153246. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített benzoesavak farmakológiailag hatásos új amidjainak előállítására
153246 13 14 „C" lépes. 15 20 25 30 9,1 g 4-n-primiér-oiktadeciloxi-3,'5-'di(metoxi-ibenzoilHoridból és 200 ml ammónium-hidroxidból, a 20. példa „C" lépése szerint eljárva 8,8 g 4-n-priinér-ok! tadeciloxi-3,:5~dimietoxi-!benzoesav-amidot nyerünk. Metanolból 'kristályosítható, op. 115—117 C°. 27. példa: 4-n-primór-oktiadeciloxi-3,5-dimetoxi-benzoesav-ciiklopropil-amid. 9,1 g 4-n^priimér-oíktadeciloxi-3,5-'diinet!Oxi-benzoilklaridlból és 2,1 :g ciklopropil-aminíból, a 21. példa szerint eljámvia 9,5 g amüdot nyerünk. Benzin és etilacetát elegyéből kristályosítható, op. 109—111 C°. 28. példa: ^-nHprimér-oktadieciloxi-SjS-dimeltioxi-ibenzoesaiv*-! -allil-amid. 9,1 g 4-n-prim;ér-oiktad!ecüoxi-3,5-idimetioxi-benzoilkioridból és 2,1 g ,aalil-aniinból, a 21. példa szerint eljárva 9 r g amidot kapunk. Benzinből kristályosítható, op. 82—83 C°. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás a csatolt rajzon I-el jelzett általános képletű, helyettesített, farmakológiáilalg 35 haitásosi, új benzDesaviaimidok előállítására, mely képletben R1 6—8 szénatomot tartalmazó, egyenes vagy elágazó széniáncú, telített, vagy telítetlen alkil-gyökot jelent; R2 és R 3 jelenthet hidrogén-atomot, 1—6 szénatomot tartalmazó, egyenes vagy elágazó szénláncú, telített vagy telítetlen aikil-gyüköt, fenil-, benzol-, dklopropil- és ciklohexil-csoportöt; ha R3 jelentésié hidrogénHatom, akkor R 2 jelenthet: (C6 H 5 ) 2 CH csoportot; vagy G02 R 4 csoportot, ahol R 4 1—4 szénatomot tartalmazó telített vagy telítetlen, egyenes vagy elágazó sziéniiáncú alkil-gyök; (vagy CONHR5 csoportot, ahol R 5 jelentése hidrogénatom, vagy 1—4 szénatomot tartalmazó egyenes, vagy elágazó széniáncú telített, vagy telítetlen alkil-gyök; ' toválbbá NR2 R 3 heterociklusos gyűrűt, pl. morfolint, ciklohepta'metilén-imint és azetidint is jelenthét, amelyre jellemző, hogy a) a 4-hidroxÍ-3,l 5-dimietoxÍHbenzoesarv- vagy e sav valamely észteriének 4-es helyzetű .hidroxil-csoportjában a hidrogénatomot alkilező reakció segítségével R1 csoportra cseréljük, ahol RÍ jelentése a fenti, ós az így nyert 4-alkoxi-40 45 50 55 60 -3.,5-dimetoxÍHbenzoesafvat vagy észterét közvetlenül vagy adott esetben az észter-csoportot saiwá, a savat pedig valamely reakcióképes származékává alakítva HNR2R3 általános képletű aminnal, ahol R2 és R 3 jelentése a fenti, reagáltatjuk ; vagy b) a 4-hidroxi-3,5-dimetoxi-(beinzoiesavat 4-es helyzetben acilezzüik, iHetve aril^metilezzük, a nyert 4-aciloxi-3,:5-dimetoxiHbenzoesa.vat, ill. 4--aril-<metoxi-3,5-dimetoxi-lbenzoesaVatt közvetlenül vagy valamiely reakcióképes saivszárrnazékké alakítva HNR2R 3 általános képletű aminnal, ahol R2 és R 3 jelentése a fenti, reagáltatjuk, az így nyert savamidból a 4-es helyzetű aeil-, ill. aril-«netil-jcsopoírtot eltávolítjuk, és az így kapott, a csatolt rajzon II általános képlettel jelzett vegyületnek 4-es helyzetű hiidroxil-csoportijában a Mdrogénatomot alkilező reakció segítségével R1 csoportra cseréljük, ahol R 1 jelentése a fenti; vagy c) a 4-hidroxi-3,5-dimietoxi-! benzoesiavat közvetlenül vagy valamely reakcióképes savszármazékká alakítva HNR2 R 3 általános összetételű aminnal reagáltatjuk, ahol R2 és R 3 jelentése a fenti, és az így nyert, a csatolt rajzon II általános képlettel jelzett vegyület 4-es helyzetű hidroxil-csoportjáfoan a hidrogénatomot alkilező reakció segítségével R1 csoportra cseréljük, ahol R1 jelentése a fenti. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, amelyre jellemző, hogy a siaiväk reakcióképes származékaiként azok halogenidjét reagáltatjuk a HNR2R 3 általános képletű aminnal, ahol R2 és R 3 jelentése a fenti. 3. . Az 1. igénypont b) változata szerinti eljárás foganatosítási módja, melyre jellemző, hogy a 4-hiidröxi-3,5HdÍ!metoxybenzaesav 4-es helyzetű hidroxil-csoiportjáinak acileziését az ecetsav halogenidjiével vagy anhídridjével végezzük. 4. Az 1. igénypont b) változata szerinti eljárás foganatosítási módja, melyre jellemző', hogy a 4-tódroxi-3í 5-dimétoxi-, benzoesav 4-es helyzetű Mdroxil-csoportjának aicilezését a bénzoesav halogenidjéivel vagy anhidridjiévfel végezzük. 5. Az 1. igénypont b) változata szerinti eljiárás foganatosítása módja, melyre jellemző, hogy a 4-hidroxi-3,5-dimetoxi-foenzoesa(V vagy. e sav észtere 4-es helyzetű hidroxil-csoportijának ariiknetilezését arilmetil-hialogeniddal végezzük. 6. Az 1. igénypont b) változata szerinti eljárás foganatosítási módja, melyre jellemző, hogy a 4-hidroxí-3,5-dimetoxi-benzc>esay vagy e sav észtere 4-es-helyzetű hidroxil^csopontjánalk arilmétilezését fenil-dimetil-arilmetil-ammóniuim-halogeniddel végezzük. "1 rajz, 2 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 6609544. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 7
