153077. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új indánszármazékok előállítására
153077 zint alkalmazva, 2-(N-metilpiperazino)-N-(cisz-2--metil-transz-2Hfenil-indán-l-il)-aoetamid4iidroklorid keletkezik. Hasonlóképpen, a b) lépésben dimetilamin helyett az alább felsorolt aminokat alkalmazva és a példa szerint eljárva, a jelzett ^-Behelyettesített N-(cisz-2-metil-transz.-2-fenil-indán-l-il)-aeetamid-hidroklorid keletkezik. Kiindulási anyag B Metilamin dietilamin benzilamin piperidin pirrolidin homopiperidin . N-f enilpiperazin N-(24iidroxietil)--jpiperazin bomopiperazin morfolin tiamorfolin metilfenetilamin Termék B metilamino dietilamin o benzilamino piperidino pirrolidino homapiperidÜTio N-fenilpiperazino N-(2Jhidroxietil)-piperazinö' homopiperazino morfolino tiamorfolino metilfen etilamino 10 15 20 25 átkristályosítva kb. 5 g terméket (42%) kapunk 205—207° olvadásponttal. Elemzés: C2oH2 6N 2 .2 HCl-re számított N = = 7,62%, Cl = 19,39%; talált: N — 7,77%, Cl = 19,66%. A 4. példában leírthoz hasonló módon eljárva, de 2^(dimetilamino)-N-(2-metil-2-fenil-indán-l-il)-acetámid helyett 2-(di:metilamino)-N-(2,2-R',R''-helyettesített~mdán-l-il)-aeetaimidokat alkalmazva, az alább felsorolt N,N-dimetil-N'-(2,2-R'^"-helyettesített mdán-l-il)-etiléndiiamin-dihidfokloridokat kapjuk. Kiindulási anyag Termék R' R" R' R^' metil metil metil metil metil etil metil etil fenil p-tolil fenii p-tolil metil o-klórfenil metil o-klórfehil metli p-tifluor-" metil p-trifluormetilfenil metilfenil etil m-metoxietil m-metoxifenil fenil metil m-brómfenil metil brómfenil metil benzil metil benzil etil /Mienetil etil /3-fenetil 3. példa: 2-(Dimetiliamino)-N-(ciszr-2-metil-tfansz-2-fenil-mdán-l-il)-.acetamid-metoklorid 150,0 g 1. példa szerint kapott termék oldatát 100 ml aoetonitrilben lehűtjük, és 25 g metükloriddal kezeljük. Szobahőmérsékleten való néhány napi állás után az oldatot 300 ml éterrel felhígítva a metokloridot kapjuk. 4. példa: N,N-dimetil-N'-(cisz-2-metil-transz-2-fenil-indán-l-il)-etiléndiamin-dihidroklorid 10 g (0,032 mól) 2-(dimetilamino)-N-(2-metil-2-fenil-indán-l-il)-acetamid oldatát 200 ml vízmentes éterben hozzáadjuk 3 g (0,076 mól) litiumalumíniumhidrid szuszpenziójához 300 ml éterben, 30 percnyi állás után a reafcciókeveréket visszafolyató hűtő alatt keverés közben 12 óra hosszat hevítjük. Lehűtés után 9 ml vizet adunk hozzá, mjd 2 g nátriumhidroxid oldatát 10 ml vízben. Áz éteres oldatot dekantáljuk, és a szilárd maradványt éterrel mossuk. Magnéziumszulfát fölött megszárítva és szűrve a bázisos éteres oldatot jeges vízfürdőben lehűtjük és 16 ml 4 n alkoholos hidrogénkloridot (0,064 mól) adunk hozzá. A kiváló gyantás anyag könnyen kikristályosodik, és leszívatással elválasztjuk. A kapott 10 g (85%) szilárd terméket etanolos éterből, majd metiletilketonból 30 35 40 45 50 55 60 65 5. példa: N-N-Dimetil-N'-(cisz-2-metil-transz-2jfenil-5-klór-indán-l-il)-etiléndiamin-dihidroklorid A 4. példában leírt módon eljárva, de 2-(dimetílamino)-Ne(2-metil-2-fenil-indán-l-il)-iaoetaimid helyett 2-(dimetiamino)-N-(2-metil-2-fenil-5-klór-indán-l-il)-ácetamidot alkalmazva, N,N-dimetil-N'-(cisz-2-metil-transz-2-fenil-5-klór-indán-l-il)-etiléndiamin-dihidrokloridot kapunk. Hasonlóan, de 2-(dimetilamino)-N-(2-metil-2-^fenil-indán-l-il)-acetamid helyett a következő 2H(dimeitilamino)-N-(2-metil-2-fenil-R-helyettesített mdán-l-il)^acetamidokat alkalmazva, a 4. példa szerinti eljárással az alább felsorolt N,N-dimetil-N'-(cisz:-2-metil-transz-2-fenil-R-helyettesített mdán-l-il)-etiléndiamin-dihidrokloridokat kapjuk: Kiindulási anyag Termék R R 4-metil 4-metil 6-izopropil 6-izopropil 5-trifluormetil 5-trifluormetil 7-metoxi 7^metoxi 4-klór 4-Jklór 5-bróm 5-bróm 6^aoetil 6-acetil 5-dimetilamino 5-dimetilamino A találmány különféle egyéb módokon is megvalósítható az igénypontok keretén belül. 3
