153032. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gyomírtóhatású 1,1'-alkilén-2,2'-bipiridilium-dihalogenid előállítására

453032 alkoholok, éterek vagy nitroszénhidrogének és nempoláros szerves oldószerek, pl. szénhidrogének és klórozott szénhidrogének. Különösen jó eredményt ad a nitrobenzol és etilénklorid oldó^ szer. Lehetséges az is, hogy oldószerként magát a haloalkanolt használjuk, mely esetben ez anyagot a bipiridil reakcióra számítva, előnyösen feleslegben kell alkalmazni. Az oldószer megválasztása bizonyoiS mértékig attól is függ, hogy a terméket ki kívánjuk-e csapni vagy oldatban kívánjuk-e tartani. Bizonyos célokra az előbbi módszer kívánatos, mely esetben igen. célszerű nitrobenzol használata. A bipiridil haloalkanol alkalmazandó aránya tág határok között változhat, attól függően, hogy a haloalkanolt, oldószerként is baszknál juk-e. Általában az anyagokat 1:2-től 1:10 arányban használjuk,, igen jó eredményeket kapunk, ha 1 rész bipiridilre 5 rész haloalkanol esik. Jóllehet nem szükséges a reakciót magasabb hőmérsékleten végrehajtanunk, különösen jó kitermelésekhez nyomás alkalmazása esetén^ jutunk. A találmány tárgyát az alábbi példák szemléltetik. 1. példa: 5 g 2,2'-bipiridilt és 25 g l-klór-2-etanolt 130 C°-os visszafolyatási hőmérsékleten 14 óra hosz:szat együtt hevítünk. A képződő oldatot ötszörös térfogatnyi acetonnal kezeljük, a kristályos csapadékot szűrőre gyűjtjük és acetonnal mossuk. 5 g l,l'^etilén-2,2'-bipiridilium-dikloridot kapunk, ami az eredeti 2,2'-bipiridilre számítva 61%-os kitermelésnek felel meg. 2. példa: 7,8 g 2,2'-bipiridilt és 25 g l-klór-2-etanolt 14 óra hosszat, 175 C°-on zárt csőben hevítünk. A Csövet és tartalmát ezután lehűlni hagyjuk és a képződő kristályos tömeget egy bizonyos mennyiségű felülúszó folyadékkal együtt háromszoros térfogatnyi acetonnal kezeljük. A kristályokat leszűrjük, acetonnal mossuk és 70 C°-on megszárítjuk. 11 g l,l'-etiién-2,2'-bipiridilium-dikloridot kapunk, amely az eredeti 2,2'•nbipiridilre számítva, 86%-os kitermelésnek felel meg. 3. példa: 5 6,24 g 2,2'-bipiridilt 11 g l-klór-2-propanollal és 25 ml nitrobenzollal összekeverünk. Az; elegyet visszafolyatás köziben a nitrobenzol forráspontjának (130 C°) kb. megfelelő hőmérsékle1

-10 ten 8 órán át hevítjük. Az elegyet ezután le-Jiűtjük és 4 ml aoetont adunk a kapott kristálypéphez. Az utóbbit ezután leszűrjük, több acetonnal kimossuk, majd 20 ml metanolban feloldjuk. Az oldatot, ezután szilárd nátriumkar-15 bonáttal kezeljük. Az elegyet a karbonátfelesleg eltávolítása végett leszűrjük, majd a szüredéket bepárologtatjuk. 6. g l,l'-(l,2-p!ropilén)-2,2'-bipiridilium~dikloridot kapunk, kristályok alakjában, melyek 300 C°-on megolvadás nélkül 20 bomlanak. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás l,l'-ialkilén-2,;2'-bipiridilium-dihalo-25 genid előállítására, azzal jellemezve, hogy 2,2'-bipiridilt olyan egyenesláncú monohaloalkanollal hozunk reakcióba, melyben a halogén és a hidroxil-csoport az alkanol-molekula szénláncának szomszédos szénatomjain van és vagy a 30 halogén vagy a hidroxil-csoport a szénlánc végállású szénatomjához kapcsolódik. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy %—5 szén- atomot tartalmazó haloalkanolt használunk. 35 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítást módja, azzal jellemezve, hogy haloalkanolként klóralkanolt használunk. 4. A 3. igénypont Szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy l-klór-2-40 -etanolt használunk. 5. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a 2,2'-bipiridilt és a haloalkanolt kb. 130— 170 C°-r:a melegítjük. 45 6. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a 2,2'-bipiridil és a haloalkanol reakcióját oldószer jelenlétében hajtjuk végre. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 6608558. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 2