153165. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új ariloxiecetsavamidok előállítására
11 ' b) Az a) alatt leírthoz hasonló módon 3-metoxí-4-oxiecetsav-hidrofahéjsav-etilészterből klórhangyasav-morfoliddal kapjuk a 3-metoxi-4-~(morfolino~karhamoil-metaxi)-hidrofahéjsav-etilésztert, amely 0,005 mm Hg-oszlop nyomás 5 alatt 196—198°-on forr; nTMD = 1,5340. 13. példa: ' a) 5 g (0,015 mól) 3-metoxi-4-(N,N-dietil- 10 -karbamoíl-metoxi)4ndrofahéjsav-metilésztert 25 g n-foutanolban, 80 mg fém-nátrium 2 ml n-butánollal készített oldatának hozzáadásával 8 óra hosszat hevítünk 116° hőmérsékleten. Ezután az elegyet vákuumban bepároliuk, a m&- í5 radékot éterrel felvesszük és az éteres oldatot vízzel, majd telített nátriumhidrogénkarbonátoldattal, végül ismét vízzel mossuk, vízmentes nátriumszulfáton szárítjuk és ismét bepároljuk. A maradékot nagyvákuumban háromszor frak- 20 cionáltan desztilláljuk. Az így kapott tiszta 3--metoxi-4-(N,N-diétil-kait>amoil-metoxi)-4iidrofahéj sav-n-butilészter 0,007 mm Hg-oszlop nyomás alatt 205°-on forr; n2 ° D = 1,5112. b) Az a) alatt leírthoz hasonló módon állítható elő. 3-metoxi-4-(N,N-dietil-karbamoil-met- 25 oxi)-hidrofiahéjsav-metilészterből n-butanollal, sósav katalizátorként való alkalmazásával is a 3-metoxi-4- (N,N-dietil-karhamoil-metoxi) -hidrofahéjsav-n^butilészter; az így kapott termék 0,007 mm Hg-oszlop nyomás alatt ugyancsak ,30 205°-on forr; n20 D = 1,5109. 14. példa: 35 • 16 g (0,047 mól) 3-metoxi-4-(N,N-dietilkarbámoil-metoxi)-fahéjsav-etilésztert 150 ml absz. etanolban, 5 g Raney-nikkel hozzáadásával szobahőfokon, közönséges nyomás' alatt katalitikusan hidrogénezünk. A hidrogénezés mennyiségi- 40 leg megy végbe és 1,5 óra alatt befejeződik. Az oldatot vákuumban bepároljuk, a maradékot nagyvákuumban desztilláljuk; a kapott 3-^metoxij 4-j(N,N-dietilkarbamoil-metoxi)-hidrofohéj sav-etilészter 0,006 mm Hg-oszlop nyomás 45 alatt 190—200°-on forr; n2 ° D = 1,5168. Szabadalmi igénypont: 50 Eljárás az (I) általános képletnek megfelelő új arÜ0xiecetsavamidok előállítására — e képletben X etiléncsoportot (—CH 2—CH 2 —) vagy 55 vkűléncso portot (—CH=CH—), 1 rajz, 10 A kiadásért felel: a Közgazdasági 6609308. Zrínyi (T) Nyomda, Budap( 12 Rí, R2 , R 3 és R 4 rövidszénláncú alkilcsoportot vagy R3 és R 4 a nitrogénatommal együtt és adott esetben egy oxigénatom gyűrűtagként való közbezárásával, egy öt- héttagú heterociklusos csoportot képvisel — amelyre jellemző, hogy a) valamely, a (II) általános képletnek megfelelő fenolszármazékot — e képletben X, RÍ és R2 jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel — savlekötőszer jelenlétében, vagy pedig egy ilyen fenol valamely sóját egy (III) általános képletű hidroxilvegyület reakcióképes észterével — e képletben R3 és R 4 jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel — reagáltatjuk; vagy b) valamely, a (IV) általános képletnek megfelelő karbonsavat '— e képletben X, R2, R3 és R4 jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel — vagy e sav valamely reakcióképes funkcionális származékát önmagában ismert módon rövidszénláncú alkilészterré alakítjuk át; vagy c) valamely, a (VI) általános képletnek megfelelő ariloxiecetsavat — e képletben X, Rí és R2 jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel — vagy e sav valamely funkcionális származékát egy (VII) általános képletű vegyülettel — e képletben R3 és R4 jelentése megegyezik,az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel — reagáltatjuk; vagy d) valamely, a (VIII) általános képletnek megfelelő karbamoilkloridot — e képletben R3 és R4 jelentése megegyezik az "(I)-altalános képlet alatt adott meghatározás szerintivel — egy (VI) általános képletű ariloxieoetsav — e képletben X, R! és R2% jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — sójával hozunk reakcióba; vagy e) valamely, a (IX) általános képletnek megfelelő észtert — e képletben X, R2, R 3 és R 4 jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel, Rí' pedig oly rövidszénláncú alkilgyököt képvisel, amely kevesebb szénatomot tartalmaz, mint a kívánt termék Rj alkilcsoportja — valamely rövidszénláncú alkanollal átészterezünk; vagy pedig f) valamely, a (X) általános képletnek megfelelő fahéjsav-származékot — e képletben Rí, R2, R 3 és R 4 jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel, tehát az e képlet alá tartozó vegyületek egyben az (I) képlet alá is tartoznak — a megfelelő hidrofahéjsav-származékká redukálunk. képlet és Jogi Könyvkiadó igazgatója, ät V., Balassi Bálint utca 21—23. S
