153024. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gyomiító hatású piridazon-származékok előállítására

5 153024 6 hordozó a hatóanyag illó oldószeres oldatával itatható át, Nedvesítőszerek vagy védőkolloidok hozzáadásával poralakú készítmények vagy paszták készíthetők, és ezek vízben szuszpendálhaták és permetezőszerként használhatók. A különféle alkalmazási alakok a szokott módon olyan anyagok hozzáadásával, amelyek az elosztást, tapadást, esőállóságot és esetleg a behatolóképességet javítják, például Zsírsavakkal, gyantákkal, nedvesítőszerekkel, enywel, kazeinnal vagy alginátokkal, alkalmasabbá tehetők az egyes felhasználási célokra. A találmány szerinti eljárással készült gyomirtószerek hatásosságának összehasonlító vizsgálatára üvegházban 8 cm átmérőjű műanyagcse^ repekbe mustárt (Sinapis alba), hélazabot (Avena fatua), ecsetpázsitot (Alopecurus mysuroides), ebirt (Dactylis glomerata), nyári perjét i(Poa annua), bükkönyt (Viria spp.), ragadós galajt (Onlíum aparine), fehér libatopot (Chenopodium album), tyúkhúrt (Stellaria media), keserűfüvet (Polygonum spp.), szélfüvet (Mercurialis spp.), lóromot (Rumex spp.) és apró csalánt (Urtica urena) vetettünk, és ugyanaznap megpermeteztük hektáronként 2 kg hatóanyagfelhasználásnak megfelelő mennyiségű, nátriumligininszulfonát hozzáadásával hektáronként 500 liter vízrnek megfelelő vízmennyiségben diszpergált 1-fenil-4,5-dimetoxi-piridazon-(6)-tal (I) és, összehasonlításul l-feniM-amino-^klór-piridiazon-^)tal (II) és l-fenil-4-metoxi-5-klór-piridazon-(6)-. tal (III). Két hét elmúltával megállapítottuk, hogy az l-fenil-4,5-dimetoxi-piridazin-(6) (I) gyomirtó hatása, különösen bükkönyre, ragadós galajra, ebirre és ecsetpázsitra, lényegesen jobb, mint az l-fenil-4-amino-5-klór-piridazon-(6) (II) és az Í-fenil-4-metoxi-5-klór-piridazon-(6) (III) hatása. A kísérletek eredménye az alábbi táblázatban látható. Ha t ó a n y a g Gyomnövény I II III Mustár 100 60—70 70^80 Hélazab-80--90 20--30 30—40 Ecsetpázsit 100 40—60 50 Ebir 100 40—50 40 Nyári perje 100 60 50 Bükköny 100 50—60 60 Galaj 90--100 50 50 Fehér libatop 100 80—90 80 Tyúkhúr 100 80 70 Keserűfű 100 80—90 90 Szélfű 100 80 60—70 Lórom 100 80 60—70 Apró csalán 100 80—90 80 0 = nincs károsodás 100 = teljes pusztulás A találmány szerinti eljárással készült gyomirtószernek fiatal növényekre gyakorolt 'Hatását úgy próbáltuk ki, hogy üvegházban a fent felsorolt növények 60—20 cm magas egyedeit megpermeteztük hektáronként. 4 kg hatóanyagfelhasználásnak megfelelő mennyiségű, nátriumligninszulfonát hozzáadásával hektáronként 500 liter víznek megfelelő vízmennyiségben diszpergált l-fenil-4,5-idimetaxi-piridazon-(6)-5 tal. Három hét elmúltával megállapítottuk, hogy csaknem minden növény teljesen elhalt. A kísérlet eredménye az alábbi táblázatban látható. Mustár 100 Hélazab 90—100 Ecsetpázsit 90—100 Ebir 100 Nyári perje 90—100 Fehér libatop 100 Tyúkhúr 100 Keserűfű 80—100 Galaj 70—90 Bükköny 80—90 Szélfű 80-400 Lórom 100 Apró csalán 100 A találmány szerinti eljárással készült gyom-25 irtószerek alkalmasak a nem kívánatos; növényzet teljes leküzdésére mind a szántóföldön, mind az utakon és tereken. A fentemlített vegyületéhez hasonló hatása van a 2. és 3. oldalon felsorolt hatóanyagok-30 nak is. rás végrehajtását szemléltetik, de a találmány Az alábbi példák a találmány szerinti eljárás végrehajtását szemléltetik, de a találmány védettségi körét semmiképpen sem korlátozzák. 35 1. példa. l-Fenil^S-dimetoxi^piridazonr-íö) 40 241 g l-fenü-4,5-diklór-piridazon-(6)-ot és 1300 g toluol t keverés köziben visszafolyató hűtő alatt hevítünk. A forrásban levő oldatba 2 óra alatt 350 g 30%ros metanolos nátriummetilát-oldatot csepegtetünk. Közben folyamato-45 san ledesztilláljuk metanol és toluol azeotróp elegyét, nehogy az oldat hőmérséklete 90 C° alá csökkenjen. .Ezután még 1 óra hosszat 110 C°-on keverjük a reakciókeveréket, majd lehűlése után 1000 g hígított sósavat adunk hoz-50 zá. Ezután a jól lehűtött keveréket leszívatjuk. 210 g l-fenil-4,5-dimetoxi-piridazon-(6)-ot kapunk, ami az elméleti hozam 91%-a. Vizes metanolból átkristályosítva a termék 143—144 C°-on olvad. 55 2. példa. l-Fenil-4,5-diacetiloxi-piridazon-(6) 6o 100 g l-fenü-4,5-dimetoxi-piridazon-(6)-ot, 1000 g 2 n sósavval autóklávban 10 óra hosszat 150 C°-on hevítünk. A reakciókeveréket lehűtve 80 g l-fenil-4,5-dihidroxi-piridazon-(6)-ot kapunk acetonitrilből átkristályosítva 197—198 65 C° olvadásponttal. Ezt az utóbbi vegyületet í