153153. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, herbicid hatású m-ureidofenil-karbamát-származékok és ilyeneket tartalmazó gyomirtószerek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1965. III. 25. (CO—175) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1965. II. 16. Közzététel napja: 1966. V. 23. Megjelent: 1966. XII. 20. 153153 Szabadalmi osztály: 12 o 11—18 Nemzetközi osztály: € 07 c4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Wilson Kenneth Ralph kutatóvegyész, Tonawanda, Hill Kenneth Lee növényfiziológus, Middleport, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: FMC Corporation cég, New York, Amerikai Egyesült Államok Eljárás új, herbicid hatású m-ureidofenil-karbamát-származékok és ilyeneket tartalmazó gyomirtószerek előállítására 10 15 A találmány, új herbicid hatású vegyületeknek, valamint az ilyen vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyomirtószer készítményeknek az előállítására vonatkozik; a találmány körébe tartozik továbbá a nem kívánatos növényfejlődés akár kikelés előtt, akár kikelés után a jelen találmány szerinti készítmények alkalmazásával történő gátlása is. A találmány szerint előállítható új herbicid hatású vegyületek a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő m-ureidofenil-karbamátok; e képletben X oxigén- vagy kénatomot képvisel. A képletben szereplő szabad vegyértékek különbözőképpen lehetnek helyettesítőkkel lekötve; a herbicid hatás szempontjából a képlet szerinti m-ureidofenil-karbamát mag a fontos. A találmány szerint előállítható új. herbicid hatású vegyületek különösen értékes csoportját a csatolt rajz szerinti (II) általános képletnek 20 megfelelő N-helyettesített m-ureidofenil-karbamátok képezik; e képletben Rí és R2 egymástól függetlenül rövidszénláncú, kb. l-*-6 szénatomot tartalmazó, egyenes vagy elágazó szénláncú, esetleg ciklusos, telített vagy telítetlen 25 alifás gyököt képviselnek, R2 és R ä egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy rövidszénláncú, kb. 1—6 szénatomot, egyenes vagy elágazó sz-énlancú, esetleg ciklusos, telített vagy telítetlen alifás gyököt, R5 pedig hidrogénatomot CQ vagy metilcsoportot képvisel. Az Rx és R^ helyettesítők a karbamát-nitrogénatommal együtt egy heterociklusos gyűrűt is képezhetnek, amely további heteroatomként oxigénatomot is tartalmazhat. A találmány szerint előállítható egyes előnyös herbicid hatású vegyületek a csatolt rajz szerinti (III) általános képlettel jellemezhetők; e képletben Rx rövidszénláncú, kb. 1—6 szénatomot tartalmazó, egyenes vagy elágazó szénláncú, esetleg ciklusos, telített vagy telítetlen alifás gyököt, R2 rövidszénláncú, kb. 1—6 szénatomot tartalmazó, egyenes vagy elágazó szénláncú, esetleg ciklusos, telített vagy telítetlen alifás gyököt, R3 pedig hidrogénatomot, metilvagy etilcsoportot képvisel. A találmány szerinti új. vegyületek előállítása a karbamátok és karbamidszármazékok szintézisére általában alkalmazott módszerekkel történhet. Eljárhatunk N-monoszubsztituált karbaminsavészterek előállítása esetében pl. oly módon, hogy a megfelelő m-ureidofenolt valamely alkil-izocianáttal reagáltatjuk. Ezt a reakciót katalitikusan elősegíthetjük olyan fajta vegyületek hozzáadásával, mint trietilamin, 1,4-diaza-biciklo(2,2,2)oktán, dibutil-ón-diacetát, dimetil-ón-diklorid vagy dibutil-bisz-(deciltio)-ón. A N,N-diszubsztituált és N-monoszubsztituált karbaminsavészterek előállíthatók oly módon is, hogy valamely megfelelő m-ureidofenol nátriumsóját 153153
