153132. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új antranilsavszármazékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1965. V. 03. (SA—1622) Svájci elsőbbségei: 1964. V. 05., 1965. I. 08., 1965. II. 22., 1965. III. 12. Közzététel napja: 1966. IV. 22. Megjelent: 1966. XI. 30. 153132 Szabadalmi osztály: 12 q 1—13 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr., Jucker Ernst vegyész, Ettingen, Dr. Iindenmann Adolf J. vegyész, Basel, Dr. Gadient Fulvio vegyész, Birsfelden, Svájc Tulajdonos: Sandoz A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás új antranilsavszármazékok előállítására A találmány tárgya, eljárás az. általános képletű (lásd a képletrajzot) új antranilsavszármazékok továbbá alkáli- 'és alkáliföldfémsóik előállítására. Az I általános képletben Rí és R2 közül az egyik hidrogénatomot, a másik hidro- 5 génatomot vagy rövid szénláncú alkil- vagy rövid szénláncú alkoxicsoportot jelent. A találmány szerint úgy jutunk az I általán nos képletű új vegyületekhez, hogy valamely II képletű o-halogénbenzoésavat — ebben a 10 képletben Hal klór-, bróm- vagy jódatomot jelent — egy III általános képletű 3-amino-benzilalkohollal — ebben a képletben Rí és R2 jelentése azonos a fent megadottal — réz-katalizátor és alkalikus kondenzálószer jelenlétében 15 hevítünk, a reakciókeveréket megsavanyítjuk, és a kapott savat adott esetben átalakítjuk alkáli- vagy alkáliföldfémsójává. Az olyan III képletű 3-amino-benzilalkoho- 20 lok, amelyek képletében Rí rövid szénláncú alkoxicsoportot és R2 hidrogénatomot vagy Rí hidrogénatomot, R2 pedig rövid szénláncú alkilcsoportot jelent, újak; ezek úgy állíthatók elő, hogy például egy 3-amino-2^alkoxi-, ill. egy 3- 25 -aimino-4-alkilJbenzoésavalkilésztert dietiléterben litiumalumíniumhidriddel redukálunk. Az eddig ugyancsak ismeretlen 3-amino-2-alkoxibenzoésavalkilészterek többek között a megfelelő 3-nitro-2-alkoxi-benzoésavalkilészterekből 30 nyomás alatt platinaoxid jelenlétében végzett katalitikus hidrogénezéssel készíthetők. A találmány szerinti eljárás végrehajtására például valamely o-halogénbenzoésav, pl. az o-klór-, o-bróm- vagy o-jód-benzoésav vizes alkalikus oldatát egy III képletű 3-amino-benzilalkohollal, például 3-aminobenzilalkohoUal vagy 3-amino-4-metoxi-benzilalkohollal réz-katalizátor és egy kondenzálószer, például káliumkarbonát jelenlétébein több óra hosszat magasabb hőmérsékleten hevítjük, az I képletű kondenzációs terméket ismert módszerekkel elkülönítjük, es megtisztítjuk. Vizes oldat helyett magas forráspontú alkanolos, előnyösen 4-metil-2-pentano'los szuszpen-, ziobam is dolgozhatunk. Réz-katalizátorként elsősorban fémréz alkalmas rézbronz alakjában. ÍEzenkívül felhasználhatók rézvegyületek is, például réz(I)- vagy réz(Il)halogenidok, réz()II)aoetát vagy rézoxid. A kapott végtermék ismert módon átalakítható egy alkalmas sójává. Sóként például a nátrium-, kálium-, litium-, kaleiumsók jöhetnek szóba. A találmány szerinti eljárással előállított antranilsavszármazékok farmakodiniamikus tulajdonságaik révén értékes gyógyszerek. Elsősorban hatásosan gátolják vizenyő keletkezését, javítják a kórosan megmerevedett izületek működését, enyhítik gyulladt végtagok fájdalom 153132