153171. lajstromszámú szabadalom • Eljárás egy új tricikloalkán-amin előállítására
MAGVAS NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1965. III. 25. (GE—550) Svájci elsőbbségei: 1964. III. 26. és 1964. IV. 17. Közzététel napja: 1966. V. 23. Megjelent: 1966. XII. 15. 153171 Szabadalmi osztály: 12 q 1—13 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Gagneux André, vegyész, Dr. Häflinger Franz, vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: J. R. Geigy A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás egy új tricikloalkán-amin előállítására A találmány egy új tritikloalkán-Taminnafe, éspedig a triciklo^.S.l.ls-sjundekán-S-aminnak, valamint e vegyület szervetlen és szerves savak"kal képezett sóinak az előállítására szolgáló eljárás. A találmány szerinti eljárás termékeit ér- 5 tékes közbenső termékek, további fontos vegyületek előállítására. A találmány szerinti eljárást az jellemzi, hogy a triciklo[4.3.1.13 -8 ]undekán-3-karbonsav önmagában ismert módon előállítható amidját 10 egy alkálifém- vagy földalkálifém-hipobromittal vagy -hipoklorittal reagáltatjuk vizes vagy vizes-szerves oldószeres közegben és az így kapott triciklo{4.3.1.13 -8 ]undec-3-il-izocianátot vizes vagy vizes-szerves oldószeres ásványi savval 15 hevítjük, majd\a kapott triciklo'[4.3.1.13 -8 ]undekán-3-aimint kívánt esetben valamely szervetlen vagy szerves savval képezett sóvá alakítjuk át, : s Meglepő és a fenti reakciósorozat sikeres le- 20 folytatása szempontjából döntő jelentőségű az a tény, hogy az önmagában kevéssé reakcióképes izocianát vizes ásványi savval hidrolizálható, anélkül, hogy gyűrűszűkülés útján 1-aminometil-adamantán képződnék. 25 A fenti reakciósorozat első lépésében pl. kitűnő termelési hányadokat érhetünk el, ha a reakció lefolytatására vizes közegben nátriumhipobromit csekély feleslegét alkalmazzuk. A reakcióban résztvevő anyagokat pl. kb. 0—10° JQ hőmérsékleten elegyítjük, majd a reakcióelegyet a reakció teljessé tétele céljából rövid időre kb. 60—100 C9 hőmérsékletre melegítjük. Alkálifelesleggel nem célszerű dolgozni, minthagy a nagyobb alkálifelesleg melléktermékek, pl. a megfelelő N,N'-diszubsztituált karbamid képződését eredményezheti, A reakció második lépését is igen jól lefolytathatjuk, ha a kapott közbenső terméket pl. híg sósavval forraljuk; a sósavhoz a reakció gyorsítása céljából előnyösen valamely, a reakció szempontjából inert, vízzel elegyedő szerves oldószert, pl. dioxánt vagy tetrahidrofuránt is adhatunk. / A kiindulóanyagként fölhasználásra kerülő triciklo[4.3.1.138 ] un dekán-3 -karbonsavami d a már ismert megfelelő savból állítható elő,v pl. a sav tionilkloriddal való .melegítése és az így kapott savklorid ammóniával történő reagáltatása útján. A találmány szerinti eljárással előállítható új triciklo[4.3.1.13 -8 ]undekán-3-amm szervetlen és szerves savakkal, mint sósavval, brómhidrogénsavval, kénsavval, salétromsavval, foszforsawal, metánszulfonsawal, etándiszulfonsawal, ecetsawal, prapionsawal, oxálsawal, maleinsawal, fumársavval, tejsavval, almasawal, .borkősavval, citromsavval, benzoesawal, szalicilsavval, fenileoetsawal és., mandulasawal sókat képez; e sók egy része vízben könnyen oldódik. 153171
