153165. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új ariloxiecetsavamidok előállítására
\ I MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1965. I. 09. Svájci elsőbbsége: 1964. I. 10. Közzététel napja: 1966. V. 23. Megjelent: 1966. XII. 15. (GE—531) 153165 Szabadalmi osztály: 12 o 11—18 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Arnold Winfried vegyész, Dobbs Ferry, New York, Amerikai Egyesült Államok, Dr. Morle Charles vegyész, Arlesheim, Svájc Tulajdonos: J. R. Geigy A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás új ariloxiecetsavamidok előállítására A találmány értékes gyógyszerekként és közbenső termékekként alkalmazható új ariloxiecetsavamidok előállítási eljárására vonatkozik. Eddig csak a 367.818 sz. svájci szabadalmi le- 5 írásban közölt ariloxiecetsavamidok váltak ismeretessé, de nem voltak ismeretesek a csatolt rajz szeriinti (I) általános képletnek megfelelő vegyületek; e • képletben X etiléncsoportot (—CH2—CH 2 —) vagy vinilénesoportot (—CH = io = CH—), Rí, R2, R3 és R4 rövidszénláncú alkilcsoportot vagy R3 és R4 a nitrogénatommal együtt és adott esetben egy oxigénatom gyűrűtagként való közbezárasával, egy öt—héttagú telített heterociklusos csoportot képvisel. 15 Azt találtuk, hogy az (I) általános képletnek , megfelelő vegyületek; * értékes farmakológiai tulajdonságokat, különösen rövid időtartamú narkotikus hatást mutatnak. Ezért e vegyületek különösen az egyszerű és rövid idő alatt elvé- 20 gezhető, de fájdalmas sebészeti beavatkozások ambuláns lefolytatása esetén, kerülhetnek intravénásán beadható rövid hatású narkotikumokként alkalmazásra. Az (I) általános képletben Rí, R2, R3 és R4 25 helyén rövidszénláncú alkilgyök'ként metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, terc.butil-, n-iamil- és izoamil-csoportok szerepelhetnefo. Ha R3 és R4 a nitrogénatommal együtt heterociklusos gyűrűt képeznek, akkor ez pl. l-pir- 3 Q rolidinil-, piperidino-, hexametil«énimino- vagy morfolinocsoport lehet. Az" (I) általános képletű vegyületek a találmány értelmében oly módon állíthatók elő, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (II) általános képletnek megfelelő fenolszármazékot — e képletben X, Rí és R2 jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel —• savlekötőszer jelenlétében valamely, a csatolt rajz szerinti (Hl) általános képletnek megfelelő hidroxilvegyület — e képletben R3 és R4 jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel — reakcióképes észterével reagáltatunk. Kiindulóanyagként alkalmazhatjuk a (II) általános képletű fenolszármazék valamely sóját, különösen alkálisoját is, amely esetben savlekötőszer alkalmazására nincsen szükség. A fenti reakcióhoz savlekötőszerként különösen nátriumhidroxid vagy valamely nátriumalkoholát, oldószerként pedig valamely rövidszénláncú alkanol alkalmazható; ilyen alkanolként célszerű a kiindulóanyagként alkalmazott észternek megfelelő alkanolt használni, hogy átésztereződési reakcióik fellépése elkerülhető legyen. Savlekötőszerként alkalmazható továbbá nátrium- vagy káliumkarbonát acetonban vagy. valamely más szerves oldószerben is. Kiindulhatunk azonban a (II) általános képletű fenolszármazék nátriumvegyületéből is; eb'ben az 153165
