153142. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új benzofurán-származékok előállítására
5 • 153142 6 jégfürdőben 0 G° hőmérsékletre hűtjük le. Ezután részletekben hozzáadunk 9,1 g nátriumbórhidridet, olyan ütemben, hogy a reakcióelegy hőmérséklete 10 C° és 20 C° között maradjon. Az elegyet szobahőmérsékleten 1 óra hosszat keverjük, majd Szárazra bepároljuk. A kapott szilárd maradékot hideg víz hozzáadásával elbontjuk, éterrel felvesszük, az éteres oldatot vízzel mossuk, vízmentes nátriumszulfáton szárítjuk, majd az étert elpárologtatjuk; ily módon maradékként 76%-os termelési (hányaddal kapjuk az l-(2'4>enzofuril)-l-hidroxi-2J bróm-etánt. Az így kapott termék eléggé tiszta ahhoz, hogy közvetlenül felhasználhassuk a további szintézis kiindulóanyagaként; a termék tisztaságát bizonyítja, hogy infravörös színképében a C == O csoportinak megfelelő abszorbciós frekvencia (k!b. 1680 cm-1 ) nem mutatkozik, az —OH csoport jelenlétét viszont egy határozott abszorbció-sáv mutatja, 3400 cm*"1 körzetében. 2. példa. Az 1. példában leírthoz hasonló módon járunk el, kiindulóanyagként azonban 2-omega-klór-aoetil-benzofuránt alkalmazunk; ily módon l-(2'-benzofuril)-l-hidroxi-2-Mór-etánt kapunk 86%-os termelési hányaddal. 3. példa. 16 g l-(2'-benzofuril).-lHhidroxi-2-klór-etán (előállítva a 2. példában leírt módon) és 17,5 g izopropilamin 84 ml aíbsz. etanollal készített oldatát 24 óra hosszat forraljuk visszáfolyató hűtő alatt. Az etanolt azután vákuumban elpáro-10 logtatjuk és a maradékot éterrel felvesszük, az éteres oldatot 10%-os vizes nátriumhidroxidoldattal, majd vízzel mossuk. A szerves oldószeres fázist különválasztjuk, vízmentes nátriumszulfáton szárítjuk és az oldószert elpárolog-15 tatjuk. A kapott szilárd maradékot cikldhexánból átkristályosítjuk. Ily módon 108—109 C°-on olvadó fehér kristályok alakjában kapjuk az 1--(2'-benzofuril)-l-thidroxi-2rJN-izoprapilamino-etánt. Hozam: 9,2 g, az elméleti mennyiség 20 610/o-a. A fenti vegyület hidrakloridját 'hidrogénkloridgázzal való kezelés útján állítjuk elő, 80%-os termelési hányaddal. A metiletilketon és etanol elegyéből átkristályosított hidroklorid 155 25 C°-on olvad. A fent leírthoz hasonló módon állíthatók elő megfelelő kiindulóanyagok alkalmazásával az alább felsorolt további hasonló vegyületek is: Vegyület: Op. c° Hozam, % 10» (ciklohexánból) 43,3 99—100 (ciklohexánból) 30,1 92/30 (40 fp. petrolétetfből) > 25,7 106 (ciklohexánból) 17,2 l-(2'-beri2ofuril)-l'Jhidroxi-2-N-etilamíno-etán l-(2'-benzofuril)-l-hi)droxi-2-N-fenetilamino-etán l-(2'-benzofuril)-14ú!droxi-2-flXI-allilamino-etán l-(2'-benzofuril)-l-hidroxi-2-íN--ciklohexilamino-eitán 1 - (2 '-benzof uril) -1 -lhidroxi-2-iN-béta-(3,4-metiléndioxi-fenil)-etilamino-etán-'hidroklorid 1 - (2 '-benzof uril) -14iidroxi-2-JST-(alifa^metil-fenetilaimino)-etán4iidroklorid l-(2'-benzofuril)-l-hidroxi-2-iN-- (1 '-metil-3'-f enilnpropilamino)-etán-ihidroklorid l-(2'-benzofuril)-l-hidroxi-2JN-- (3'-f enilpropilamino) -etán l-(2'-benzofuril)-l-hidroxi-2-N- (n-butilamino)-etán-hidroklorid l-(2'-benzofuril)-l-hidroxi-2-N-tercbutilamino-etán l-(2'-benzofuril)-l-hidroxi-2-N-fenoxietilammo-etán-hidroklorid 184 (metiletilketon és etanol elegyéből) 145 (metiletilketonból) 171 (tetrahidrof uránból) 110 (cikldhexánhól) 172—173 (»etanol és -metiletilketon elegyéből) 133 (ciklohexánból) 202 (etanoiból) 23 24 42 21,4 37,9 3
