmányunk tárgyát képező eljárás előnye, ,hogy 80% feletti kitermeléssel, rövid reakcióidővel -az etiilezésnél külön oldó- vagy hígítószer alkalmazása nélkül szolgáltatja a I. képletű l-etil-l7-metil-l,8-naftiridi , n-4-on-3-kar'bo!nsavat. Eljárásunk további részleteit a példában ismertetjük. Példa: 116 g III. képletű 4-bidroxi-7-!metil-l,8-naftiridin-3-karbonsavas etüésztert (op.: 272—273 . C°) 273 g trietilfoszfátfoan keverés közben, kb. 1 óra alatt 210 C°-ra melegítünk és .30—40 percen keresztül 210—215 C°-on tartjuk. Ezt követően a reakeióelegyet keverés közben 50— 60 C°-ra hagyjuk visszahülni, majd 300 g nátrium-hidroxid 2000 ml vízben készült oldatát adjuk hozzá. A lúgos oldatot keverés közben forrásig melegítjük és 2 órán át visszafolyó hűtő alatt forraljuk. Ezután szobahőmérsékletre hagyjuk visszahülni, majd (keverés közben hígított sósavval pH = 3—4-re savanyítunk. A kivált terméket nucesoljuk, vízzel mossuk, Szá-10 15 20 25 rítás nélkül 1000 ml vízben szuszpendáljuk, keverés közben 20%-os nátriumhidroxid oldattal pH == 9-ig lúgosítva az anyagot oldatba viszszük. 5 g aktív szénnel szűrjük, majd a szürletet hígított sósavval isméit pH=3—4-ce savanyítjuk. A kivált I. képletű vegyületet szűrjük, vízzel mossuk, szárítjuk. A termék 100 g 1-etii-7-metil-l ,8-miaf tiridin-4jan-3-kaiiK>nsa , v. Op.: 212—215 C° (nem korrigált). Kitermelés: 86,2%. A -termék pl. dimetilformamidos vagy jégecetes átkmstályosítás után 225—226 C°-on (nem korrigált) olvad. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I. képletű l-etál-7-metil.-l,8-naftiridÍ!n-4-on-3-kartoonsav előállítására a III. vagy Ili/a képletű észter N^alküezés© és lúgos hidrolizise útján, amelyre jellemző, hogy a III. képletű 4^hi droxi-7-metil-1,8-naftiridin-3-karbansavas etilésztert vagy taintomerjét 200 C° fölötti hőmérsékleten trietilfoszfáttal reagáltatjuk, majd a keletkező közbenső terméket ismert módon lúggal hidrolizárjuk. 2. Az 1. igénypontban ismertetett eljiárás foganatosítási módja, amelyre jellemző, hogy a trietiiLfoszfáttal történő reagáltatást egy óránál rövidebb ideig, előnyösen 30—40 percig végezzük. 1 rajz, 3 képlet Figyelembe vet nyomtatvány: 612.258 számú belga szabadalom. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 6609705. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23.
