153153. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, herbicid hatású m-ureidofenil-karbamát-származékok és ilyeneket tartalmazó gyomirtószerek előállítására

153153 szűk a talajra, amelyben a növényfejlődést elnyomni kívánjuk, Már meglevő növények kikelés utáni irtására főképpen permetező- vagy porozószereket használunk. Az ilyen készítmények hatóanyagtartalma széles határok között, -pl. 0,5 súlyszázaléktól mintegy 95 súlyszázalékig vagy e határokon túlmenően is változhat. A porozószereket a hatóanyag finoman elosztott szilárd vívőanyagokkal, mint tálkummal, természetes anyagféleségekkel, kovafölddel, nö- lü vényi lisztekkel, mint gyapotmagliszttel vagy dióhéjliszttel és/vagy egyéb hordozó- és diszpergálószerként használható finoman elosztott szerves vagy szervetlen anyaggal történő elegyítése útján állíthatjuk elő; az említett fino- 15 man elosztott.-szilárd hordozóanyagok átlagos szemcsenagysága célszerűen kb. 50 mikronnál kisebb legyen. Egy ilyen jellegzetes porozószer-készítmény pl. 1,0 súlyfész mennyiségi arányban tartalmazhatja az m-ureidofenil-karbarnátot 20 99 súlyrész talkum mellett. Kikelés előtti vagy kikelés utáni alkalmazásra szolgáló gyomirtószerként nedvesíthető porok is alkalmazhatók; ezek a hatóanyagot finoman elosztott szilárd hordozóanyagon tartalmazzák 25 és vízben vagy más közegben könnyen diszpergálhatok.' A nedvesíthető porokat száraz por alakjában vagy vízzel vagy más folyadékkal készített emulzióként alkalmazhatjuk a talajra. A nedvesíthető porok vivőanyagaiként pl. fuller- 30 föld, kaolinfélék, 'kovasav vagy más nagy adszorbeálóképességű és könnyen nedvesíthető szervetlen hígítószerek használhatók. A nedvesíthető porok általában 5—80 súly% hatóanyágtartalommal állíthatók elő, a vivőanyag adszor- 35 beálóképességétől függően; az ilyen készítményekhez rendszerint csekély mennyiségű nedvesítő-, diszpergáló- vagy emulgálószert is adunk, a diszpergálás megkönnyítése céljából. Azl ilyen nedvesíthető por pl, 80,8 rész m-ureido^ 40 fenil-karbamátot, 17,9 rész kaolint, 1,0 rész nátrium-lignoszulfonátot és 0,3 írész szulfionált; alifás poliészter hedvesítőszert tartalmazhat. További célszerű gyomirtószer-készítmény alakok az emuigálható konoentrátumok, amelyek 45 vízben vagy más közegben diszpergálható homogén folyadékok vagy paszták; ezek vagy csupán az m-ureidofenil-karbamátot és a folyékony vagy szilárd emulgálószert tartalmazzák, vagy esetleg valamely folyékony vivőanyagot, mint 50 xilolt, nehéz aromás benzineket, izoforont vagy más nehezen illó szerves oldószert is tartalmazhatnak. Gyomirtószerként való alkalmazás esetén ezeket a koncentrátumokat vízben vagy más folyékony vivőanyagban diszpergáljuk és 55 rendszerint permetezéssel visszük fel a kezelendő talaj felületre. A hatóanyag százalékaránya az ilyen készítményekben a készítmény felhasz^nálási módjától függően változhat, általában 0,5 és 95 súly% között lehet, a készítmény ossz- 60 súlyára számítva. A mezőgazdasági gyomirtószerekben alkalmazható nedvesítő-, diszpergáló- vagy emulgálószerek példáiként az alkil- és alkilaril-szulfoná^ tok és -szulfátok, valamint ezek nátriumsói, 65 többértékű alkoholok és más, általában kereskedelmi forgalomban levő felületaktív szerek említhetők. A felületaktív szer —- amennyiben egyáltalán alkalmazásra kerül — általában 1— 15 súly% mennyiségi arányban adható a gyomirtószer-készítménybez. Előállíthatók gyo-mirtósaerkészítményként oly egyszerű oldatok 4s, amelyek a hatóanyagot valamely azt a kívánt koncentrációban jól oldó folyadékban oldott állapotban tartalmazzák; ilyen oldószerként aceton, alkilezett naftalinok, xilol vagy más szerves oldószerek használhatók. • " . ' A. szemcsézett készítmények, amelyekben a hatóanyagot viszonylag durva szemcséjű szilárd hordozóanyagon eloszlatva van jelen, különösen repülőgépről történő kiszórás. esetében alkalmazhatók előnyösen. Előállíthatunk aeroszól-alakú permetezhető készítményeket is, amelyekben a hatóanyag valamely alacsony forrpontú oldószer elpárologtatása következtében kerül finoman elosztott, állapotba; az ilyen készítményekben pl. íreon-vegyületek alkalmazhatók vivőanyagként. A találmány szerinti herbieid hatású vegyületek és az ilyeneket tartalmazó gyomirtószerkészítmények előállítási módját, tulajdonságait és herbieid hatását közelebbről az alábbi példák szemléltetik. A példákban a rész-arányok és százalékarányok —' amennybien más nincsen megadva — súlyrészeket, ill. súlyszázalékokat jelentenek; a hőmérsékleti adatok Celsius-fokokban értendők. 1. példa: m-(3,3-dimetil-uireido)-fenil-N-metil-karbamát előállítása és herbieid tulajdonságai. A kiindulóanyagként felhasználásra kerülő 3-('m^hidToxifenil)-l,l-dimetilkarhamid előállítása az alábbi módon történik: 22,9 rész m-aminofenol és 11,8 rész dimetil-karbamoilklorid 200 rész í,2-dimetoxi-etánnal készített oldatát szobahőfokon éjjelen át állni hagyjuk. A kapott félszilárd reakeióelegyet 100 rész vízzel' hígítjuk, leszűrjük és a szűrőn maradt szilárd anyagot vízzel mossuk, majd vá^ kuumban megszárítjuk. Ily módon 12,0 rész nyers 3- (m4hid:roxifenil)-l, 1-dimetil-karbamidot kapunk, 'amely 198,5—200°-on olvad. Acetonitrilből történő átkristályosítás után a kapott tiszta termék 200—201°-on olvadó fehér kockaalakú kristályokat képez. A Elemzési adatok: a CgH^^C^ képlet alapján számított értékek: C 60,0%, H 6,7%, N 15,5%, talált értékek: C 60,1%, H 6,6%, N 15,4%. Ezt a terméket azután az alábbi módon reagáltatjuk metil-izocianáttal: 18,0 rész 3-(mJhidroxifenil)-l,l-dimetilkarbamid 190 rész N,N-dimetilformamiddal készített oldatához %—3 csepp trietilamint adunk. Ezután .8,0 rész metil-izocianátot adunk cseppenként, 3