153008. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-szulfonamido-pirimidin-származékok előállítására
V 153008 13 14 19. példa: A 18. példában leírthoz hasonló módon 178 g béta-hidroxietoxi-a,eetaldehid-díetilacetálból és 300 g 4-metilbenzolszulfoguanidinből 185 g 2-(4- 5 ^behzolszulfonamido)-5-(béta-ihidroxi-tetoxi)-jp:irimidint kapunk, 183—185 C°. olvadásponttal. 20. példa: 22. példa: 10 12 g 43 C° olvadáspontú l,4-dioxén-3-aldehidet (amelyet úgy állítottunk elő, hogy ortohangyasavésztert 1,4-dioxénre addícionáltattunlk, majd a közbenső termékként képződött 2-etoxi-l,4-dioxán-3-aldehid-dietil;acetál!t sava- 15 san elszappanosítottuk) 200 ml etanolban oldjuk, majd 25 g benzolszulfoguanidint adunk hozzá és az elegyet hidrogéhkloriddal telítjük. 24 óra eltelte után az; etanolt ledesztilláljuk és a maradékhoz vizet adunk. Az ekkor kapott és 20 elkülönített csapadéknak etán ólból végzett átkristályosítósa útján 22 g 2-benzolszulfonamido-5-i(béta-hidroxietoxi)-pirimidint kapunk, 147— 149 C° olvadásponttal. 25 21. példa: A 20. példában leírthoz hasonló módon kapunk 2-benzólszulfonamido-5-(bétar-'hidroxietoxi)-pirimidinből és pivalinsavból 2-benzol- 30 szulfoniamido-5-! (béta-pivaloil-oxietoxi)-pirimidint, 158 C° dermedésponttal. 35 2-Benzolszulfonamido-5-(ibéta-hidroxietoxi)-pirimidinből és benzoesavból a 20. példában ismertetetthez hasonló módon 2-benzolszulfonamido^S-Cbóta-benzoiloxietoxiJ-pirimidint ka- * punk, 184—185 C° olvadásponttal. 40 23. példa: . V 16,3 g 2-benzolszulfo| namido-5-(béta-hídroxietoxi)-pirimidint oldunk 300 ml etanolban és 45 4 g NaOH etanolos oldatát adjuk hozzá. Lehűlés után a. csapadékot leszfvatjuk és etanollal mossuk. 16 g 2~benzolszulfonamido-5-(béta-tiidroxietoxi)-pirimidin-.nátriumsót kapunk, 238—240 C° olvadásponttal. 50 24. példa: 19 g bétaMhidroxi-n-propoxi-aoetaldehid-dietilaoetál (Pp!2 : 111—115 C°) 100 ml metiléhklq- 55 riddial készített oldatába 20—2:5 C°-on g fosz^ gént vehetünk be, majd 0 C° alatti hőmérsékletre való hűtés közben 22 g dímetilformaniidoi-. csepegtetünk hozzá. Ezt, követően a metilénkloridot ledésztilláljuk és a maradékot 3/4 órán 60 át 60 C°-on melegítjük. Lehűtés után 200 ml metanollal hígítjuk és hűtés köziben 25 g benzolszulfoguanidint, továbbá 17 g nátrium metanolos oldatát adjuk hozzá. Az elegyet 8 órán át forraljuk visszafolyó hűtő alatt, majd a méta- 65 nolt ledesztilláljuk és a maradékhoz vizet adunk. A kicsapódott benzolszulfoguanidint leszűrjük és a szüredékből savanyítással kicsapjuk a nyers terméket, amelyből etanolból végzett frakcionált átkristályosít ássál 10 g 2-benzolszulfónamido'-5-(bétaj hidroxi-n-propoxi)-pirimidint kaptunk, 187—189 C° olvadásponttal, továbbá 10 g 2-benzolszulfonamido-5j (bétaHhidroxi-izíopropoxi)-pirimidint, 146—148 C° olvadásponttal. 25. példa: . A 24. példában leírthoz hasonló módon p-to>luolszulfoguanidin alkalmazása esetén 18 g 2-p-toluolszulfo:namido-5-(béta-hidroxi-n-propoxi)-pirimidint kapunk, 181 C° olvadásponttal. 26. példa: p-Klórbenzolszulfoguanidin felhasználása esetén a 24. példában leírthoz hasonló módon 19 g 2-p-klórbenzolszulfonamido-5-(bétaHhidroxi-n^ -propoxi)-pirimidint kapunk, 160—162 C° olvadásponttal. 27. példa: 20 g alfa-metil-béta-hidroxi-n-^ropoxi-iáoetaldehid-dietilacetálból (Fp12 : 115—119 C°) a 24. példában" leírthoz hasonló módon^ benzolszulfoguanidin használata esetén 20 g 2^benzolszulfonamidoi -5-{béta J hidroxi-.alfa-jmetil-n-propoxi)-pirimidint kapunk, 160—165 C° olvadásponttal. Az •anyag két racemátból áll és ezért nincs éles olvadáspontja. 28. példa: Toluolszulfoguanidin és .alfa-metil-béta-hidroxi-n-propoxi-aoetaldehid-jdietilacetíál felhasználása esetén a 24. példában leírthoz hasonló módon a 2wp-toluolszulfonamido-5H(béta-hidroxi^alfa-metil-n-jpropoxi)-pirimidin raoemát-elegyét kapjuk, 144—145 C° olvadásponttal. •29. példa: p-Klórbenzolszulfoguanidinből és alfa-metil-(bétanhidroxi-n-piropoxi-iaceitaldehid-dietilaoetálh ból a 24. példában leírthoz hasonló módon 2-p-klórbenzolszulfonamido-S-íbéta-hidroxi^alfa-metil-n-propoxi)-pirimidint kapunk, 161—162 C° olvadásponttal. 30. példa: 22 g 4Hhidroxi-n4jutoxi-aeetaldehid,-dietilaeetálból (Fp15 : 140—145 C°) és 25 g benzolszulfoguanidinből a 24. példában leírthoz hasonló módon 20 g 2-benzolszulfonamido-5-(4-hid!roxi-n-butoxi)-pirimidint kapunk 144 C° olvadásponttal. 7
