153024. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gyomiító hatású piridazon-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1965. II. 10. (BA—1808) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: . 1964. II. 12. Közzététel napja: 1966. IV. 22. / Megjelent: 1966. X. 15. 153024 Szabadalmi osztály: 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 d, Decimái osztályozás: Feltalálók: \ « Dr. Reichaneder Franz vegyész, Ludwigshafen am Rhein, néhai Dr. Dury Karl vegyész, Kirchheimbolanden/Pfálz, Dr. Fischer Adolf biológus, Mutterstadt/Pfalz, Nemét Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Badische Anilin- und Soda-Fabrik Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein,'. Német Szövetségi Köztársaság Eljárás gyomirtó hatású piridazon-származékok előállítására Ismeretes, hogy bizonyos piridazonszármazékokat, például az l~fenil-4-metoxi-5-klór-piridazon~(6)-ot, gyomirtásra használnak. (917.849 sz, angol szabadalmi leírás) Ennek a vegyületnek a hatásossága azonban nem kielégítő. Azt találtuk, hogy az I képletű piridazonoknak — ebben a képletben R ciklohexilcsoportot vagy, adott esetben metilcsoporttal behelyettesített, fenilcsoportot képvisel, Rí és R2 pedig azonosak vagy különbözők, és 1—3 szénatomos alkilcsoportöt, vagy acilcsoportot jelentenek — figyelemreméltó gyomirtó hatása van. Acilcsoporton ez esetben karbonsavmaradványt értünk, amely adott esetben klórral vagy egy halogénezett fenoxi- vagy alkilfenoxicsoporttal van behelyettesítve. Ilyen karbonsavak lőhetnek például: ecetsav, monoklórecetsav, triklóreoetsav, diklórpropionsav, diklórvajsav, diklórfenoxiecetsav, klórmetil-fenoxi-eoetsav, oxálsav, benzoésav, klórbenzoésav. Ezeknek a vegyületeknek különleges előnye az eddig ismert piridinszármazékokkal szemben az, hogy lényegesen jobb a kezdő es általános gyomirtó hatásuk, ' főképp bükkönnyel, galajjal, ébirrel és ecsetpázsittal szemben. Alkalmasak a növényzet teljes kipusztítására is mind a szántóföldön, mind az utakon és tereken. Az alkalmazott fnennyiség 1—10 kg hatóanyag hektáronként. 5 A találmány szerinti' eljárással előállított gyomirtószerek hatásszélessége baktériumölő, gombaölő vagy a növények növekedését befolyásoló anyagok hozzáadásával vagy műtrágyába való belekeverésükkel változtatható. 10 A vegyületek előállítása a találmány értelmében történhet például l-fenil-4,5-diklór-piridazpn-(6)-nak 2 mól alkoholáttal való reagáltatása útján.ÍIly módon nátriummetiláttal az 1--fenil-4,5-dimetoxi-piridazon-(6) keletkezik. A 15 többi vegyület analóg módon állítható elő. További előállítási lehetőség az l-fenil-4,5-dihidroxi-piridazon-(6) reagáltatása 2 mól savkloriddal. Acetilkloriddal ily módon az l-fenil-4,5- diacetoxi-piridazon-(6) keletkezik. A többi vegyü-20 let analóg módon állítható elő. Hatóanyagokként például a következő I általános képletű piridazonszármazékokat említhetjük meg: 153024