153246. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített benzoesavak farmakológiailag hatásos új amidjainak előállítására
153246 5 6 ' végett. A maradék 31,8 g olajszerű 4-n-priimór^ho:Moxi^,5^im!eto.3tó^ben!aoál-k!lorid. „C" lépés. 10,5 g é-n-^riöA^iie^dlööü-SjS-^m'eftoxi-toien.-23Cál-kteaid És 10 ml Száras. Hofoforrrt elegytét jéghötég is kweites ködben 200 ml tömény, vizes ammónium-hidroxidba csepegtetjük, és további 3 órán át keverjük. A kivált csapadékod; nucsoljuk, szárítjuk. Hozam,: 9,75 g 4-4n-priteiér-liexiloxi-3,5jdimetoxi-benzoesav^mid, op. 157— 1S8 C°. 2. példa: 4-ivprimér-Hexiloxi-3,5^taetoxi^benzoesa(v-cMopropil-aniid. 10.5 g 4-n^priimér-hiexiloxi-3,5>-dim!etoxi-jbenzaij-klorid és 100 ml száraz Moroform elegyét jéghű'tés és keverés közben 2,1 g ciklopropüamin, 68 ml 6%-as nétriiim-hidtogánHkarboiliáit oldat és 34 ml víz elegyébe csepegtetjük, 2 órán át keverjük,, a szerves réteget leváliaBztjulk, és előbb híg sósavval, majd híg lúggal kirázzuk. A klorofotranos oldatot izzított káliüm-kart>otiáton megszárítjuk, és a szárítószer eltávolítása utón az oldószert vákuumban ledesztilláljuik. Hozam: 11,6 g amid. Kristályosítható benzin és aceton eiegyöből, op. 103—105 C°. 3. példa: . é-n^primér-Hexiloxi-S^Hdimietoxi-ibenzoesav-allil-amid. A 2,. piélda szerint járunk, el, de ciklopropU-amin helyett 2,1 g allil-amint használunk. Hozam: 11,5 g amid. Benzinből kristályosítható, op. 66—67 C°. 4. példa: 4-nMprimér-jHeptiloxi-3,5-dimetoxi-benzoesav-amid. „A" lépés. Az 1. példa „A", lépése szerint járunk el, azonban hexHbromid helyett 50 ml n-primér^ -heptíl-forornidolt használunk. Hozam: 68,1 g 4--n-prirnárHhepti!loxH3,5-dirraetoxi-(benzoesiav. Benzinből kristályosíthaitó,. op. 82—85°. „B" lépés. 30 g 4-n-pnimiérHheptiloxi-3,5-dimetoxi-benzoesaivíból, az 1. példa „B" lépése szerint eljánva 31,7 g olajszerű 4-n-primér-hepttloxi*í3,'3^dlítteboxi-ibenzoil-kloridot nyerünk. „C" lépés. 10,5 g 4-4i-iprimérJheptiloxi'3,5^dimietoxi-4jeinzoil-kloiridiból és 2Ö0 ml ammónium^hidroxiidtoól az 1. példa „C" lépése szerint eljárva 9,25 g 4-^-pAér^heptll&M-395^ime^ dot nyáritok, op. 138—139 C. 5. -péMa: 4-n^riméír-Hej>titoxi-3j5^iíhetoxi'4)enzoesafv-eiklopropÉMaiBiM. 10,5 g 4-n-priimér4ieptiloxi-3,;5-dimetoxÍHbenzoil-kloridból és 2,1 g ciklopropil-ámíöból, á 2. példa szerint eljárva 11,2 g 4-nHpri imér-ihQptilloxi^3,5Hdiffietoxi^beri2ibesav^klopropiJ^atoidot nyerünk,. BenzÉrt és aceton elegyétoől kristályosítható, op. 101—102 C°. 6. példa: . • ' 4-n-primér-Heptiloxi-3,5-dimetoxi4benzoesiav-állil-amid. 10,5 g 4-n-p'rimiérHheptiloxi-3,5-dÍ!metoxi^benzoiMtloridíbóI és 2,1 g allil-amánból, a 2. példa szerint eljárva 10,9 g aimidot nyerünk. Benzinből kristályosítható, op. 63^-66 C°. 7. piélda: 4-n-priméír-Oktíloxi-3,5-dimetoxi-benzoesav-4aimid. a) módszer: a 44ádroxi~3,5-dim:etoxi-ben2oesav-észter alkilezése és amidálás, „A" lépés. Az 1. példa „A" lépése szerint járunk el, azonban hexillbroímid helyett 65 ml n-primér-öktil-tbromidot használunk. Hoztam: 85,25 g 4-n-piriméir-aktiloxi-3,i5-(dÍ!metoxi-benzoesav. Benzin és butanon elegyébőí kristályosítható, op. 118— 120 C°. „B" lépés. 30 g 4-n-'primér-oktiloxi-3,5wdiim!eitoxi-ibenzoesavból az 1. példa ,,B" lépésié szerint eljárva 31,3 g olajszerű 4-n-primiér-oktiloxi-3,5-dáimétoxi'-benzoiil-kloridot nyerünk. „C" lépés. 10,3 g 4^n-prirnér^oikti(löxi-3,5-dimetoXi^togfizail-ktaridlból és 200 ml atti«nónium-ihldíöxiatoei, az 1. pélida „C" lépése szerint eljárva, 9,0 g 4-h--prim'ér^oktiloxi-3,5Hdimetoxi4benzoelsav-amidot kapunk; op. 144—146 C. • b) módszer: a 4-bídroxi^3,5^dlnTetoXi-!benzA-sav aeilezése, amidálás és deacileáés után alKilezés. „A" lépés. 800 ml víz, 48 g íiáteium^hidroxid és 99 g 4--hidroxi-3,5-dim!etoxÍHbenzoésav elegyéhez 0 C°-10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 3
