153170. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új ariloxiecetsav-amidok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1965. II. 10. Svájci elsőbbsége: 1964. II. 11. Közzététel napja: 1966. V. 23. Megjelent: 1966. XII. 15. (GE—539) 153170 Szabadalmi osztály: 12 o 11—18 Nemzetközi osztály^ C 07 c4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Arnold Winíried vegyész, Dobbs Ferry, New York, Amerikai Egyesült Államok, De. Morei Charles J. vegyész, Arlesheim, Svájc Tulajdonos: J. R. Geigy A. G., Basel, Svájc Eljárás áj ariloxiecetsav-amidok előállítására A találmány értékes gyógyszerekként és közbenső termékekként felhasználható új ariloxieoetsav-amidök előállítására vonatkozik. Eddig már ismeretesek voltak ugyan az eugenol- vagy izoeugenolglikolsav amidjai az 548.616 számú belga szabadalmi leírásból, de nem voltak ismeretesek a csatolt rajz szerinti (I) .általános képletnek -megfelelő vegyületek; e képletben X közvetlen kötést, metilén- (—CH2—), etilén- (—CH2 — CH2 —) vagy vinilén(—CH=CH—) csoportot, Rj hidrogénatoHi'Ot vagy rövidszénláneú alkilcsoportot, R2 és R 2 rövidszénláncú alkilcsoportot, R4 rövidszénláncú alkil- vagy alkoxicso• portot képvisel, vagy pedig R3 és R 4 a szomszédos hitrogénatammal együtt, adott esetben egy oxigénatom gyűrűtagként való közbezárásával, 5—1 gyűrűtagból álló' telített "heterociklusos gyűrűt képez. Azt találtuk, hogy az ilyen vegyületek értékes farmakológiai tulajdonságokat, különösen rövid ideig tartó joarkotikus hatást mutatnak. Ezért e vegyületeket rövid időtartamú narkotikumokként alkalmazhatjuk a gyógyászatban, különösen egyszerű és röyid ideig tartó, de fájdalmas sebészeti beavatkozások ambuláns lefolytatása esetén. E vegyületeket a gyógyászatban parenterálisan, különösen intravénásán alkalmazhatjuk, vizes diszperzió vagy vízzel és valiamely 5 klinikailag alkalmazható oldásközvetítő anyaggal készített oldat alakjában. Az (I) általános képletű vegyületekben R1; R2 , R3 és R 4 , mint rövidszénláncú alkilcsoportok, metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n4butil-, 10 szek.butil-, n-amil- vagy izoamilcsoportot képviselhetnek, R4 pedig, mint rövidszénláncú alkoxicsoport, metoxi-, etoxi-, ppopoxi-, izopropoxi-, n-butoxi-,. szek.butoxi-, n-amiloxi- vagy izoamiloxi-csoport lehet. 15 Ha R3 és R 4 a nitrogénatommal és esetleg egy oxigénatom gyűrűtagként Való közbezárásával heterociklusos gyűrűt képeznek, akkor ez pl. 1-pirrolidinil-, piperidiiíö-, hexametiléniminovagy morfolino-csqport lehet. 20 '•. Az (I) általános képletnek megfelelő új vegyületek előállítása találmány értelmében oly módon történbet, hogy Valamely, a csatolt rajz szerinti (II) általános képletnek megfelelő-bidr-, oxilvegyületet — e képletben X, R2, R 3 és R 4 25 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — vagy ennek valamely reakcióképes származékát önmagában ismert módon a megfelelő alkanoiloxi-vegyületté alakítjuk át. Ennek egyik kiviteli módja abból áll, bogy egy 30 (II) általános, képletű szabad hidroxilvegyületet 153170
