153231. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 2-oxo-1,3-diazacikloalkán-vegyületek előállítására

/ 5 további gyógyászati szempontból értékes anyagokat is. E hatóanyagokat a szokásos állati tápanyagokkal vagy yivőanyagokkal kombinálva állatgyógyászati célokra is alikalmiazhatjuk; felhasz- 5 nálhatók továbbá ezek a hatóanyagok takarni ányadalékként az állatok felnevelése sarán is. A kiinidulóainyáigként felhasznlására kerülő (l/a) általános képletű vegyületek vagy már 10 ismert, anyagok vagy pedig könnyen előállíthatók pl. oly módon, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (IV) általános képletnek megfelelő vegyületet — e képletben T jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, Z rö- 15 vidszénláncú alkiléncsioportot képvisel, amely az X csoportot 2—5 szénatommal választja el a nitirogéniatomtól és amely egy vagy több, adott esetiben helyettesített szénlhidrogéncsoporttal helyettesítve is lehet; X egy reakció- 20 képesen észterezett hidroxilcsapoirtot, pl. halogénatoimot, mint klóratomot. jelenthet — sav lehasítása közben intramolekuláris kondenzációnak vetünk alá. W nitráliásos eljáráshoz - kiindulóianyagként 25 felhasználható niitrálatlan vegyületek a nitrált végtermékekhez 'hasonló módon, gyűrűzárás és N^acilezés útján állíthatók elő. Az egyéb, kiindulóanyagként alkalmazható új vegyületek ugyancsak önmagukban ismert módszerekkel SO nyerhetők. Ezek a kiimdulóianyagak, amennyiben ni trocs oportet tartalmaznak, maguk is parazita-ellenes hatásúak és így felhasználhatók pl. a fentebb említett paraziták ellen. A találmány szerinti eljárás gyakorlati kivi- 35 teli módjait közelebbről az alábbi példák szemléltetik. A példákban a hőmérsékleti adatok Celsius-fokokban értendők. 40 1. példa 10 g l-[5-nitrotiazolil-'(2)]-2-oxo-tetrahidroimidazolt 50 ml eoetsavanhidriddel 4 óra hoszszat forralunk. Szolbahőfokra való lehűtés után 45 a levált csapadékot szűréssel elkülönítjük, majd dimetilformiamid és etanol elegyéből átkristályosítjuk. Ily módon az (V) képletű l-[5-nitrotiazolil-(2) ]-2-oxo-3-aoetil-teträhi'droiimidazolt kapjuk, 163'—l!ß6°-on olvadó sárga kristályok 50 alakijában. 2. példa 55 20,0 g l-[i5-nitrotiazolil-(2)]-2-oxo-tetraihidroimidazol és 80,0 g iklóreoetsavanhidrid elegyét 4 óra hosszat hevítjük 120° hőmérsékleten. Lehűlés után a reakicióelegyhez 200 ml etanolt adunk és a levált csapadékot szűréssel elkülö- 60 - nítjük, majd dimetilformamid és víz elegyéből átkristályosítjuk. Ily módon a (VI) képletű 1--[5-nitrotíaaolil-(2)]-2-oxo-3-(klóra!cetil)-tetrahidroimidazolt kapjuk, 170—il73°-on olvadó kristályok alakjaiban. 65 6 3. példa 10,0 g l-[5-nitrotiazolil-(2)]-2-oxo-tetra;hidroimidazolt 20,0 g benzoesavanhidriddel 4 óra hosszat hevítünk 150° hőmérsékleten, élénk keverés közben. A reakcióelegyet azután dimetilformamiidból átkristályosítjuk. Ily módon a (VII) képletű l-[5-nitrotiazolil-(2)]-2-oxo-3-benzoil-tetrahidroimidazolt kapjuk, 273°-on olvadó sárga kristályok alakjában. 4. példa 10,0 g l-[4-metil-5-mt;rotiaziOlil-(2)]-2-oxo-tetrahidroimidazolt 50 ml eoetsavanhidriddel 4 óra hosszat forralunk. Lehűlés után a levált csapadékot elkülönítjük és dioxánból átkristályosítjuk;. Ily módon a (VIII) képletű l-[4-metil-5--nitrotiazolil-(2)]-2--oxo>^3Maioe!til-tietrabidroimidazolt kapjuk, amely 213—215°-on olvad. 5. példa 5,0 g l-[ti[azolil-(2)]-J

3-aoetil-2-oxo^tetrahidröimidazol 50 ml tömény kénsawai készített oldatához 10° hőmérsékleten, keverés közben hozzáadunk 20 ml tömény salétromsavat. Az elegyeit 10° hőmérsékleten 3 óra hosszat keverjük, majd jégre öntjük, Csapadék válik ki, ezt szűréssel elkülönítjük, majd metanol és dimetilformiamid elegyéből átkristályosítjuk. Ily módon l-[5-nitrotiazolil-(2)]-2-oxo-3-aeetil-tetra~ hidrodmidazolt kapunk, amely 166°-on olvad és amely azonos az 1. példában leírt eljárás termékével. A kündulóamyagként felhasználásra kerülő 1-[tiazolil-(2) ]-3-acetil-2-oxo-tetrahidrQÍmidazolt l-[táazolil-(2)]-2-oxo-tetrahidr'OÍmidazol[ból állítható elő, eicetsavamhidriddel való acilezés útján. Ez a vegyület li

85°-on olvad. 6. példa 10,0 g l-[4-(p-nitrofenil)-5-nitrotiazolil-(2)]-2--oxo-tetaahi'droimidazol és 50 ml eeetsavanhidrid elegyét keverés köziben 4 óra hosszat hevítjük 120° hőmérsékleten. Lehűlés után a levált csapadékot szűréssel elkülönítjük, majd dimetilformamid és víz elegyéből átkristályosítjuk. Ily módon a (IX) képletű l-[4-(p^nitrofenil)-S-nitrotiaeolil-'(2)]-2-oXo-3-aoetil-tetrahidroimidazolt kapjuk, 245—247°-on olvadó sárga kristályok alakjában. 7. példa 2,0 g l-{5j

nitrotiazolil-(2)]-2-oxo-hexahidropirimidin, 5,0 ml dimetilformamid és 5,0 ml eoefcsavanhidrid elegyét 2 óra hosszat hevítjük 130° hőmiérsékleten. Lehűlés után 50 ml vizet adunk a reakcióelegyhez és 50 ml metilénklorid'dal extraháljuk:. A metilénkloridos réteget elkülönítjük és vákuumban bepároljuk. Kristályos maráidékként a (X) képletű l-[5-nitrotiiazolil-(2)]-2-oxo-3-acetiÍ-hexahidropirimidint kapjuk, l 3